Lý thuyết Hóa học Lớp 11 - Hiđrocacbon no

HIDROCACBON NO $1 ANKAN.(CnH2n+2)n>0 I, đồng đẳng ,đồng phân ,danh pháp,cấu tạo 1,đồng đẳng Dãy đồng đẳng của ankan có dạng CH4 , C2H6, C3H8, C4H10.. CnH2n+2(n>o) 2,đồng phân Từ n>3 trở đi ,ankan bắt đầu xuất hiện đồng phân,ankan chỉ có đồng phân mạch C *,các bước viết đồng phân B1 viết mạch thẳng trước B2 viết mạch có một nhánh ,di chuyển nhánh tới vị chí đối xứng thì dừng lại B3 viết mạch có 2 ,3 nhánh Ví dụ: viết đồng phân của các chất sau C5H12, C6H14 3, Danh pháp Ankan sử dụng 2 hệ thống tên :tên thông thường và tên thay thế A,tên thông thường Ví dụ isopentan Neopentan Tên thường chỉ áp dụng cho một số ankan được quy ước như sau : Nếu mạch thẳng C mà chỉ có một nhánh CH3- ở vị trí C số 2 thì thêm chữ iso trước tên gọi Nếu mạch thẳng C mà có 2 nhánh CH3- ở vị trí C số 2 thì thêm chữ neo trước tên gọi B,danh pháp thay thế -đối với ankan ko nhánh ten gọi= tên mạch chính + đuôi ‘an’ - đối với ankan phân nhánh tên gọi = số chỉ vị trí nhánh +tên nhánh+tên mạch chính +’an’ *cách gọi tên B1 chọn mạch chính là mặt dài nhất ,nhiều nhánh nhất B2 đánh số thứ tự từ đầu gần nhánh nhất B3 gọi tên Bài tập áp dụng Gọi tên các chất sau Viết đồng phân và gọi tên các chất sau C5H12, C6H14 4, Cấu tạo Đối với phân tử C2H6,CH4 -Trong ankan C lai hóa sp3,mỗi nguyên tử C nằm ở tâm của hình tứ diện - 4 đỉnh là các nguyên tử C or H, góc liên kết là 10928’ - các liên kết C-H,C-C là liên kết đơn II,TÍNH CHẤT VẬT LÍ -trạng thái tộn tại của ankan phụ thuộc vào số nguyên tử C trong mạch C1-C4 thể khí C5_ C18 thể lỏng >C18 thể khí Các ankan kop màu ,ko mùi,kop tan trong nước ,tan trong các dung môi hữu cơ và đều dễ cháy III,TÍNH CHẤT HÓA HỌC -Các ankan chỉ chứa liên kết đơn rất bền vững nên khó tham gia phản ứng, khi có nhiệt độ xúc tác thì các ankan dễ tham gia phản ứng thế ,nhiệt 1, phản ứng thế Vd1 CH4 +Cl2→CH3Cl +HCl CH3Cl +Cl2→CH2Cl2 +HCl CH2Cl2 +Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl Nhận xét Khi thế clo vào ankan có thể thế từ 1 tới hết hidroc Căn cứ vào số tỉ lệ số mol của ankan và số mol hdro bị thế để xác định sản phẩm Vd2 CH3_CH2_CH3+ Cl2→ C-C-C-Cl +HCl 43% C-C(Cl)-C +HCl 57% CH3_CH2_CH3 +Br2→ C-C-C-Br+HBr 3% C-C(Br)-C +HBr 97% Nhận xét : -khi thế halogen vào ankan ưu tiên thế vào C có ít hidro -brom có tính chọn lọc cao hơn clo nên sản phẩm chính chiếm nhiều hơn -sản phẩm của phản ứng thế gọi là dẫn xuất halogen(thành phần gồm C,halogen,có thể có hidro) * cơ chế phản ứng thế Phản ứng thế của ankan bao gồm 3 giai đoạn + giai đoạn khơi mào +giai đoạn phát triển mạch +giai đoạn tắt mạch Vi dụ phản ứng củaCH4và Cl2 Giai đoạn 1 khơi mào Giai đoạn 2 phát triển mạch Giai đoạn tắt mạch *Tác nhân thế flo mạnh quá kop tham gia phản ứng thế,iot yếu quá kop tham gia thế Chỉ có clo và brom tham gia phản ứng thế Kết luận phản ứng thế Phản ứng thế là phản ứng đặc trưng cho liên kết đơn,và diễn ra trong điều kiện ánh sáng nhiệt độ Viết p/ư thế dựa vào nguyên tắc thế để xác định sản phẩm chính CnH2n+2 + x Cl2 → CnH2n+2-xClx + x HCl 2,phản ứng nhiệt A,tách hidro tạo ra anken C-C C=C +H2 C-C-C C=C-C +H2 y/c tách hidro từ isopentan và pentan thu được mấy anken? b,phản ứng Cacking cracking ankan thu được một ankan và một anken khác ví dụ C4H10→ CH4+C3H6 →C2H6+C2H4 Viết phản ứng cracking của C5H12 C, phản ứng refominh hóa Ví dụ phản ứng refominh hóa butan thu được isobutan 3,phản ứng đốt cháy CnH2n+2 + n+12O2→n CO2+(n+1) H2O Đốt cháy ankan thì nH2O > nCO2O, nankan=nH2O-nCO2 IV,ĐIỀU CHẾ 1, Ttrong công nghiệp Lấy từ khí thiên nhiên và dầu mỏ 2,trong công nghiệp C1 Thủy phân nhô, cacbua Al4C3+H20→3CH4 + 4Al(OH)3 C2 vôi tôi xút CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO3(xúc tác CaO) $2 XICLOANKAN I,CẤU TRÚC ,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP 1,cấu trúc Xicloankan là hidrocacbon no mạch vòng có công thức tổng quát (n>2) Ví dụ , ,.. 2,Đồng phân Từ n=4 bắt đầu xuất hiện đồng phân.viết đồng phân từ vòng lớn tới vòng nhỏ,rồi viết nhánh Ví dụ viết đồng phân của 3,Danh pháp Quy tắc gọi tên:tên gọi=số chỉ vị trí nhánh +tên nhánh +xiclo+tên mạch chính +an Ví dụ II,TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1,phản ứng cộng mở vòng A,vòng 3 cạnh Xiclopropan làm mất màu dung dịch nước brom B,vòng 4 cạnh chỉ cộng mở vòng với hidro 2,phản ứng thế của các vòng từ 5 cạnh trở lên 3,phản ứng oxi hóa + n+n Nhận xét: khi đốt cháy xicloankan số mol +số mol 4,Điều chế xicloankan từ phản ứng khép vòng $3,ANKEN(olefin) I,ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP CẤU TẠO 1,đồng đẳng Anken là hidrocacbon ko no mạch hở chứa 1 liên kết đôi.có công thức tổng quát là (n>1) Ví dụ . 2,Đồng phân Từ n=4 bắt đầu xuất hiện đồng phân Các loại đồng phân của anken đồng phân cấu tạo +đồng phân mạch C +đồng phân vị trí nối đôi -đồng phân hình học gồm cis và trans Ví dụ viết đồng phân của các chất sau . Nhận xét: công thức tổng quát của anken giống với xcloankan nên khi viết đồng phân của 1 chất có dạng thì phải viết đồng phân của anken và xicloankan 3,danh pháp cấu tạo Anken áp dụng 2 hệ thống tên là tên thay thế và tên thường gọi A,tên thường gọi áp dụng cho một số anken đơn giản kết thúc bằng đuôi ‘ilen’ Ví dụ C=C etilen C-C=C propilen B,tên thay thế Cách gọi tên: B1 chọn mạch chính là mạch dài nhất ,nhiều nhánh nhất ,chứa liên kết đôi B2 đánh số thứ tự cho C trên mạch chính ,bắt đầu từ C gần nối đôi B3 gọi tên= tên nhánh kèm theo chỉ số +mạch chính C cộng vị trí nối đôi+en Ví dụ viết đồng phân và gọi tên các chất sau 4,Cấu tạo Trong phân tử anken chứa 1 liên kết đôi kém bền,C chứa liên kết đôi lai hóa , C khác lai hóa Khi tham gia phản ứng liên kết đôi bị phá vỡ II,TÍNH CHẤT VẬT LÍ Từ thể khí thể lỏng > thể rắn Các ankan ko tan trong nước ,ko màu ,ko mùi vị Chúng đều dẽ cháy ,dễ bay hơi,làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím III,TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nhận xét: các anken chứa liên kết đơn nên dễ tham gia phản ứng tạo thành liên kết đơn.trung tâm phản ứng là liên kết đôi 1,phản ứng cộng C=C+ C-C Tổng quát + C=C + hiện tượng phản ứng : dung dịch brom bị mất màu Khi cho anken phản ứng với dung dịch brom thì khối lượng bình tăng là khối lượng anken tham gia phản ứng.phản ứng này dùng để nhận biết anken 2, phản ứng cộng nước ,cộng axit C=C +HBr C-C-Br sản phẩm chính - sản phẩm phụ Nhận xét :khi cộng nước or axit vào anken thì ưu tiên H cộng vào C chứa nhiều hidro :quy tắc Maconhicop Ví dụ C-C=C-C +HCl C-C=C-C + 2,Phản ứng trùng hợp (CH-C định nghĩa phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng liên tiếp nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn monome là phân tử có khối lượng nhỏ tham gia phản ứng,polime là phân tủ có khối lượng lớn n :hệ số trùng hợp cách viết phản ứng trùng hợp: khi viết phản ứng trùng hợp của các anken phải bẻ các nhánh của anken về phía trên or dưới ,sản phẩm trùng hợp ko chứa liên kết đôi ví dụ trùng hợp but-2 –en , vinylclorua, 3,phản ứng oxihoa A, phản ứng oxihoa ko hoàn toàn 3 +2KMn +4 +2Mn+2KOH Tổng quát :3 +2KMn +4 +2Mn+2KOH Nhận xét: các anken làm mất màu thuốc tím ngay ở điều kiện thường do vậy dung để nhận biết anken. -sản phẩm của phản ứng của anken và thuốc tím gọi là đion và hệ số cố định là 3 2 4 3 2 2 B,phản ứng oxihoa hoàn toàn +3n2 →n CO2+n H2O Nhận xét: khi đốt cháy anken số mol CO2=số mol H2O IV,ĐIỀU CHẾ C1 Tách hidro từ ankan CnH2n+2→CnH2n +H2 C2 Tách nước từ ancol CnH2n+1OH →CnH2n +H2O C3 cracking ankan Ví dụ viết các phương trình điều chế etilen,propen $2 XICLOANKAN I,CẤU TRÚC ,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP 1,cấu trúc Xicloankan là hidrocacbon no mạch vòng có công thức tổng quát (n>2) Ví dụ , ,.. 2,Đồng phân Từ n=4 bắt đầu xuất hiện đồng phân.viết đồng phân từ vòng lớn tới vòng nhỏ,rồi viết nhánh Ví dụ viết đồng phân của 3,Danh pháp Quy tắc gọi tên:tên gọi=số chỉ vị trí nhánh +tên nhánh +xiclo+tên mạch chính +an Ví dụ II,TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1,phản ứng cộng mở vòng A,vòng 3 cạnh Xiclopropan làm mất màu dung dịch nước brom B,vòng 4 cạnh chỉ cộng mở vòng với hidro 2,phản ứng thế của các vòng từ 5 cạnh trở lên 3,phản ứng oxi hóa + n+n Nhận xét: khi đốt cháy xicloankan số mol +số mol 4,Điều chế xicloankan từ phản ứng khép vòng $3,ANKEN(olefin) I,ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP CẤU TẠO 1,đồng đẳng Anken là hidrocacbon ko no mạch hở chứa 1 liên kết đôi.có công thức tổng quát là (n>1) Ví dụ . 2,Đồng phân Từ n=4 bắt đầu xuất hiện đồng phân Các loại đồng phân của anken đồng phân cấu tạo +đồng phân mạch C +đồng phân vị trí nối đôi -đồng phân hình học gồm cis và trans Ví dụ viết đồng phân của các chất sau . Nhận xét: công thức tổng quát của anken giống với xcloankan nên khi viết đồng phân của 1 chất có dạng thì phải viết đồng phân của anken và xicloankan 3,danh pháp cấu tạo Anken áp dụng 2 hệ thống tên là tên thay thế và tên thường gọi A,tên thường gọi áp dụng cho một số anken đơn giản kết thúc bằng đuôi ‘ilen’ Ví dụ C=C etilen C-C=C propilen B,tên thay thế Cách gọi tên: B1 chọn mạch chính là mạch dài nhất ,nhiều nhánh nhất ,chứa liên kết đôi B2 đánh số thứ tự cho C trên mạch chính ,bắt đầu từ C gần nối đôi B3 gọi tên= tên nhánh kèm theo chỉ số +mạch chính C cộng vị trí nối đôi+en Ví dụ viết đồng phân và gọi tên các chất sau 4,Cấu tạo Trong phân tử anken chứa 1 liên kết đôi kém bền,C chứa liên kết đôi lai hóa , C khác lai hóa Khi tham gia phản ứng liên kết đôi bị phá vỡ II,TÍNH CHẤT VẬT LÍ Từ thể khí thể lỏng > thể rắn Các ankan ko tan trong nước ,ko màu ,ko mùi vị Chúng đều dẽ cháy ,dễ bay hơi,làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím III,TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nhận xét: các anken chứa liên kết đơn nên dễ tham gia phản ứng tạo thành liên kết đơn.trung tâm phản ứng là liên kết đôi 1,phản ứng cộng C=C+ C-C Tổng quát + C=C + hiện tượng phản ứng : dung dịch brom bị mất màu Khi cho anken phản ứng với dung dịch brom thì khối lượng bình tăng là khối lượng anken tham gia phản ứng.phản ứng này dùng để nhận biết anken 2, phản ứng cộng nước ,cộng axit C=C +HBr C-C-Br sản phẩm chính - sản phẩm phụ Nhận xét :khi cộng nước or axit vào anken thì ưu tiên H cộng vào C chứa nhiều hidro :quy tắc Maconhicop Ví dụ C-C=C-C +HCl C-C=C-C + 2,Phản ứng trùng hợp (CH-C định nghĩa phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng liên tiếp nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn monome là phân tử có khối lượng nhỏ tham gia phản ứng,polime là phân tủ có khối lượng lớn n :hệ số trùng hợp cách viết phản ứng trùng hợp: khi viết phản ứng trùng hợp của các anken phải bẻ các nhánh của anken về phía trên or dưới ,sản phẩm trùng hợp ko chứa liên kết đôi ví dụ trùng hợp but-2 –en , vinylclorua, 3,phản ứng oxihoa A, phản ứng oxihoa ko hoàn toàn 3 +2KMn +4 +2Mn+2KOH Tổng quát :3 +2KMn +4 +2Mn+2KOH Nhận xét: các anken làm mất màu thuốc tím ngay ở điều kiện thường do vậy dung để nhận biết anken. -sản phẩm của phản ứng của anken và thuốc tím gọi là đion và hệ số cố định là 3 2 4 3 2 2 B,phản ứng oxihoa hoàn toàn +3n2 →n CO2+n H2O Nhận xét: khi đốt cháy anken số mol CO2=số mol H2O IV,ĐIỀU CHẾ C1 Tách hidro từ ankan CnH2n+2→CnH2n +H2 C2 Tách nước từ ancol CnH2n+1OH →CnH2n +H2O C3 cracking ankan Ví dụ viết các phương trình điều chế etilen,propen $4 ANKIN I,ĐỒNG ĐẲNG ,ĐỒNG PHÂN ,DANH PHÁP ,CẤU TẠO 1,đồng đẳng Ankin là hidrocacbon mạch hở trong mạch chứa 1 liên kết 3 có công thức tổng quát là CnH2n-2(n>1) 2,đồng phân Từ n=4 ankin xuất hiện đồng phân gồm :mạch C và vị trí nối 3 Ví dụ viết đồng phân cấu tạo của ankin sau C6H10 3,Danh pháp A,tên thông thường Tên này chỉ áp dụng cho một số ankin đơn giản Ví dụ C≡C axetilen C-C≡C propilen B,tên thay thế Ví dụ C-C(CH3)-C(CH3)-C≡C-C :4,5-đimetylhept-2-in Các bước gọi tên b1 chọn mạch chính dài nhất chứa nhiều nhánh nhất và chứa liên kết 3 B2 đánh số cho C ở đầu gần nối 3 trước B3 gọi tên =tên nhánh kèm theo chỉ số mạch C+vị trí liên kết 3 +in Ví dụ viết đồng phân và gọi tên các chất sau C-C-C≡C-C(C2H5)-C(CH3)_C C-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-C gọi tên các đồng phân của C6H10 4,Cấu tạo Trong phân tử ankin luôn chứa 1 liên kết 3 gồm một liên kết đơn và 2 liên kết đôi Ankin chứa 2 C lai hóa sp còn lại là lai hóa sp3 II,TÍNH CHẤT VẬT LÍ(giống ankan) III,TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1,phản ứng cộng *1,C≡C +H2→C=C C=C+H2èC-C Nhận xét –khi cộng hidro vào ankin các liên kết pi lần lượt bị phá vỡ tạo ra anken ,ankan -nếu dùng xúc tác Pd/PdCO3thì sản phẩm thu được chỉ có anken,còn dùng Ni,nhiệt độ thì sản phẩm có cả ankan và anken *2,cộng dung dịch brom C≡C +Br2èC-Br=C-Br C-Br=C-Br +Br2èC-Br2-C-Br2 Nhận xét :các ankin làm mất màu dung dịch brom chậm Khi brom tác dụng với ankin tạo ra dẫn xuất đibrom or tetra brom ,nếu muốn dừng lại ở đibrom thì phải thức hiện ở nhiệt độ thấp <20° Dùng hung dịch brom để nhận biết ankin Tổng quát CnH2n-2+Br2 èCnH2n-2Br2 CnH2n-2 +2Br2èCnH2n-2Br4 *3 cộng axit và cộng nước Ví dụ C≡C +HBr èCH2=CHBr CH2=CHBr +HBr èCH3-CHBr2(SPC) CH2Br-CH2Br(spp) CH3-C≡CH+HBr è CH3-CH=CHBr(spp) CH3-CBr=CH2(spc) Khi cộng axit vào ankin xảy ra theo quy tắc Macopnhicop CH≡CH +H-OH èCH2=CH-OHèCH3CHO(anđehit) CH3-C≡CH +HOHèCH3-CO-CH3(axeton) 2,phản ứng trùng hợp Nhị hợp(đimehoa) 2CH≡CHèCH≡C-CH=CH2 vinyl axetilen Tam hợp 3C2H2èC6H6 benzen 3,phản ứng thế bởi ion kim loại Ví dụ CH≡CH +AgNO3+NH3èAgC≡CAg+NH4NO3+H2O kết tủa màu vàng nhạt CH3-C≡CH +AgNO3+NH3èCH3-C≡CAg+NH4NO3+H2O Nhận xét phản ứng này dùng để nhận biết ankin có nối 3 đầu mạch vì sản phẩm tạo ra kết tử màu vàng nhạt.chỉ có ankin có liên kết 3 đầu mạch mới có khả năng tham gia phản ứng này 4,phản ứng oxihoa CnH2n-2 +3n-12o2ènCO2+(n-1) H2O nH2O <nCO2 khi cho ankin phản ứng với KMnO4 thì ankin làm mất màu thuốc tím ngay ở điều kiện thường IV,ĐIỀU CHẾ Điều chế axetilen 2 CH4èC2H2+H2(nhiệt độ phản ứng là 1500°) Cách 2 CaO+ 3CèCaC2 CaC2+H20èC2H2+Ca(OH)2+C2H2 $5 ANKADIEN I,ĐỊNH NGHĨA ,PHÂN LOẠI,TÊN GỌI 1,định nghĩa Ankadien là hidrocacbon ko no mạch hở ,trong phân tử chứa 2 liên kết đôi Phân loại căn cứ vào vị trí nối đôi người ta chia ankadien thành các loại +ankadien liên hợp :là ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn +ankadien có 2 nối đôi liền nhau,xa nhau 2,gọi tên C=C-C=C buta-1,3-dien C=C(CH3)-C=C 2-metylbuta-1,3-dien hay isopren Đây là 2 chất thường gặp trong hữu cơ II,tính chất hóa học 1,cộng hidro C=C-C=C +2H2èC-C-C-C C=C(CH3)-C=C +2H2èC-C(CH3)-C-C 2,Cộng halogen và halogenua C=C-C=C +Br2èC(Br)-C(Br)-C=C (sản phẩm cộng 1,2) xảy ra ở nhiệt độ thấp C(Br)-C=C-CBr (sản phẩm cộng 1,4)xảy ra ở nhiệt độ cao CH2=CH-CH=CH2 + HBr èCH3-CH(Br)-CH=CH2(sản phẩm cộng 1,2) xảy ra ở nhiệt độ thấp CH3-CH=CH-CH2Br(sản phẩm cộng 1,4) xảy ra ở nhiệt độ cao nhận xét ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2, ở nhiêt độ cao thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 3, phản ứng trùng hợp Khi có mặt chất xúc tác ở nhiệt độ và áp suất thích hợp buta-1,3-ddien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa Ví dụ n C=C-C=Cè(C-C=C-C)n polibutadien(cao su buna) C=C(C)-C=Cè(C-C(C)=C-C)n poliisopren(cao su tự nhiên) II, ĐIỀU CHẾ 1, điều chế butadien -từ butan C-C-C-CèC=C-C=C +H2 -Từ ancol etylic 2C2H5(OH)2 èC=C-C=C +H2+H2O 2, điều chế isopren C-C(C)-C-CèC=C(C)-C=C HIDROCACBON THƠM $6 BENZEN CnH2n-6 (n>5) I, ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO 1, đồng đẳng Benzen là hidrocacbon thơm có công thức tổng quát CnH2n-6 (n>5)