Ôn tập Hóa học Lớp 11 - Chương 7: Hiđrocacbon thơm và nguốc gốc Hiđrocacbon

Chương 7 : HIÑROÂCACBON THƠM VÀ NGUỐC GỐC HIĐROCACBON Những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là hiđrocacbon thơm hoặc Aren Khi phân tử aren chỉ chứa một vòng benzen thì gọi là aren đơn vòng, khi chứa nhiều vòng benzen thì gọi là aren đa vòng. Aren là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm,... Các nguồn hiđrocacbon thiên nhiên quan trọng là dầu mỏ, khí thiên nhiên,khí dầu mỏ và than mỏ benzen * Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp 1. Cấu trúc của phân tử benzen a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa (lai hóa tam giác).Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác. b) Mô hình phân tử benzen Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều.Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử).Các góc liên kết đều bằng c) Biểu diễn cấu tạo của benzen Hai kiểu công thức bên đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen. Chỉ khi cần thiết mới phải ghi rõ các nguyên tử H. 2. Đồng đẳng,đồng phân và danh pháp Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen. * Tính chất vật lí của benzen 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng 2. Màu sắc,tính tan và mùi Benzen và ankylbenzen là những chất không màu,hầu như không tan trong nước nhưng tan trong nhiều dung môi hữu cơ,đông fthời chính chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác.Chẳng hạn benzen hòa tan brom,iot,lưu huỳnh,cao su,chất béo,...Các aren đều là những chất có mùi,chẳng hạn như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ,nhưng có hịa cho sức khoẻ,nhất là benzen. *. Tính chất hóa học của benzen 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hóa b) Phản ứng nitro hóa c) Quy tắc thế ở vòng benzen d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công.Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. 2. Phản ứng cộng 3. Phản ứng oxi hóa Nhận xét : Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm. Stiren 1. Tính chất vật lí của Stiren và cấu tạo của Stiren Stiren là một chất lỏng không màu,nhẹ hơn nước và không tan trong nước. 2. Tính chất hóa học của Stiren a) Phản ứng cộng b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp Phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp. c) Phản ứng oxi hóa 3. Ứng dụng Ứng dụng quan trọng nhất của stiren là đẻ sản xuất polime. Polistiren là một chất nhiệt dẻo,trong suốt ,dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng,đồ dùng gia đình (thước kẻ,vỏ bút bi,eke,cốc,hộp mứt kẹo,...). Poli (butađien-stiren), sản phẩm đồng trùng hợp stiren với butađien,dùng để sản xuất cao su buna-S, có độ bền cơ học hơn cao su buna. * Naphtalen Naphtalen là chất rắng màu trắng, ,thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường,có mùi đặc trưng (mùi băng phiến),khối lượng riêng; Không tan trong nước,tan trong dung môi hữu cơ. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM 1 Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol một hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen thu được 4,42g hỗn hợp CO2 và H2O. X có công thức phân tử là: A. C8H8. B. C8H10. C. C7H8. D. C9H12.. 2Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hòa toàn 13,25gam chất A cần dùng vừa hết 29,4 lít oxi (đktc).Xác định công thức phân tử của A. A. C7H8. B. C9H8. C. C8H10 D. C7H7 3. Đốt 1,3g hiđrocacbon X ở thể lỏng thu được 2,24 lít khí CO2(đktc). X phản ứng với H2 (Ni xúc tác) theo tỉ lệ 1:4; với brom trong dung dịch theo tỉ lệ 1:1. N có công thức phân tử nào sau đây (MX < 115). A. B.. C. . D. 4. Câu phát biểu nào sau đây là chính xác nhất: A. Aren là hiđrocacbon có mạch vòng và có thể gắn được nhiều nhánh khác trên vòng đó. B. Aren là hiđrocacbon thơm, no có tính đối xứng trong phân tử. C. Aren là hợp chất có một hay nhiều nhánh ankyl gắn trên nhân benzen. D. Aren là hợp chất hữu cơ có chứa vòng benzen(nhóm phenyl). 5. Số đồng phân thơm của chất có CTPT C8H10 là: A. 3 B.4 C. 5 D.6 6. Có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C9H10 A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 7. Danh pháp IUPAC ankyl benzen có CTCT sau là: CH3 C2H5 A. 1–etyl –3–metylbenzen B.5–etyl–1–metylbenzen C.2–etyl–4–metylbenzen D.4–metyl–2–etyl benzen 8. Hiđrocacbon thơm A có công thức phân tử là C8H10. Biết khi nitro hóa A chỉ thu được một dẫn xuất mononitro. A là: A. o-xilen. B. p-xilen. C. m-xilen D. etylbenzen 9. Chaát naøo sau ñaây coù theå tham gia phaûn öùng truøng hôïp? A. but-2-in, xiclohexan, propen, naftalen B. isopren, benzen, etin, vinylaxetilen C. stiren, but-2- en, axetilen, propin D. but-1-en, toluen, eten, butadien-1,3 10. Caùc chaát naøo cho sau coù theå tham gia p/ö theá vôùi Cl2 (as) ? A. etin, butan, isopentan B. propan, toluen, xiclopentan C. xiclopropan, stiren, isobutan D. metan, benzen, xiclohexan 11. Công thức tổng quát của hiđrocacbon X có dạng :. X thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây: A. ankan B. anken C. ankin D. aren 12. Khi trong phân tử benzen có sẵn các nhóm thế như: -NH2, -OH, ankyl, các nhóm halogen thì các nhóm thế tiếp theo sẽ định hướng ưu tiên vào các vị trí nào so với nhóm thế thứ 1 : A. Octo và mêta B. mêta và para C. chỉ duy nhất para D. octo và para 13. Cho các hợp chất thơm sau: 1. 2. . 3. 4. 5. .6. . a) Các chất có định hướng thế o- và p- là: b) Các chất có định hướng thế m- là: A. a) 1,2,3. b) 4,5,6. B. a) 1,2,4,6. b) 3,5. C. a) 1,3,5. b) 2,4,6. D. a) 3,4,5,6. b) 1,2. 14. Töø benzen ñeå thu ñöôïc p-bromnitrobenzen phaûi tieán haønh laàn löôït caùc p/ö vôùi nhöõng taùc nhaân naøo sau? A. Br2 ( xt: Fe, t0) , HNO3(xt: H2SO4ñ,t0) B. Br2 ( xt: Fe, t0) , HNO3 loaõng C. Br2 ( As), HNO3(xt: H2SO4ñ,t0) D. HNO3(xt: H2SO4ñ,t0) , Br2 ( xt: Fe, t0) 15. Töø benzen ñeå thu ñöôïc m-bromnitrobenzen phaûi tieán haønh laàn löôït caùc p/ö vôùi nhöõng taùc nhaân naøo sau? A. HNO3 loaõng, Br2 ( xt: Fe, t0) B. Br2 ( xt: Fe, t0) , HNO3(xt: H2SO4ñ,t0) C. HNO3(xt: H2SO4ñ,t0) , Br2 ( xt: Fe, t0) D. HNO3(xt: H2SO4ñ,t0) , Br2 ( As) 16. Chaát naøo sau ñaây laøm maát maøu nöôùc brom? A. stiren, butadien-1,3, isopentin, etylen B. isopropylbenzen, pentin-2, propylen C. xiclopropan, benzen, isobutylen, propin D. toluen, axetylen, butin-1, propen 17. Cho dãy biến hóa sau : C2H5OH → A → B → C. Hãy tìm C trong các trường hợp sau: A. C6H6 B.C2H6 C.C2H2 D. C3H8 18. Để điều chế (meta)bromonitrobenzen sơ đồ nào sau đây là đúng nhất: A. B. C. D. . 19. Cho sơ đồ phản ứng: . X, Y tương ứng với nhóm chất nào sau đây? A. . B.. C. D. 20. Có 3 lọ mất nhãn chứa các chất riêng biệt là benzen, toluen, stiren ta có thể tiến hành tuần tự theo cách nào sau đây để nhận biết chúng: A. Dung dịch KMnO4, dung dịch brom. B. Đốt cháy, dùng dung dịch nước vôi trong dư. C. Dung dịch brom, dung dịch KMnO4. D. Không xác định được. 21. Hiđrocacbon X có công thức phân tử (C3H4)n và là đồng đẳng của benzen. X có công thức phân tử là: A. C9H12. B. C6H8. C. C12H16. D. Kết quả khác. 22. Cho 100ml benzen (D=0,879g/ml) tác dụng với brom lỏng (D=3,1g/ml) và bột sắt để điều chế brombenzen. Thể tích brom cần dùng là: A. 59,68ml. B. 68,168ml. C. 58,164ml. D. 34,184ml. 23. Cho 15,6g C6H6 tác dụng với Cl2 (xúc tác bột Fe). Nếu hiệu suất phản ứng đạt 80% thì khối lượng clobenzen thu được là bao nhiêu? A. 18g. B. 19g. C. 20g. D. 21g. 24. Muốn điều chế 7,85g brom benzen, hiệu suất phản ứng là 80% thì khối lượng benzen cần dùng là bao nhiêu? A. 4,57g. B. 6g. C. 5g. D. 4,875g. 25. Cho clo tác dụng với 78g benzen(bột sắt làm xúc tác), người ta thu được 78g clobenzen. Hiệu suất của phản ứng là: A. 71%. B. 65%. C. 69,33%. D. 75,33%. 26.Một hiđrocacbon thơm A có thành phần %C trong phân tử là: 90,57%. CTPT của A là: A. C6H6 B. C8H10 C. C7H8 D. C9H12 27. Khi phân tích thành phần nguyên tố của hiđrocacbon Y cho kết quả %H=9,44 %, %C=90,56 %,. Y chỉ tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1 đun nóng có bột Fe xúc tác. Y có công thức phân tử là: A. C8H10. B. C9H12. C. C8H8. D. Kết quả khác. 28. Ba chất hữu cơ X, Y và Z đều có thành phần khối lượng 92,30% cacbon và 7,70% hiđro. Tỉ lệ khối lượng mol phân tử của chúng là 1:2:3. Có thể chuyển hóa X thành Y hoặc Z chỉ bằng một phản ứng. Z không tác dụng với dung dịch brom.Từ Y có thể chuyển hóa thành cao su buna. Công thức phân tử của X, Y , Z lần lượt là: A. B. C. D. A và C đúng.