Bài giảng Các khái niệm cơ bản về hợp chất hữu cơ

HỢP CHẤT HỮU CƠ ------------------------------ § 1. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN I-CÔNG THỨC HÓA HỌC : Khi nói đến công thức hóa học của các hợp chất hữu cơ thì phải nói cả công thức phân tử (CTPT) và công thức cấu tạo (CTCT). 1) CTPT: CTPT của một hợp chất cho biết thành phần định tính ( gồm những nguyên tố nào ) và thành phần định lượng ( mỗi nguyên tố bao nhiêu nguyên tử) của chất đó. Ví dụ : Công thức phân tử của Mê tan là CH4 Þ Mê tan do 2 nguyên tố là C, H cấu tạo nên; phân tử mêtan có 1 nguyên tử C và 4 nguyên tử H 2) CTCT: CT CT cho biết thành phần định tính, định lượng và trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử các hợp chất hữu cơ Ví dụ: Rượu êtylic có công thức phân tử là C2H6O Þ CTCT của rượu etylic là : H H H C C O H ; thu gọn : CH3 – CH2 – OH H H II-MẠCH CACBON Các nguyên tử cacbon không những liên kết được với các nguyên tử của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết nhau tạo thành mạch cacbon. 1) Mạch không nhánh (còn gọi là mạch thẳng) ví dụ : H3C – CH2 – CH2 – CH3 n-Butan 2) Mạch nhánh: Ví dụ: H3C – CH – CH3 izo- Butan ( 2-mêtyl propan) CH3 3) Mạch vòng ( mạch kín ) CH2 CH2 CH2 CH2 (Xiclô hecxan) CH2 CH2 Lưu ý: Các dạng mạch cac bon không khép vòng gọi chung là mạch hở. III- ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 1) Đồng đẳng : Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử khác nhau một hoặc nhiều nhóm – CH2. Tập hợp những chất đồng đẳng với nhau, gọi là dãy đồng đẳng. Ví dụ : Dãy đồng đẳng của Mê Tan : CH4 ; C2H6 ; C3H8 ; C4H10 … ( TQ : CnH2n + 2 ) 2) Đồng phân : Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau do đó tính chất hóa học cũng khác nhau. Thí dụ: C3H8 chỉ có một đồng phân CH3 – CH2 – CH3 C4H10 có hai đồng phân do xuất hiện mạch nhánh: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 và CH3 – CH – CH3 CH3 n-Butan 2-Metyl propan ( hoặc izo butan) Chú ý: Thường nghiên cứu 2 dạng đồng phân chính: - Đồng phân cấu tạo : Do sự khác nhau về mạch cacbon ( nhánh hoặc không nhánh ) ;sự khác nhau về vị trí của liên kết đôi, ba và các nhóm định chức ( Ví dụ :– OH ; – COOH ; – NH2 , –CHO .v.v. ) - Đồng phân hình học ( học ở cấp 3 ): Khi 2 nhóm thế ở cùng phía với mặt phẳng p của liên kết đôi thì có đồng phân Cis . Khi 2 nhóm thế ở khác phía với mặt phẳng p thì có đồng phân Trans ( Phần này chỉ tham khảo cho biết ) Ví dụ : H3C CH3 H CH3 C = C (Cis -buten -2) C = C ( Trans - buten-2) H H CH3 H § 2- NHẬN DẠNG CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON I- HIĐRO CACBON MẠCH HỞ: CnH2n + 2 (n ³ 1) CnH2n (n ³ 2) CnH2n - 2 (n ³ 2) CnH2n - 2 (n ³ 3) Tên gọi chung An kan An Ken An Kin An Kađien Cấu tạo Chỉ có liên kết đơn trong mạch: ( hợp chất no) Có 1 liên kết đôi: C = C Có 1liên kết ba – C º C – Có 2 liên kết đôi : C= C= C Ví dụ ( chất đại diện ) H H C H H H H C = C H H H –C º C –H CH2= C= CH2 * Nhận xét : - Một CTCT dạng mạch hở khi chuyển sang CTCT dạng 1 vòng thì giảm 1 liên kết đôi (ngược lại chuyển CTCT từ mạch vòng sang mạch hở thì tăng 1 liên kết đôi ). - Tách 2 nguyên tử H khỏi phân tử hiđro cacbon thì CTCT sẽ xuất hiện vòng hoặc thêm 1 liên kết đôi. - Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết bền (δ) và 1 liên kết kém bền (p), liên kết ba C º C gồm 1 liên kết bền (δ) và 2 liên kết kém bền (p) - Một hiđro cacbon không có vòng và không có liên kết p gọi là bão hoà ( no ). Nếu có vòng hoặc liên kết p thì là bất bão hoà. Độ bất bão hoà : k = số vòng + số liên kết p Một hiđro cacbon có độ bất bão hoà k thì có CTTQ là : CnH2n+2 – 2k II- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG 1) Xiclô ankan : mạch vòng chỉ toàn liên kết đơn CTTQ : CnH2n ( n ³ 3) Các nguyên tử C được sắp xếp trên hình đa giác có số cạnh thường bằng chỉ số của cacbon trong phân tử. Ví dụ: CH2 CH2 ( Xiclô propan ) CH2 2) Aren ( Hiđro cacbon thơm ) : Các nguyên tử cacbon sắp xếp trên hình lục giác đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp) CTTQ : CnH2n –6 ( n ³ 6) Ví dụ: CH CH CH CH (Ben zen) CH CH * Ngoài ra còn có xiclo anken ( vòng có 1 liên kết đôi) , xiclo ankin ( vòng có 1 liên kết ba) § 3- TÊN GỌI CỦA HIĐRO CACBON I- Tên gọi của Hiđro cacbon: 1) Tên Ankan: CnH2n + 2 ( n ³ 1) n= 1 ® CH4 Mêtan n= 2 ® C2H6 ÊTan n= 3 ® C3H8 Propan n= 4 ® C4H10 Bu tan n= 5 ® C5H12 Pentan n= 6 ® C6H14 Hec xan n= 7 ® C7H16 Hep tan n= 8 ® C8H18 Oc tan n= 9 ® C9H20 No nan n=10 ® C10H22 Đê can Nếu an kan có nhánh thì đọc theo qui tắc sau: Tên An Kan = vị trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an kan mạch chính CH3 Ví dụ : CH3 – CH – CH2 – CH3 Mạch chính là Bu tan ; Nhánh là Mêtyl - CH3 ở vị trí cacbon thứ 2 Þ tên của hợp chất trên là : 2- Mêtyl- Butan ( hoặc izo- Pen tan ) 2) Tên An ken CnH2n ( n ³ 2 ) Tên AnKen = Tên AnKan biến đổi ( “an” ® “ ilen” hoặc “en ” Ví dụ: C2H4 : Êtilen ( tên quốc tế là Êten ) C3H6 : Propilen ( tên quốc tế là Propen ) * Các đồng phân do cấu tạo khác nhau được đọc theo qui tắc : Tên An Ken = vị trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an ken mạch chính + + vị trí của nối đôi (4) (3) (2) (1) ví dụ : CH3 – CH –CH = CH2 CH3 ( 3-Mêtyl Butilen – 1) * Việc đánh số cacbon trong mạch chính sao cho vị trí nối đôi có STT nhỏ nhất. 3) Tên AnKin : C2H2n – 2 ( n ³ 2 ) Tên Ankin = Tên gốc ankyl ( 2 bên nối ba) + Axetilen Trong đó An kyl là gốc hoá trị I tạo thành khi AnKan mất đi 1nguyên tử H ( – CH3 : Mêtyl ; – C2H5 : Êtyl .V.V. ) Ví dụ : CH º CH Axetilen CH º C –CH3 Mêtyl Axetilen CH º C – CH2 –CH3 Êtyl Axetilen * Tên quốc tế : Từ an kan tương ứng ® biến đuôi “an” thành “in” 4) Tên của Aren : CnH2n –6 ( n ³ 6) Tên Aren = Tên nhánh Ankyl ( nếu có ) + Benzen Ví dụ : CH3 Mêtyl Benzen ( hoặc Toluen ) Trong cấu tạo trên mỗi đỉnh hình lục giác là 1 nhóm CH ( trừ đỉnh có gắn CH3 chỉ có 1nguyên tử Cacbon ) 5) Tên AnKa đien ( còn gọi là đi anken): CnH2n – 2 ( n ³ 3 ) Tên Ankađien = Như tên của Anken ( biến đổi đuôi “ en” thành “ađien” Ví dụ: 2 chất thuộc dãy Ankađien thường gặp là CH2 = CH – CH = CH2 Butađien –1,3 CH2 = C – CH = CH2 CH3 2- Mêtyl Butađien –1,3 ( izo pren ) 6) Xiclo ankan ( Vòng no ): CnH2n ( n ³ 3 ) Tên xiclo ankan = Xiclo + tên ankan tương ứng…………. Ví dụ: CH2 CH2 ( Xiclo Butan ) CH2 CH2 II- Tên dẫn xuất của Hiđro cacbon: Tên dẫn xuất = tiền tố ( số nhóm thế ) + tên Hiđro cacbon tương ứng Nếu mạch nối đơn đọc theo ankan; mạch có 1 nối đôi đọc theo anken ; có 1 nối ba đọc theo an kin… Ví dụ : C2H5Cl : Clorua êtan CHBr = CHBr : Đi Brom êtilen C6H5Br : Brom benzen CHBr2 – CHBr2 : Têtrabrom êtan §4. TÍNH CHẤT CỦA MÊTAN (CH4) VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Tính chất vật lý của Ankan C1 ® C4 : là chất khí C5 ® C17 : là chất lỏng C18 ® trở đi : là chất rắn - không tan hoặc rất khó tan trong nước ( chỉ số của Cacbon trong phân tử càng lớn thì hiđro cacbon càng khó tan ) II- Tính chất hóa học của Mê Tan Mê tan và các đồng đẳng của nó, do có liên kết đơn trong mạch nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng thế bởi Cl2 hoặc Br2. 1) Phản ứng thế Cl2, Br2: Thế vào chỗ H của liên kết C –H Mỗi lần thế , có một nguyên tử H bị thay thế bằng một nguyên tử Cl. Các nguyên tử H lần lượt bị thay thay thế hết. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Mêtyl clorua ( hoặc Clo Mêtan ) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl Điclo mêtan CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl Triclo Mêtan ( hay clorofom) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Têtraclo Cacbon 2) Phản ứng cháy: a) Cháy trong không khí : cho lửa màu xanh CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q b) Cháy trong khí Clo: CH4 + 2Cl2 C + 4HCl 3) Phản ứng phân huỷ do nhiệt: 2CH4 C2H2 + 3H2 III- Điều chế Mê Tan 1) Từ nhôm Cacbua: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 ­ + 4Al(OH)3 ¯ 2) Từ than đá: C + 2H2 CH4 3) Phương pháp vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH CH4 ­ + Na2CO3 IV- Dãy đồng đẳng của Mêtan ( An Kan hay Parafin ) 1) Tính chất hóa học: Những hợp chất có dạng CnH2n + 2 đều có tính chất tương tự như Mêtan. Mặt khác từ C3 trở đi có thêm phản ứng Crăcking ( bẻ gãy mạch do nhiệt) CnH2n + 2 CxH2x + 2 CyH2y ( trong đó x + y = n ) Ví dụ: C3H8 CH4 + C2H4 2) Điều chế: a) Từ muối có chứa gốc Ankyl tương ứng CnH2n + 1 COONa + NaOH CnH2n + 2 + Na2CO3 ………… Ví dụ : C2H5COONa + NaOH C2H6 + Na2CO3 b) Cộng H2 vào Anken hoặc Ankin tương ứng: CnH2n + H2 CnH2n +2 Hoặc CnH2n - 2 + 2H2 CnH2n +2 Ví dụ : CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 Ê tilen Ê tan c) Phương pháp nối mạch Cacbon: ( điều chế những Hiđro Cacbon mạch dài) R –X + 2Na + R’ –X R –R’ + 2NaX Trong đó X là nguyên tố halogen : Cl, Br… R, R’ là các gốc Hiđro Cacbon Ví dụ: CH3 – Cl + 2 Na + C2H5 – Cl CH3 – C2H5 + 2NaCl Mêtyl clorua Êtyl clorua Propan ------------------------------------- §5. ÊTILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của Êtilen ( C2H4 ) CH2 CH2 Phân tử Êtilen có 1 liên kết đôi chứa liên kết kém bền ( liên kết p) nên dễ bị bẻ gãy thành liên kết đơn. Do đó phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp. CH2 = CH2 sau khi bẻ gãy : – CH2 – CH2 – Tác chất tấn công ( Br2) cộng 2 nguyên tử Br vào đây II- Tính chất hóa học của Êtilen: 1) Phản ứng cháy : cho CO2 và H2O C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q 2) Phản ứng cộng ( đặc trưng) * Tác chất tham gia phản ứng cộng gồm: Br2, Cl2 ,H2; một số hợp chất HCl, HBr, HOH Ví dụ: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br (1) Đibrom êtan CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 (2) Êtan CH2 = CH2 + H –OH CH3 – CH2OH (3) Rượu Êtylic * Lưu ý: - Phản ứng ( 1) dùng để nhận biết Êtilen do làm mất màu da cam của dung dịch nước Brôm. - Dung dịch brom trong phản ứng trên xét cho dung môi hữu cơ, ví dụ CCl4… Nếu dung mối là nước thì phản ứng rất phức tạp. 3) Làm mất màu dung dịch thuốc tím. Để đơn giản người ta viết gọn thuốc tím thành [O]: CH2 = CH2 + [O] + H2O CH2OH –CH2OH Viết gọn : C2H4 + [O] + H2O C2H4(OH)2 Êtilen glycol 4) Phản ứng trùng hợp: áp suất nCH2=CH2 ( –CH2 – CH2 – )n Pôly êtilen ( PE) * Phản ứng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ ( monome) thành phân lớn ( polyme). Nói chung, những phân tử có liên kết đôi có thể tham gia phản ứng trùng hợp. III- Điều chế Êtilen 1) Khử nước từ phân tử rượu tương ứng: C2H5OH CH2 = CH2 ­ + H2O 2) Cho Zn tác dụng với các dẫn xuất Halogen: C2H4Br2 + Zn C2H4 ­ + ZnBr2 3) Từ Ankin tương ứng: CH º CH + H2 CH2 =CH2 4) Dùng nhiệt để tách 1 phân tử H2 khỏi An Kan tương ứng hoặc Crăking. C3H8 CH4 + C2H4 IV- Dãy đồng đẳng của Êtilen Dãy đồng đẳng của Êtilen là tập hợp những Hiđro cacbon mạch hở có công thức chung CnH2n . ( Gọi là AnKen hoặc Olefin ) Các đồng đẳng của Êtilen đều có 1 liên kết đôi trong mạch ( không no), có tính chất hoá học và cách điều chế tương tự như Êtilen. ------------------------------------------- § 6. AXETILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của axetilen ( C2H2) H– C º C –H Liên kết ba có chứa 2 liên kết p kém bền nên dễ bị bẻ gãy thành liên kết đơn. Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp. II- Tính chất hóa học của Axetilen. 1) Phản ứng với Oxi: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O phản ứng này được ứng dụng trong lĩnh vực hàn cắt kim loại. 2) Phản ứng cộng hợp: H2 ; Br2 ; H2O ; HCl … Cơ chế: bẻ gãy liên kết p và cộng vào 2 đầu liên kết các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hóa trị I như : -H, -Br, -Cl, - OH … * Cộng H2: xảy ra 2 giai đoạn CH º CH + H2 CH2 = CH2 CH2= CH2 + H2 CH3 – CH3 Muốn phản ứng dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì phải dùng chất xúc tác là Pd. * Cộng Br2: ( làm mất màu dung dịch brôm ) CH º CH + Br2 CHBr = CHBr ( đi brom êtilen ) CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 –CHBr2 ( tetra brom êtan ) * Cộng HCl ; CH º CH + HCl CH2 = CHCl Vinyl clorua - Nếu đem trùng hợp Vinyl Clorua thì thu được Poly Vinyl clorua, gọi tắt là PVC: ( – CH2 –CHCl – )n * Cộng H2O: CH º CH + H – OH CH3 - CHO An đê hit axetic 3) Tác dụng với Ag2O :(?) thực chất là phản ứng xảy ra với AgNO3 trong dung dịch NH3. Cơ chế : thế kim loại vào vị trí của nguyên tử H ở hai đầu liên kết ba CH º CH + Ag2O AgC º CAg ¯ + H2O Bạc Axetile nua ( màu vàng xám) 4) Làm mất màu thuốc tím: CH º CH + 4[O] HOOC – COOH Axit Oxalic III- Điều chế Axetilen: 1) Từ đá vôi và than đá: CaCO3 CaO + CO2 CaO + 3C CaC2 + CO ­ Can xi Cacbua Cho CaC2 tác dụng với H2O hoặc một số axit mạnh như : H2SO4, HCl CaC2 + 2H2O ® C2H2 ­ + Ca(OH)2 CaC2 (*) CaC2 được xem là muối của axêtilen C2H2 + H2SO4 ® C2H2 ­ + CaSO4 2) Từ Mê tan: 2CH4 C2H2 + 3H2 3) Từ Axetilen nua kim loại : Ag2C2 ; Cu2C2 Ag2C2 + 2HCl ® C2H2 ­ + 2AgC1 ¯ IV- Dãy đồng đẳng của Axetilen ( gọi chung là Ankin ) Dãy đồng đẳng của Axetilen gồm những Hiđrocacbon mạch hở có công thức chung dạng CnH2n – 2 ( n ³ 2) Vì có liên kết ba trong mạch nên tính chất hóa học và cách điều chế các đồng đẳng tương tự như Axetilen. - An kin nào có nối ba đầu mạch thì mới tác dụng với Ag2O / dd NH3 § 7. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của Benzen ( C6H6 ) Phân tử ben zen có mạch vòng 6 cạnh đều nhau, chứa 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp ). Vì vậy benzen dễ tham gia phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng. CH CH CH CH hay hay CH CH Các liên kết p là liên kết chung của cả 6 nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp ) II- Tính chất hóa học của Ben Zen 1) Tác dụng với oxi : Ben zen cháy trong không khí cho nhiều mụi than ( do hàm lượng C trong ben zen rất cao ) 2C6H6 + 15 O2 12CO2 + 6H2O 2) Tác dụng với Brôm lỏng nguyên chất (Phản ứng thế): C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Brombenzen Hiđrobromua Lưu ý: Benzen không làm mất màu da cam của dung dịch Brôm 3) Phản ứng cộng: * Với H2: C6H6 + 3H2 C6H12 ( xiclohecxan ) * Với Cl2: C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 ( Hecxaclo xiclohecxan) (Thuốc trừ sâu : 666) 4) Phản ứng với HNO3 ( phản ứng Nitro hóa ): C6H5 –H + HO –NO2 C6H5 –NO2 + H2O Nitro benzen III- Điều chế Ben zen 1) Trùng hợp 3 phân tử axetilen ( tam hợp ) 3C2H2 C6H6 2) Đóng vòng ankan tương ứng: C6H14 C6H6 + 4H2 ­ (n- hecxan) IV- Dãy đồng đẳng của Benzen Dãy đồng đẳng của benzen có tên gọi là Aren, có công thức chung là CnH2n – 6 ( n ³ 6 ). Các đồng đẳng của Ben Zen có cấu tạo vòng giống như ben zen và tính chất cũng tương tự như benzen. Từ C8 trở đi mới có hiện tượng đồng phân do vị trí của nhóm thế ( nhóm gắn vào vòng benzen) .Ví dụ: C8H10 có các đồng phân vị trí nhóm thế như sau: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 § 8. RƯỢU ÊTYLIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của rượu êtylic (–) (+) CTPT: C2H6O CTCT là: H H H C C O H hay C2H5 – O –H H H gốc Êtylat (I) Nhóm chức của rượu là nhóm – OH ( nhóm hyđroxyl) chứa nguyên tử H linh động ( do bị oxi hút electron ) nên làm cho rượu có tính chất đặc trưng : tham gia phản ứng thế với Na, K… ) II- Tính chất hóa học của Rượu Êtylic 1) Tác dụng với Oxi : Cháy dễ dàng trong không khí , cho lửa màu xanh mờ và toả nhiều nhiệt. C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O 2) Tác dụng với kim loại kiềm : K, Na … giải phóng H2 2C2H5 –OH + 2Na 2C2H5 –ONa + H2 ­ Nattri êtylat Nattri êtylat dễ bị thuỷ phân trong nước cho ra rượu Êtylic C2H5 ONa + HOH C2H5 OH + NaOH 3) Tác dụng với Axit hữu cơ ( xem bài axit axêtic ) 4) Phản ứng tách nước: 2C2H5 OH C2H5 – O –C2H5 + H2O đi Êtyl ête C2H5 OH C2H4 ­ + H2O Êtilen III- Điều chế rượu Êâtylic 1) Từ chất có bột , đường: ( phương pháp cổ truyền ) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 Tinh bột, xenlulozơ glucozơ C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 Saccarozơ C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ­ 2) Tổng hợp từ Êtilen CH2 =CH2 + HOH C2H5OH 3) Từ dẫn xuất Halogen có mạch cacbon tương ứng: C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl IV- Độ rượu : Độ rượu là tỉ lệ % theo thể tích của rượu Êtylic nguyên chất trong hỗn hợp với nước . Ví dụ : rượu 450 tức là trong 100lít rượu có chứa 45 lit rượu nguyên chất. ĐR = ( đơn vị : độ 0 ) V- Dãy đồng đẳng của Rượu Êtylic Dãy đồng đẳng của rượu Êtylic gọi là rượu no đơn chức, có công thức tổng quát là : CnH2n + 1 OH ( n ³ 1 ) CTPT Tên quốc tế Tên thường dùng CH3OH Mêtanol Mêtylic C2H5OH Êtanol Êtylic C3H7OH Propanol Propylic C4H9OH Butanol Butylic C5H11OH Pentanol Amylic § 9 . AXIT AXÊTIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của axit axetic ( -) (+) CTPT: C2H4O2 CTCT: CH3 – C – O H viết gọn : CH3 –COO H O gốc axêtat (I) Do có nhóm –COOH ( nhóm caboxyl) nên axit axetic thể hiện đầy đủ tính chất của một axit ( mạnh hơn axit cacbonic H2CO3 ) II- Tính chất hóa học của CH3COOH 2)Tính axit: Axit axê tic có đủ tính chất của một axit ( như axit vô cơ) Ví dụ: 2CH3COOH + 2K ® 2CH3COOK + H2 ­ Kali axetat 2CH3COOH + CaCO3 ® (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 ­ Canxi axetat 2) Tác dụng với rượu ( phản ứng estehóa) CH3COOH + HO –C2H5 CH3COOC2H5 + H2O (Êtyl axetat) Tổng Tổng quát : Axit + rượu ® este + nước…………….. * Những hợp chất có thành phần phân tử gồm 1 gốc axit và 1 gốc hiđrocacbon gọi là este. Những chất này thường có mùi đặc trưng.Ví dụ như Êtyl axetat. Þ CTTQ : R-COO-R’ III- Điều chế Axit axetic 1) Phương pháp lên men giấm: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O 2)Từ muối axetat và một axit mạnh , như H2SO4: 2CH3COONa + H2SO4 đ.đ ® 2CH3COOH ­ + Na2SO4 3) Oxihóa Anđehit tương ứng: 2CH3–CHO + O2 CH3 –COOH 4) Oxi hoá butan, có xúc tác thích hợp 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Lưu ý: Khi oxi hóa anđêhit thì nhóm chức của anđehit ( nhóm–CHO )biến thành nhóm chức của axit ( nhóm –COOH ). IV- Dãy đồng đẳng của Axit axetic Dãy đồng đẳng của axit axetic là những axit hữu cơ no đơn chức, có công thức chung là CnH2n + 1 COOH ( n ³ 0 ) Các chất đồng đẳng cũng có tính chất tương tự như Axit axetic. Riêng axit fomic do có nhóm –CHO nên có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. H-COOH + Ag2O CO2 ­ + H2O + 2Ag ¯ Ví dụ : Giá trị của n CTPT Tên quốc tế Tên thường dùng 0 H –COOH Axit mêtanoic Axit fomic 1 CH3 –COOH Axit êtanoic Axit axetic 2 C2H5 –COOH Axit propanoic Axit propionic 3 C3H7 –COOH Axit butanoic Axit butyric 4 C4H9 –COOH Axit pentanoic Axit valeric Như vậy tên axit đơn chức no được đọc theo qui tắc : Tên quốc tế = Axit + tên an kan tương ứng + oic Tên thường gọi không có qui tắc cụ thể. ----------------------- § 10. ESTE 1) Khái niệm về este - Este là sản phẩm tách nước từ phân tử rượu và phân tử axit. CTTQ của este là : R-COO- R’ Trong đó R và R’ là các gốc hiđro cacbon giống nhau hoặc khác nhau. 2) Tính chất vật lý: - Este của các axit đơn chức no thường là những chất lỏng có mùi thơm hoa quả dễ chịu; dễ bay hơi; - Thường không tan trong nước. Ví dụ: CH3COOC2H5 Ê tyl axetat ( mùi hoa quả chín ) CH3 –COO–CH2 –CH(CH3) –CH2 –CH3 Izoamyl axetat ( mùi dầu chuối) * Nhóm CH3 trong ngoặc là nhánh nằm ngoài mạch chính. 3)Tính chất hóa học của este: a) Phản ứng thuỷ phân : ( đây là phản ứng nghịch của phản ứng este hóa ) este + HOH Axit tương ứng + Rượu tương ứng……… Ví dụ: CH3COOC2H5 + HOH CH3COOH + C2H5OH (C17H35COO)3C3H5 + 3HOH 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 Glyxerol b) Tác dụng với NaOH: ( phản ứng xà phòng hóa ) este + NaOH Muối Natri + Rượu tương ứng…………. Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 c) Phản ứng cháy : cho CO2 và H2O Ví dụ: CH3COOC2H5 + 5O2 4 CO2 + 4H2O Lưu ý : chất béo ( dầu, mỡ động vật thực vật ) là hỗn hợp nhiều este của glyxerol C3H5(OH)3 và các axit béo. CTTQ : ( RCOO )3C3H5 Trogn đó R là gốc hiđrocacbon – C15H31 , – C17H35, – C17H33 ---------------------- § 11. GLUCOZƠ (C6H12O6 = 180 ) I- Cấu tạo : Dạng mạch hở : CH2 –CH – CH – CH – CH – C –H ( CTCT để tham khảo ) OH OH OH OH OH O Thu gọn : CH2OH (CHOH)4 CHO II) Tính chất vật lý : Chất rắn màu trắng, vị ngọt, tan nhiều trong nước ( độ ngọt chỉ bằng 60% so với đường mía – tức đường saccarozơ). Glucozơ là đại diện đơn giản nhất thuộc nhóm gluxit ( bột, đường ) III)Tính chất hóa học : 1) Phản ứng oxi hóa :(*) phản ứng oxi hóa glucozơ có ứng dụng lớn trong việc phát hiện bệnh nhân tiểu đường. Do có nhóm chức anđêhit : – CHO Trong các phản ứng oxi hóa, dung dịch glucozơ đóng vai trò là chất khử. a) Tác dụng với Ag2O ( Phản ứng tráng gương ) C6H12O6 + Ag2O C6H12O7 + 2Ag ¯ ( lớp gương sáng ) Axit glucômic b) Tác dụng với Cu(OH)2: C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + Cu2O ¯ + 2H2O (đỏ gạch ) 2) Phản ứng lên men rượu: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ­ ( nhiệt độ : khoảng 300C ) ---------------------------- CÁC GLU XIT THƯỜNG GẶP 1) Tinh bột và xenlulôzơ Tinh bột : ( - C6H10O5 - )n Xenlulozơ : ( - C6H10O5 - )m ( n < m ) 2) Saccarozơ ( Đường kính ) : C12H22O11 3) Glucozơ và Fructozơ : C6H12O6 * Tính chất chung : Gluxit + H2O glucozơ ( hoặc fructozơ )  THUỐC THỬ NHẬN BIẾT MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ Chất cần NB Thuố thử Hiện tượng Êtilen( C2H4) -dung dịch Brom -dung dịch KMnO4 -mất màu da cam -mất màu tím Axêtilen: C2H2 - dung dịch Brom - Ag2O / ddNH3 - mất màu da cam - có kết tủa vàng : C2Ag2 ¯ Mê tan : CH4 - đốt / kk - khí Cl2 và thử SP bằng quì tím ẩm - cháy : lửa xanh -quì tím ® đỏ Butađien: C4H6 - dung dịch Brom - dung dịch KMnO4 - mất màu da cam - mất màu tím Benzen: C6H6 đốt trong không khí - cháy cho nhiều mụi than ( khói đen ) Rượu Êtylic : C2H5OH -KL rất mạnh : Na,K, Ca … - đốt / kk - có sủi bọt khí ( H2 ) - cháy: lửa xanh mờ Glixerol: C3H5(OH)3 - Cu(OH)2 -kết tủa màu xanh lơ Axit axetic: CH3COOH - KL hoạt động : Mg, Zn …… - muối cacbonat - quì tím - có sủi bọt khí ( H2 ) - có sủi bọt khí ( CO2 ) - quì tím ® đỏ Axit focmic : H- COOH -Ag2O/ddNH3 - có kết tủa trắng ( Ag ¯ ) Glucozơ: C6H12O6 (dd) - Ag2O/ddNH3 - Cu(OH)2 - có kết tủa trắng ( Ag ¯) - có kết tủa đỏ son ( Cu2O ¯) Tinh bột ( C6H10O5)n ( dạng dd keo) -dung dịch I2 (tím ) - dung dịch ® xanh Protein ( dd) -đun nóng - đông tụ Protein ( rắn) -đun nóng - có mùi khét Lưu ý : * Các chất đồng đẳng của các chất nêu trong bảng tóm tắt cũng có phương pháp nhận biết tương tự ( vì chúng có tính chất hoá học tương tự ) Ví dụ : CH º C – CH2 – CH3 cũng làm mất màu dd Brom như axetilen. ---------------1---------------- Chăm học lý thuyết, tích cực làm bài tập là yếu tố quyết định mọi thành công !