Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 25+26: Hóa học hữu cơ và hợp chất hữu cơ

Bài 25 (1 tiết) Hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ I - hợp chất hữu cơ và Hoá học hữu cơ Hình 4.A. Biểu đồ tượng trưng về tương quan giữa số lượng hợp chất hữu cơ và số lượng hợp chất vô cơ [TraBa-25.1] 1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua...). Hoá học hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ a) Về thành phần và cấu tạo : Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon. Các nguyên tử cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như H, O, N, S, P, halogen,... Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị. b) Về tính chất vật lí : Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. c) Về tính chất hoá học : Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác. II - Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ Muốn có chất hữu cơ tinh khiết cần phải sử dụng các phương pháp thích hợp để tách chúng ra khỏi hỗn hợp. Một số phương pháp tách biệt và tinh chế thường dùng như sau. 1. Phương pháp chưng cất BS: Có nhiều cách chưng cất. Mục này chỉ giới thiệu cách chưng cất thường (dụng cụ thông thường, áp suất thường), chưng cất lôi cuốn hơi nước sẽ được giới thiệu ở bài 42, chưng cất phân đoạn, chưng cất ở áp suất cao và thấp - ở bài 48. Để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều, người ta dùng cách chưng cất thường như mô tả ở hình 4.1. Cơ sở lí thuyết của sự chưng cất. Chưng cất dựa vào sự khác nhau về thành phần của pha hơi và thành phần của pha lỏng cân bằng với nó [2]. Theo định luật Konovalop 1 thì pha hơi sẽ tương đối giàu cấu tử nào mà khi thêm cấu tử đó vào dung dịch thì làm giảm nhiệt độ sôi của dung dịch, tức là cấu tử có nhiệt độ sôi thấp hơn. Đối với dung dịch lí tưởng, gọi pA và pB là áp suất hơi riêng phần, PA và PB là áp suất hơi bão hòa của A và B tương ứng, xA và xB là phần mol của cấu tử A và B ở dung dịch, yA và yB là phần mol của A và B ở pha hơi, theo định luật Kolovanop ta có: hoặc Các cực đại và cực tiểu trên giản đồ cân bằng lỏng - hơi tuân theo định kuật Kolovanop 2: Điểm cực đại hay cực tiểu trên đường cong biểu diễn nhiệt độ sôi của dung dịch theo thành phần dung dịch ứng với những dung dịch có thành phần bằng thành phần của hơi cân bằng với nó. Những dung dịch như vậy gọi là hỗn hợp đẳng phí nó sôi ở một nhiệt độ cố định như chất lỏng nguyên chất. Thí dụ tiêu biểu về hỗn hợp đẳng phí là: Etanol sôi ở 78,39oC, hỗn hợp đẳng phí với nước chứa 95,57% khối lượng etanol, sôi ở 78,15oC. Nếu xuất phát từ rượu với nồng độ etanol < 95,57% thì dù có chưng cất nhiều lần cũng chỉ thu được hỗn hợp đẳng phí mà thôi. Hình 4.1. Chưng cất thường [ MoPo-25.2] Hình 4.2. Chiết lỏng-lỏng [MoPo-25.3] 2. Phương pháp chiết GT: Có 2 cách chiết là chiết lỏng-lỏng và chiết lỏng-rắn. Chiết lỏng-lỏng được mô tả ở hình 4.2. Chiết lỏng-rắn sử dụng dụng cụ phức tạp nên không giới thiệu. GV có thể cho HS liên hệ với cách ngâm chiết trong dân gian, như ngâm rượu thuốc chẳng hạn. 3. Phương pháp kết tinh Hình 4.3. Các bước tiến hành kết tinh a) Hoà tan bão hòa hỗn hợp chất rắn ở nhiệt độ sôi của dung môi ; b) Lọc nóng loại bỏ chất không tan ; c) Để nguội cho kết tinh ; d) Lọc hút để thu tinh thể BS: GV cần nắm vững các khái niệm độ tan, dung dịch bão hòa, quá bão hòa, các loại dung môi [7]. Dung dịch có nồng độ lớn hơn nồng độ bão hòa ở cùng nhiệt độ được gọi là dung dịch quá bão hòa. Ong mật là bậc thầy trong việc tạo ra dung dịch quá bão hòa. Mật ong là dung dịch quá bão hòa đường, vì vậy lúc gặp lạnh khi bảo quản, đường trong mật ong thường tách ra dưới dạng tinh thể. Bài tập sau giúp cho HS hiểu rõ hơn về các phương pháp tách biệt và tinh chế. Bài tập: Cho các số liệu về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước như sau: Chất tnc , oC ts, oC Độ tan ( số g trong 100 g nước) NaCl 801 1465 35,9 (20 oC); 36,4 (40 oC); 39,4 (100 oC). CH3COONa 324 phân hủy 46,5 (20 oC); 65,5 (40 oC); 170 (100 oC). C6H5COOH 122,4 249 0,27 (18 oC); 2,2 (75 oC); 2,5 (95 oC). C4H9OH - 89,5 117,2 9 (15 oC); a. Có thể tinh chế NaCl bằng phương pháp kết tinh trong nước được không, vì sao? Người sản xuất muối làm thế nào để lấy được muối ăn từ nước biển ? b. Hãy lựa chọn phương pháp thích hợp để tinh chế CH3COONa, C6H5COOH và C4H9OH. c. Cần kết tinh lại 5,55 g một mẫu C6H5COOH chứa 10% tạp chất bằng nước. Hỏi nên hoà tan ở nhiệt độ nào (trong 3 giá trị nhiệt độ cho trong bảng trên), lượng nước tối thiểu cần là bao nhiêu, nếu làm lạnh đến 18 oC thì sẽ tách được một lượng C6H5COOH là bao nhiêu ? Giải: a. Không, vì độ tan hầu như không thay đổi theo nhiệt độ; Phơi nắng cho nước bốc hơi, còn lại muối. b. CH3COONa : kết tinh lại; C6H5COOH : kết tinh lại; C4H9OH : chưng cất lại. c. Hoà tan ở 95 oC. Lượng C6H5COOH có trong mẫu là: (5,55 . 90) : 100 ằ 5,0 g Lượng nước tối thiểu cần là: (5,0 : 2,5) . 100 = 200 g Lượng C6H5COOH tách được là: 5,0 - (0,27 . 2) = 4,46 g Bài 26 (1 tiết) Phân loại và gọi tên hợp chất hữu cơ I - Phân loại hợp chất hữu cơ 1. Phân loại Hình 4.4. Các phân tử hữu cơ đã gặp ở lớp 9 : Oxi [ TraBa - 25.4] TL: a) CH2=CHCl, CH3CH3 , CH4 , CH3CH2 OH, HCºCH, CH3 OH, CH3COOH, C6H6 , ClCH2CH2Cl, CH2= CH2 . b) và c) Hiđrocacbon: CH4, CH3CH3, CH2= CH2, HCºCH, C6H6. Còn lại là dẫn xuất của hiđrocacbon. 2. Nhóm chức C6H14 + Na đ Không phản ứng (1) CH3CH2-O- CH2CH3 + Na đ Không phản ứng (2) CH3 - OH + Na đ CH3 - ONa + 1/2 H2 (3) CH3CH2- OH + Na đ H3C - CH2 - ONa + 1/2 H2 (4) Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ. BS: Phân loại hợp chất hữu cơ Có nhiều cách phân loại hợp chất hữu cơ. Hai cách phân loại thường dùng là: Phân loại theo mạch phân tử [6] Phân loại theo nhóm chức [6] II - danh pháp hợp chất hữu cơ 1. Tên thông thường HCOOH : axit fomic CH3COOH : axit axetic C10H20O : mentol (formica : Kiến) (acetus : Giấm) (mentha piperita : Bạc hà) 2. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC(. ) a) Tên gốc – chức Tên phần gốc Tên phần định chức Tên gốc - chức CH3CH2 - Cl CH3CH2 -O-COCH3 CH3 CH2 - O - CH3 (etyl || clorua) (etyl || axetat ) (etyl metyl || ete) etyl clorua etyl axetat etyl metyl ete b) Tên thay thế Tên thay thế được viết liền (không viết cách như tên gốc - chức) nhưng có thể được phân làm ba phần như sau : Tên thay thế Tên phần thế (có thể không có) Tên mạch cacbon chính (bắt buộc phải có) Tên phần định chức (bắt buộc phải có) H3C-CH3 H3C-CH2Cl H2C =CH2 HC ºCH (et + an) (clo + et + an) (et + en) (et + in) Etan Cloetan Eten Etin GT: Danh pháp thay thế đặt chỉ số ngay trước nhóm (but-2-en) chức theo quy định mới của IUPAC, lúc đầu có thể cảm thấy khó quen, nhưng đó là danh pháp khoa học nhất, hợp lý nhất, dễ hiểu, dễ vận dụng nhất. Vì vậy mà các trường THPT ở nhiều nước đã dùng. Tuy nhiên trong một số tài liệu hoá học vẫn còn gặp cách đặt số chỉ vị trí liên kết C=C, CºC ở phía trước (2-buten). Đó là do thói quen của các ngôn ngữ đặt định ngữ trước danh từ. Quy tắc đặt chỉ số ngay trước tên nhóm là khoa học nhất vì nó tránh được những lầm lẫn đối với các hợp chất phức tạp. Chẳng hạn với các hợp chất dưới đây, nếu đặt số chỉ vị trí của liên kết đôi lên đầu hoặc xuống cuối thì liệu có thể phân biệt được với số chỉ vị trí của các nhóm metyl và nhóm OH hay không ? (E)-3,7-Đimetylocta-2,6-đien-1-ol (Geraniol, mùi thơm hoa hồng). 3,7-Đimetylocta-1,6-đien-3-ol (Linalol, mùi hoa huệ chuông). 3,7-Đimetylocta-6-en-1-ol (Xitronelol, mùi thơm tinh dầu sả). Friedrich Wohler (1800–1882) Nhà hoá học Đức, người đầu tiên tổng hợp được chất hữu cơ mà không cần đến "lực sống". ĐT: Có thể bắt đầu bài học bằng cách gọi HS đọc Tư liệu "Hoá học hữu cơ ra đời khi nào" ( Bài 25, SGK), và đàm thoại với HS. H: a. Câu " không cần đến con mèo, con chó hay con lạc đà nào cả ” muốn ám chỉ điều gì ? b. Vì sao A.Kê-ku-lê đã cho hoá học hữu cơ một định nghĩa hiện đại “là sự nghiên cứu các hợp chất của cacbon” ? c. Vì sao có một ngành khoa học chuyên nghiên cứu chưa đầy một nguyên tố còn ngành khác chỉ nghiên cứu tới hon 100 nguyên tố còn lại ? TL: a. Lực sống; b. và c: xem hình 4.a. GT: Các đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ không chia thành 4 diểm mà được phân theo 3 tiêu chí quen thuộc và dễ nhớ là: thành phần và cấu tạo; tính chất vật lí; tính chất hoá học. GY: Bài tập 1 trang 102. Hướng dẫn cho HS biết lựa chọn ý " nhất thiết phải chứa cacbon" của điểm (a) và ý " khi bị đốt thì cháy " của điểm (c) suy ra cần đốt cháy hợp chất rồi hơ miếng sứ trắng vào ngọn lửa làm cho nó cháy không hoàn toàn và sinh ra muội than màu đen. SĐ: Từ cổ xưa con người đã biết dùng phương pháp chưng cất, phương pháp ngâm chiết, phương pháp kết tinh để tách lấy các chất hữu cơ từ thiên nhiên, vậy mà có nhiều học sinh khi giải loại bài tập tách biệt các chất thì luôn dùng phản ứng hoá học làm biến đổi chất này thành chất khác. Chẳng hạn, để tách ancol ra khỏi hỗn hợp với este, HS cho hồn hợp tác dụng với natri ! ... "Hoá học là một khoa học thực nghiệm". Đã không được thực nghiệm, lại không xem xét kĩ và không được giảng giải về các hình vẽ mô tả việc tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ, thì làm sao tránh khỏi những chuyện nực cười như thế. ĐT GV yêu cầu HS xem xét hình 4.1 rồi đàm thoại. H: a) Cho rượu trắng mua ngoài quán (giả sử nồng độ etanol bằng 30 %) vào bình b, đun đến sôi liên tục thì có hiện tượng gì ? b) Chất lỏng thu được trong bình hứng g là etanol nguyên chất, hay dung dịch etanol, nồng độ của dung dịch đó biến đổi như thế nào trong quá trình chưng cất ? TL: a) Hơi bốc lên chui sang ống sinh hàn d, gặp lạnh ngưng lại thành các giọt chất lỏng chảy xuống bình hứng g. b) Nồng độ dung dịch etanol trong bình g lúc đầu cao hơn nhiều so với dung dịch trong bình b, nhưng sau đó giảm dần. GY GV có thể biểu diễn thí nghiệm tách chất mầu từ quả cà chua chín: Cho dung dịch nước ép từ quả cà chua chín vào phễu chiết, cho tiếp vào đó một ít xăng không màu, đậy nút phễu chiết và lắc kĩ rồi để yên trên giá. GV: - Em hãy dự đoán hiện tượng xảy ra? HS: - Lớp xăng tách ra ở phía trên có mầu đỏ cà chua. GV: - Vì sao em dự đoán như vậy? HS: - Trong bát canh cà chua em thấy dầu nổi lên trên có mầu cà chua. ĐT Hãy xem xét hình 4.3 và trả lời các câu hỏi dưới đây. H: a- Vì sao phải hòa tan bão hòa ở nhiệt độ sôi của dung môi (4.3.a) ? b- Vì sao phải lắp ống sinh hàn (4.3.a) ? c- Vì sao phải lọc nóng (4.3.b) ? d- Vì sao phải làm lạnh (4.3.c) ? e- Vì sao phải hút khi lọc (4.3.d) ? TL: a- Hòa tan được càng nhiều thì sau khi làm lạnh sẽ tách ra được nhiều tinh thể. b- Tránh cháy dung môi. c- Không, vì chất cần tinh chế gặp lạnh sẽ tách ra cùng cặn bẩn. d- Giảm độ tan để tinh thể tách ra. e- Lọc nhanh hơn, tinh thể trên phễu khô kiệt hơn. QT: Chiết chất mầu đỏ (licopen) từ cà chua chớn. Nghiền nát quả cà chua chín, dùng vải lọc lấy dung dịch màu. Cho dung dịch màu đó vào chai nhựa, cho tiếp vào đó một ít dầu ăn, đậy nút chai và lắc kĩ rồi để yên. Khi thấy đã phân thành 2 lớp thì chọc thủng 1 lỗ ở đáy chai nhựa cho nước chảy đi. Khi hết lớp nước sẽ thu được dung dịch màu cà chua chín. Hiệp hội Quốc tế Hóa học cơ bản và ứng dụng (IUPAC) được thành lập năm 1919. IUPAC đưa ra những quy tắc chặt chẽ, hệ thống không những để gọi tên các hợp chất mà còn để gọi tên các khái niệm hoá học một cách thống nhất trên toàn thế giới. ĐT H: a. Em hãy viết công thức phân tử các chất mà mô hình của chúng cho ở hình 4.4. b. Dựa theo thành phần nguyên tố, hãy phân chia các chất trong hình 4.4 (chú ý tới màu sắc các quả cầu) thành 2 loại. c. ở lớp 9 em đã học những chất hữu cơ nào, chất nào thuộc loại hiđrocacbon, chất nào là dẫn xuất của hiđrocacbon ? d. Nhóm nguyên tử nào đã gây ra phản ứng phân biệt CH3-OH, C2H5-OH với C6H6 và C2H5-O-C2H5 ? e. Dùng kí hiệu R để viết gọn công thức các chất có ở các phản ứng 1 - 4. SĐ: S: "Hợp chất hữu cơ được phân thành hiđrocacbon và hợp chất có nhóm chức" Đ: Hợp chất hữu cơ được phân thành hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon. S: "Nhóm C=C, CºC không phải là nhóm chức." Đ: Nhóm C=C chính là nhóm gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử anken. Nhóm CºC là nhóm gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử ankin.Theo định nghĩa về nhóm chức, chúng đúng là những nhóm chức. Bất kì loại hợp chất hữu cơ nào cũng có những phản ứng đặc trưng, vì vậy bất kì loại hợp chất hữu cơ nào cũng phải có nhóm chức. Theo IUPAC, nhóm chức của anken là C=C, của ankin là CºC. Tuy nhiên theo quy ước từ xưa, khi nói đến đơn chức, đa chức và tạp chức, người ta không coi các nhóm C-C, C=C, CºC và C-H là những nhóm chức. Giống với các nhóm chức như : ete (C-O-C), xeton (-CO-), este (-COO-), amin bậc II (-NH-) , ..., các nhóm chức C=C, CºC nằm ở giữa mạch cacbon, chứ không đính với mạch cacbon như nhóm -OH, -COOH, ... Máy ghi phổ hồng ngoại Nhờ máy phổ hồng ngoại, chỉ với lượng mẫu bằng hạt gạo, sau 15 phút có thể biết được các nhóm chức của các chất có mặt trong mẫu. GT: Tên thông thường, tên hệ thống của các hóa chất đều cần thiết trong học tập và trong cuộc sống. ở mục này, yêu cầu tối thiểu đối với HS là phải thuộc tên số đếm và tên mạch cacbon từ C1 - C10 . ĐT H: a) Dựa vào các hình bên, hãy cho biết vì sao tên thông thường của hợp chất hữu cơ lại không có tính hệ thống ? b) Hãy cho biết cách gọi tên gốc chức của hợp chất hữu cơ giíong với cách gọi tên loại chất vô cơ nào nhất. TL: a) Tên thông thường của hợp chất hữu cơ hay được đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng mà không theo một quy định chặt chẽ nào cả, nên không có tính hệ thống. b) Giống với cách gọi tên muối: Etyl clorua À Natri clorua Etyl axetat À Natri axetat HV: Đ Buten-2 À Tôn Giả Hành 2-Buten À HànhTôn Giả But-2-en À Tôn Hành Giả Đ Hãy cùng nhau đặt ra một câu nào đó để dễ thuộc 10 tên mạch cacbon chính, chẳng hạn như: " mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng". (a) (b) (c) Hình 4.B. Sự kết tinh natri axetat: a) Dung dịc natri axetat quá bão hoà b) Bát đầu kết tinh; c) Kết tinh cho đến khi dung dịch trở thành bão hoà.