Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 32: Ankin - Hồ Văn Thương

Thứ 6 ngày 29 tháng 2 năm 2008 Tiết phân phối chương trình: tiết 46 Bài 32: ANKIN I: MỤC TIÊU: 1; Học sinh biết: - Biết về khái niệm, công thức tổng quát của ankin, biết gọi tên một số ankin. - Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng, điều chế và một số ứng dụng của ankin. - Cách nhận biết một số hiđrocacbon dựa vào tính chất hóa học đặc trưng. 2; Học sinh hiểu: - Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng của ankin, phản ứng thế ion kim loại. 3; Kĩ năng: - Dựa vào cẩu tạo suy đoán tính chất hóa học đặc trưng của ankin. - Kỹ năng gọi tên hợp chất hữu cơ. - Viết và cân bằng phương trình phản ứng hóa học. 4; Thái độ: - Ankin có nhiều phản ứng mới lạ, vì thế việc nghiên cứu ankin tạo cho học sinh niềm hứng thú trong học tập, kích thích tư duy sáng tạo của học sinh. II: CHUẨN BỊ: GV: - Mô hình phân tử axetilen. Hóa chất: CaC2, nước brom, dd AgNO3, dd KMnO4, dd NH3. Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su , ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn và bộ giá ống nghiệm. HS: - Học bài trước khi đến lớp. III:TRỌNG TÂM CỦA BÀI : - Tính chất hóa học của ankin. IV: TIẾN TRÌNG LÊN LỚP: 1; Củng cố lớp: Ổn định lớp. 2; Kiểm tra bài cũ:” Không kiểm tra bài cũ” 3: Bài mới: I: ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP. HOẠT ĐỘNG 1: 1, Dãy đồng đẳng của ankin. HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV:Viết công thức cấu tạo của một số ankin lên bảng CH≡CH, CH3 – C≡CH, CH≡C – C2H5, CH3 – C≡C – CH3, GV:Liên hệ với định nghĩa của anken và công thức ankin trên bảng em hãy nêu khái niệm của ankin,và công thức tổng quát của ankin. GV: Nhận xét câu trả lời của học sinh và đưa ra kết quả cuối cùng. GV: Cho học sinh quan sát mô hình phân tử của axetilen, yêu cầu học sinh viết công thức electron và công thức cấu tạo của phân tử axetilen. GV: Cho học sinh biết cấu tạo của liên kết 3 trong phân tử axetilen nói riêng và của ankin nói chung: Cấu tạo của liên kiết 3 gồm 2 liên kết π và 1 liên kết σ . Từ đó yêu cầu học sinh dự đoán tính chất hóa học của axetilen và ankin. GV: Nói thêm cho học sinh biết một số ankin còn có khả năng thế ion kim koại và kim loại . Vấn đề này lát sau sẽ xét. HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: Học sinh quan sát lên bảng và thảo luận với nhau từ đó rút ra khái niệm và công thức tổng quát của ankin: HS: “học sinh trả lời”. HS: Công thức e, H : C∶ ∶ C : H Công thức cấu tạo, H – C≡C – H HS: Do cấu tạo gồm 2 liên kết π kém bền nên ankin cũng tham gia phản ứng cộng giống như anken và ankađien. NỘI DUNG GHI BẢNG I; ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN, DANG PHÁP. 1; Dãy đồng đẳng ankin. Ankin là hiđrocacbon không no mạch hở trong phân tử có chứa một liên kết ba. C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,,CnH2n-2 (n ≥2) Xét phân tử axetilen: Công thức electron: H : C∶ ∶ C : H Công thức cấu tạo: H – C≡C – H HOẠT ĐỘNG 2: 2, Đồng phân . HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Phát phiếu học tập cho học sinh yêu cầu học sinh hoàn thành câu hỏi trong phiếu học tập. Phiếu số 1: Tương tự như đồng phân của anken . Em hãy viết tất cả các đồng phân có thể có của các ankin sau: C2H2, C3H4, C4H6, C6H10 . GV: Nhận xét bài làm của học sinh, và nói rõ hơn về đồng phân của ankin. Hai chất đầu dãy ankin C2H2, C3H4 không có đồng phân . Còn các chất còn lại thì có đồng phân mạch cacbon , và đồng phân vị trí liên kết ba. HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: Viết lên bảng học tập . C2H2, C3H4” không có đồng phân” C4H6: CH3 – CH2 – C≡CH, CH3 – C≡C – CH3, C6H10: CH3 – CH2 – CH2  – CH2 – C≡CH, CH3 – CH2 – CH2  – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2 – C≡C – CH2 – CH3, CH3 – CH – CH2 – C≡CH ﺍ CH3 CH3 – CH2 – CH – C≡CH ﺍ CH3 CH3 ﺍ CH3 – C – C≡CH ﺍ CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 ﺍ CH3 NỘI DUNG GHI BẢNG 2; Đồng phân. C2H2, C3H4 không có đồng phân . Còn các chất còn lại thì có đồng phân mạch cacbon , và đồng phân vị trí liên kết ba. HOẠT ĐỘNG 3: 3. DANH PHÁP HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Cho học sinh biết danh pháp của ankin cũng có hai cách gọi như anken. Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen(các gốc ankyl được gọi theo thứ tự của bảng chữ cái). Ví dụ: CH3 – C≡CH (metylaxetilen) CH3 – CH2 – C≡CH (etylaxetylen) Tên thay thế: Chỉ số vị trí của nhánh+ tên nhánh+ tên mạch chính + chỉ số vị trí của liên kết ba + in . Cách chọn mạch chính: Chọn mạch C dài nhất chứa liên kết ba , đánh số thứ tự bắt đầu phía gần liên kết ba nhất . Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C–CH( hex-1-in) CH3 – CH–CH2 – C≡CH(4-metylpent-1-in) ﺍ CH3 GV: Cho một số công thức của ankin lên bảng yêu cầu học sinh lên bảng viết tên gọi thông thường(nếu có)và tên gọi thay thế. CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2 – CH – C≡CH ﺍ CH3 CH3 ﺍ CH3 – C – C≡CH ﺍ CH3 HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: Lên bảng viết tên gọi theo hai cách. NỘI DUNG GHI BẢNG 3: Danh pháp. Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen(các gốc ankyl được gọi theo thứ tự của bảng chữ cái) Ví dụ: CH3 – C≡CH (metylaxetilen) CH3 – CH2 – C≡CH (etylaxetylen) Tên thay thế: Chỉ số vị trí của nhánh+ tên nhánh+ tên mạch chính + chỉ số vị trí của liên kết ba + in . Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2 – C ≡C–CH3( hex-2-in) CH3 – CH–CH2 – C≡CH(4-metylpent-1-in) ﺍ CH3 Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C–CH3 Etylpropylaxetylen(hex-2-in) CH3 – CH2 –CH – C≡CH(3-metylpent-1-in) ﺍ CH3 CH3 ﺍ CH3 – C – C≡CH ( 3,3 đimetylbut-1-in) ﺍ CH3 Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (R –C≡CH) được gọi là các ank-1-in. HOẠT ĐỘNG 4: II: TÍNH CHẤT VẬT LÝ HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Sự biến thiên về tính chất vật lý của ankin cũng tương tự như anken. Các em có thể xem thêm trong bảng 6.2. HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: xem sách giáo khoa NỘI DUNG GHI BẢNG II: tính chất vật lí:”SGK” HOẠT ĐỘNG 5: III: TÍNH CHẤT HÓA HỌC: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Như ta đã biết về cấu tạo của liên kết 3 trong phân tử ankin gồm 2 liên kết π kém bền và 1 liên kết σ .Nên ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng như anken. Ngoài ra các ank-1-in còn có khả năng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C ở liên kết ba vì nguyên tử H liên kết trực tiếpvới C đầu mạch có tính linh động cao hơn các H khác nên nó có thể thay thế bằng ion kim loại . GV: Do cấu tạo của ankin có liên kiết ba trong đó có hai liên kết π kém bền nên ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng với H2 . ( Nếu xúc tác là Ni hoặc Pt, Pd) thì phản ứng trải qua hai giai đoạn và sản phẩm cuối cùng là ankan. ( còn nếu xúc tác là Pd/PbCO3 , hoặc Pd/BaSO4) .thì sản phẩm tạo thành là một anken). GV: Em hãy viết các phương trình xảy ra với hai loại xúc tác trên.(CH ≡CH + H2 ) HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: Viết phương trình phản ứng lên bảng. NỘI DUNG GHI BẢNG III; TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1;Phản ứng cộng a; cộng H2 Với xúc tác là Ni: Ni,t CH ≡CH + 2H2 → CH3 – CH3 Với xúc tác là Pd/PbCO3 , hoặc Pd/BaSO4) . CH≡CH + H2 → CH2=CH2 Đây là phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin. HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Trực tiếp hướng dẫn cho học sinh làm thí nghiệm . Thí nghiệm1: Cho 2mL nước vào ống nghiệm sau đó cho một mẩu nhỏ CaC2 vào và nhanh chóng đậy nhanh ống nghiệm bằng nút cao su có ống dẫn khí đã chuẩn bị sẵn. Khí thoát ra cho sục vào ống nghiệm có chứa dung dịch nước brom. GV: Yêu cầu tất cả các học sinh quan sát và thảo luận nhóm . Nêu hiện tượng và giải thích bằng tất cả các phản ứng hóa học. GV: Đưa ra kết luận chung rồi cùng với học sinh gọi tên các sản phẩm. Cho học sinh biết giai đoạn sau khó xẩy ra hơn giai đoạn đầu. GV: Ankin cũng tham gia phản ứng cộng với HX( X có thể là OH,Cl, Br, CH3COO)theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. GV: Yêu cầu học sinh thảo luận nhóm và viết các phương trình phản ứng xẩy ra giữa Xt,t ( CH≡CH+ HCl → ) (CH3C≡CH+ HBr →) GV: Nhận xét bài làm của các em , và gọi tên các sản phẩm HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ Hiện tượng : Khi cho CaC2 vào nước thì có khí thoát ra , khí sục vào dung dịch nước brom thì làm nhạt màu dung dịch nước brom . CaC2 + 2H2O → H – C≡C – H + Ca(OH)2 H – C≡C – H + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 HS: Thảo luận nhóm và viết các phản ứng Xt,tO CH≡CH+ HCl → CH2 = CHCl Xt,tO CH2 = CHCl + HCl → CH3 – CHCl2 CH3C≡CH+ HBr → CH3 – CBr = CH2 CH3 – CBr =CH2 + HBr→CH3–CBr2=CH3 NỘI DUNG GHI BẢNG b, Cộng brom và clo. Brom và clo tham gia phản ứng cộng với ankin qua hai giai đoạn liên tiếp. H – C≡C – H + Br2 → CHBr = CHBr (1,2-đibrometen) CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 ( 1,1,2,2-tetrabrometan) c, Cộng với HX( X có thể là OH,Cl, Br, CH3COO). Ankin tham gia phản ứng cộng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp nhau , và cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop. Xt,to CH≡CH+ HCl → CH2 = CHCl ( Vinyl clorua) Xt,to CH2 = CHCl + HCl → CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan) Khi có xúc tác thích hợp ankin tác dung với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken HgCl2,150-2000C CH≡CH+ HCl → CH2 = CHCl ( Vinyl clorua) CH3C≡CH+ HBr → CH3- CBr =CH2 ( 2- clopropen) CH3 – CBr = CH2 + HBr →CH3 – CBr2 – CH3 (2,2- điclopropan) Phản ứng cộng với H2O: HgSO4,to CH≡CH+H2O → CH2=CH – OH → CH3–CH=O ( Không bền) (Anđehitaxetic) HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV:Nhấn mạnh cho học sinh biết hai phân tử axetilen có khả năng cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen. Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzenen. GV: Hướng dẫn học sinh làm thí nghiệm Thí nghiệm 2: Cho 5mL nước vào ống nghiệm sau đó cho một mẩu CaC2 vào và nhanh chóng đậy nhanh ống nghiệm bằng nút cao su có ống dẫn khí đã chuẩn bị sẵn. khí thoát ra cho sục vào ống nghiệm chứa hỗn hợp ( AgNO3+NH3) . GV: Yêu cầu tất cả các học sinh quan sát và thảo luận nhóm . Nêu hiện tượng và giải thích bằng tất cả các phản ứng hóa học. GV: Đưa ra kết luận chung rồi cùng với học sinh gọi tên các sản phẩm. GV: Cho học sinh biết chỉ có ank-1-in mới có khả tham gia phản ứng với AgNO3 , đây cũng là đặc điểm để nhận biết ank-1-in. GV: Cho biết ankin cũng tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn tương tự như các hiđrocacbon khác. GV: Ankin cũng tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn vơi KMnO4 Thí nghiệm 3: Cho 5mL nước vào ống nghiệm sau đó cho một mẩu CaC2 vào và nhanh chóng đậy nhanh ống nghiệm bằng nút cao su có ống dẫn khí đã chuẩn bị sẵn. Khí thoát ra cho sục vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 . GV: Yêu cầu học sinh quan sát và nêu hiện tượng , giải thích. HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: Quan sát hiện tượng . Hiện tượng : Xuất hiện kết tủa vàng. Giải thích: Vì axetilen sinh ra đã tham gia phản ứng với AgNO3 trong môi trường NH3 . ( Phân tử axetilen có nguyên tử H liên kết trực tiếp với C đầu mạch có tính linh động cao hơn các H khác nên nó có thể thay thế bằng ion kim loại ). Phương trình phản ứng: CH≡CH +2AgNO3 +2NH3 → Ag – C≡C – Ag Bạc axetilua + 2NH4NO3 . HS: Hiện tượng : Màu của dung dịch thuốc tím nhạt dần. Đồng thời xuất hiện kết tủa màu nâu . Giải thích: Ankin có liên kết π, kém bền , nên bị KMnO4 oxi hóa. NỘI DUNG GHI BẢNG d, Phản ứng đime và triđime hóa: Xt,to 2CH≡CH → CH≡C – C=CH2 (Vinylaxetilen) 600oC,bột C 3CH≡CH → C6H6 2, phản ứng thế ion bằng kim loại. CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C≡C – Ag Bạc axetilua + 2NH4NO3 . 3, Phản ứng oxi hóa. a, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn. t0 CnH2n-2 +(3n-1)O2 → 2nCO2 +2(n-1)H2O nH2O<nCO2 . b, Oxi hóa không hoàn toàn: 3CH≡CH+ 8KMnO4→3(COOK)2 + 2KOH+ 8MnO2 + 2 H2O. HOẠT ĐỘNG 6: IV: ĐIỀU CHẾ HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Cho học sinh biết cả ba thí nghiệm làm ở trên đều có giai đoạn điều chế axetilen.Em hãy viết phương trình điều chế axetilen trong ba thí nghiệm trên. GV: Ngày nay trong công nghiệp người ta điều chế axetilen từ metan. GV: Các ankin khác được điều chế theo nhiều cách. Thông thường người ta sử dụng phương pháp tách loại HX hoặc X2 từ ceton ” sau này đi sâu vào chuyên nghành các em sẽ tìm hiểu sau”. HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ CaC2 + 2H2O → H – C≡C – H + Ca(OH)2 HS: Axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan. 15000C 2CH4 → C2H2 + 3H2 NỘI DUNG GHI BẢNG IV: ĐIỀU CHẾ Trong phòng thí nghiệm :CH≡CH được điều chế. CaC2 + 2H2O → H – C≡C – H + Ca(OH)2 Trong công nghiệp : CH≡CH được điều chế. 15000C 2CH4 → C2H2 + 3H2 HOẠT ĐỘNG 7: V: ỨNG DỤNG: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY GV: Yêu cầu HS nêu một số ứng dụng của ankin mà em biết. HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ HS: Axetilen được dùng làm nhiên liệu (trong các dụng cụ cần nhiệt độ cao). Các ankin khác được dùng để tổng hợp các chất hữu cơ. NỘI DUNG GHI BẢNG V.ỨNG DỤNG(SGK). 4. Củng cố: GV: Thông qua bài học ankin các em cần chú trọng những vấn đề sau: Biết cách gọi tên các ankin thông thường . Viết được tất cả các đồng phân của ankin. Nắm vững tính chất hóa học của ankin, cũng như cách điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp. Bài tập củng cố : về nhà làm tất cả các bài tập trong sách giáo khoa phần ankin. Bài1: hãy viết các đồng phân của :C5H8 có thể tham gia phản ứng với AgNO3 trong môi trường NH3 . Bài2: hoàn thành các phản ứng sau: CH3–CH2 –CH – C≡CH + HCl → ﺍ CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C–CH3 + CH3COOH → CH3C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C–CH3 + AgNO3 + NH3 → Phiếu học tập. Phiếu số 1: Liên hệ với định nghĩa của anken và công thức ankin trên bảng em hãy nêu khái niện của ankin,và công thức tổng quát của ankin. Phiếu số 2 : tương tự như đồng phân của anken . em hãy viết tất cả các đồng phân có thể có của các ankin sau: C2H2, C3H4, C4H6, C6H10 . Phiếu số 3: quan sát thí nghiệm giữa axetilen với dung dich nước brom nêu hiện tượng, giải thích và viết phản ứng xẩy ra . Phiếu số 4: quan sát thí nghiệm giữa axetilen với bạc nitrat trong môi trường ammoniac, thảo luận nhóm . nêu hiện tượng và giải thích bằng tất cả các phản ứng hóa học. Phiếu số 5: quan sát thí nghiệm giữa axetilen với KMnO4 , thảo luận nhóm . nêu hiện tượng và giải thích bằng tất cả các phản ứng hóa học. GIÁO ÁN THỰC TẬP CHUYÊN MÔN MÔN HÓA HỌC GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: NGUYỄN HỒ BẢO TRÂM GIÁO SINH: HỒ VĂN THƯƠNG