Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 32: Luyện tập cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Cùng công thức phân tử, cùng công thức cấu tạo, khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử. Đồng phân lập thể Đồng phân hình học Cùng công thức phân tử, khác nhau về cấu tạo hoá học. Đồng phân cấu tạo Đồng phân nhóm chức Đồng phân mạch cacbon Đồng phân vị trí nhóm chức Bài 32 (1 tiết) Luyện tập Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Biểu diễn cấu tạo Công thức Li-uýt Công thức cấu tạo khai triển Công thức cấu tạo thu gọn Công thức cấu tạo thu gọn nhất Biểu diễn cấu trúc Công thức phối cảnh Mô hình rỗng Mô hình đặc Cùng công thức phân tử BS A. Công thức lập thể và đồng phân lập thể Có nhiều cách biểu diễn cấu trúc không gian của phân tử [6] như: công thức phối cảnh, công thức chiếu Fisơ, công thức chiếu Niumen, ... Công thức phối cảnh biểu diễn phân tử trong không gian 3 chiều nên gọi là công thức lập thể. Công thức Fisơ, công thức Niumen biểu diễn hình chiếu của phân tử lên mặt phẳng trang giấy nên không phải là công thức lập thể. Đồng phân lập thể gồm đồng phân hình học và đồng phân quang học. Đồng phân cis và trans thuộc loại đồng phân hình học. Đồng phân hình học là những đồng phân có cùng cấu tạo hoá học nhưng khác nhau về dạng hình học của phân tử (khoảng cách giữa các nhóm nguyên tử), không tự chuyển đổi cho nhau do sự quay tự do của các nhóm nguyên tử trong phân tử. Đồng phân quang học là những đồng phân có cùng cấu tạo hoá học, có cùng dạng hình học phân tử, có các tính chất vật lí và hoá học giống nhau, chỉ khác nhau về khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực và tính chất sinh hoá. ở SGK của một số nước phát triển, có đưa cả đồng phân quang học. Danh pháp cis – trans trong nhiều trường hợp tỏ ra bất lực, chẳng hạn đối với các cặp hợp chất a và b ; c và d sau : (a) (b) (c) (d) Hiện nay, người ta dùng phổ biến hệ danh pháp Z – E không những khắc phục được những khó khăn kể trên mà còn tạo được một sự nhất quán trong việc gọi tên các đồng phân hình học. Để gọi tên đồng phân lập thể theo hệ danh pháp E, Z và R, S cần so sánh "cấp" của nhóm thế theo hệ thống Can-Ingon-Prelog [6]. B. Phương pháp viết đồng phân cấu tạo Viết đồng phân là một loại bài tập cơ bản hay gặp, có tác dụng phát triển tư duy logic và giúp hiểu cấu trúc các hợp chất hữu cơ. Bạn sẽ khó có thể viết đúng, viết đủ các đồng phân ứng với một công thức phân tử chứa nhiều nguyên tử nếu không có một phương pháp thích hợp. Để tránh trùng lặp và sai sót, nên thực hiện theo các bước sau: a) Tính (p+v) ( độ không no, xem bài 44) b) Xác định bản chất nhóm chức Nếu đầu bài không cho biết rõ hợp chất thuộc chức nào thì cần phải từ công thức phân tử và giá trị (p+v) tính được xét xem hợp chất có thể có những nhóm chức nào, nhóm chức đó tách khỏi mạch cacbon được hay không. Thí dụ nhóm -C=C-, -CºC- không tách khỏi mạch cacbon, nhưng nhóm -COOH, nguyên tử oxi liên kết đôi (=O) có thể tách khỏi mạch cacbon. c) Viết mạch cacbon đồng phân Thí dụ, phân tử có 6 nguyên tử C sẽ có các dạng mạch cacbon hở đồng phân là A, B, C, D và E ; các dạng mạch một vòng là V1á V10, mạch hai vòng là V12, V13, Không phải bao giờ cũng cần viết tất cả các loại mạch cacbon mà phải căn cứ vào điều kiện cụ thể. Thí dụ, độ không no bằng 0 thì chỉ có mạch hở không thể có mạch vòng. Độ không no bằng 1 mà có chứa liên kết đôi thì cũng không thể có mạch vòng, nếu không chứa liên kết đôi thì có 1 vòng, Bước tiếp theo là xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm chức. d) Xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm chức Nhóm chức có thể là no như halogen (X), hiđroxyl (-OH), amino (-NH2), ete (-O), hoặc chưa no (coi như liên kết p), nhóm oxo (=O), nhóm cacboxyl (-COOH), nitro (-NO2), Sau khi đã xác định được hoặc phân chia được thành các nhóm chức có thể có đối với phân tử đã cho thì đính các nhóm chức đó vào các vị trí khác nhau (không tương đương) trên các mạch cacbon đồng phân cho đúng hoá trị sẽ thu được các đồng phân về vị trí nhóm chức. Thí dụ : Công thức phân tử C6H12, mạch hở thì v=0, p=1. Cho liên kết p dịch chuyển trên mạch cacbon A được 3 đồng phân, trên mạch cacbon B được 4 đồng phân, trên mạch cacbon C được 3 đồng phân, trên mạch cacbon D được 2 đồng phân, trên mạch cacbon E được 1 đồng phân (tổng cộng 13 đồng phân, xem Bài 39). Công thức phân tử C6H14O có độ không no bằng 0 (no, mạch hở), nếu nhóm chức là OH di chuyển trên mạch A được 3 đồng phân, trên mạch B được 5 đồng phân, trên mạch C được 4 đồng phân, trên mạch D được 2 đồng phân, trên mạch E được 3 đồng phân (17 đồng phân, xem cột bên trái). Cũng công thức đó, nếu nhóm chức là ete (-O-), cho nhóm -O- xen vào giữa hai nguyên tử C ở mạch cacbon A thu được 3 đồng phân, mạch B được 4 đồng phân, mạch C được 3 đồng phân, mạch D được 2 đồng phân và mạch E được 3 đồng phân (15 đồng phân, xem cột bên trái). Gilbert Newton Lewis (1875-1946) Nhà hoá học Mỹ, người xây dựng thuyết liên kết hoá trị, đưa ra công thức "chấm electron" được gọi là công thức Lewis. GY Trước hết nên ôn lại khái niệm về các loại công thức cấu tạo và công thức lập thể. Sau đó vào phần khó hơn là đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể. ĐT Về các loại công thức H: a) Công thức Liuyt và công thức cấu tạo giống và khác nhau như thế nào ? Cho thí dụ minh hoạ. b) Có mấy kiểu công thức cấu tạo, chúng khác nhau như thế nào ? c) Công thức lập thể khác công thức cấu tạo như thế nào ? d) Hãy trình bày các cách biểu diễn cấu trúc phân tử có thí dụ minh hoạ. e) Thế nào là đồng phân cấu tao, đồng phân lập thể ? Cho thí dụ minh hoạ. g) Hãy phân loại đồng phân cấu tạo, cho thí dụ minh hoạ. TL: a) Công thức Liuyt viết tât cả các eleceron lớp ngoài cùng đã liên kết và chưa liên kết của mỗi nguyên tử . Công thức cấu tạo chỉ viết các đôi electron tạo thành liên kết giữa các nguyên tử, không viết các đôi electron chưa tham gia liên kết. b) Công thức cấu tạo khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng. Công thức cấu tạo thu gọn : Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm. Công thức cấu tạo thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhóm chức. c) Công thức cấu tạo cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào, bằng liên kết đơn hay liên kết bội, nhưng không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng. Cấu trúc hoá học vừa cho biết cấu tạo hoá học vừa cho biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử. d) Công thức phối cảnh: Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy. Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng ra phía trước trang giấy. Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra phía sau trang giấy. Mô hình rỗng: Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh nối tượng trưng cho các liên kết giữa chúng. Mô hình đặc: Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các nguyên tử được ghép với nhau theo đúng vị trí kgông gian cuả chúng. e) Xem trong sơ đồ. g) Đồng phân nhóm chức: khác nhau về bản chất nhóm chức. Đồng phân mạch cacbon: khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon. Đồng phân vị trí nhóm chức: khác nhau về vị trí của nhóm chức. Ancol C6H13-OH : Ete C6H14O :