Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 44: Luyện tập Hiđrocacbon không no (Bản hay)

Bài 44 (1 tiết) luyện tập Hiđrocacbon không no I - Những kiến thức cần nắm vững 1. Cấu trúc R1 R3 C = C R2 R4 R1 R3 C = C R5 R2 C = C R4 R6 R1 - C º C - R2 anken, CnH2n ankađien liên hợp, CnH2n-2 ankin, CnH2n-2 2. Tính chất vật lí : Từ C1 á C4 ở thể khí, ³ C5 ở thể lỏng hoặc rắn ; không màu, không tan trong nước, nhẹ hơn nước. 3. Tính chất hoá học ã Cộng hiđro : Khi có xúc tác (Ni, Pt, Pd) và nhiệt độ thích hợp đều bị hiđro hoá thành ankan tương ứng. Từ ankin, dùng xúc tác Pd/PbCO3 thì thu được anken. ã Cộng halogen : Đều làm mất màu dung dịch brom và bị halogen hoá thành dẫn xuất đi- hoặc tetrahalogen. ã Cộng HA : Anken và ankin cộng với axit và nước theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. Anka-1,3-đien cộng theo kiểu -1,2 và -1,4. ã Trùng hợp : Anken và ankađien đầu dãy đều dễ trùng hợp thành polime, ankin không bị trùng hợp mà chỉ bị đime hoá, trime hoá,... ã Oxi hoá : Đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ; Khi cháy toả nhiều nhiệt. 4. Điều chế và ứng dụng ã Công nghiệp sản xuất anken, ankađien và ankin từ ankan dầu mỏ. ã Anken, ankađien chủ yếu dùng sản xuất polime làm chất dẻo, cao su. Ankin và anken được dùng để sản xuất các dẫn xuất của hiđrocacbon. BS: Khái niệm ( p+v) C30H50: (p+v)= (2.30+2-50):2 p = 6 p = 6, v = 0 ở phân tử, cứ có 1 liên kết p thì sẽ giảm đi 2 H so với phân tử không có liên kết p, cứ có 1 vòng thì cũng giảm đi 2 H so với phân tử không có vòng. Vì vậy tổng số liên kết p và số vòng [chúng tôi đề nghị kí hiệu là (p+v)] phản ánh thành phần và cấu tạo của phân tử. Ankan là hợp chất no có công thức chung là CnH2n+2. Nếu gọi số nguyên tử cacbon và số nguyên tử hiđro trong phân tử là nC và nH thì độ không no của một hiđrocacbon bất kì được tính bởi công thức sau : (p+v) = = Số liên kết p + Số vòng (okn) Thí dụ : (p+v)C6H14 = (2.6 + 2 – 14) : 2 = 0okn (không chứa vòng, không có liên kết p) (p+v)C6H12 = (2.6 + 2 – 12) : 2 = 1okn (chứa 1 vòng hoặc 1 nối đôi) (p+v)C6H10 = (2.6 + 2 – 10) : 2 = 2okn (chứa 2 vòng hoặc 1 vòng +1 nối đôi, hoặc chứa 2 nối đôi, hay một nối ba). ở các dẫn xuất halogen, một nguyên tử halogen thay cho một nguyên tử hiđro, vì thế khi tính độ không no phải kể đến số nguyên tử halogen : (p+v)RX = (2.nC + 2 – nH – nX) : 2 (okn) Cứ mỗi nguyên tử nitơ làm cho số nguyên tử hiđro trong phân tử tăng thêm 1 so với ở hợp chất không chứa nitơ có cùng số nguyên tử cacbon. Thí dụ, CH3NH2 so với CH4, C6H5NH2 so với C6H6, CH3NO2 so với CH2O2 Vì thế, độ không no của các hợp chất chứa N được tính như sau : (p+v) (N) = (2.nC + 2 + nN – nH – nX) : 2 (okn) Với C6H7N : (p+v) = (2.6 + 2 + 1 – 7) : 2 = 4okn (chứa 1 vòng + 3 nối đôi, ...). Các nguyên tử oxi và lưu huỳnh trong phân tử không ảnh hưởng đến số lượng nguyên tử hiđro so với phân tử tương ứng không chứa chúng (thí dụ, so CH3OH với CH4,), vì thế trong công thức tính độ không no không phải kể đến số lượng nguyên tử O và S. Thí dụ: Với C4H8O: (p+v) = (2.4 + 2 – 8) : 2 = 1 okn (chứa 1 vòng hoặc 1 nối đôi) Biết độ không no của phân tử, ta có thể phân chia nó thành loại có vòng, không vòng, có liên kết đôi, có liên kết ba, liên kết đôi ở mạch cacbon, liên kết đôi ở nhóm chức, có vòng benzen hay không .... Karl Ziegler Giulio Natta (1898-1973) (1903-1979) Karl Ziegler (Đức), Giulio Natta (ý), Giải Nobel 1963 do phát minh xúc tác trùng hợp các anken, đien thành các polime điều hoà lập thể (Xúc tác Ziegler- Natta ). GY GV yêu cầu HS kẻ bảng theo mẫu dưới đây và thông qua việc hướng dẫn HS giải các bài tập để rút ra nhận xét và tự ghi vào bảng theo trình tự như ở mục "những kiến thức cần nắm vững" : Anken Ankađien liên hợp Ankin ... ... ... .... ... ... .... ... ... .... ... ... ã Yêu cầu HS làm bài tập 4a để dẫn đến 3 công thức cấu trúc như trong SGK.Cần phân biệt công thức cấu tạo chung (chẳng hạn, R1R2C=CR3R4) với công thức phân tử chung ( chẳng hạn, CnH2n ).Cũng cần lưu ý rằng 3 công thức cho ở bờn trỏi là cụng thức cấu trỳc. ã Yêu cầu HS làm bài tập 1a, 1b, từ đó xây dựng khái niệm (p +v) [xem BS ở bài 39 ]. ã Hãy nêu những điểm giống nhau về tính chất vật lí của các loại hiđrocacbon không no so với hiđrocacbon no (điền vào mục tính chất vật lí). ã Yêu cầu HS làm bài tập 4b và 4c, từ đó điền vào mục tính chất hóa học. ã Yêu cầu HS làm bài tập 5a và 5b, từ đó điền vào mục điều chế và ứng dụng. GT: Độ không no (độ bất bão hòa) là một khái niệm hóa học không chính thống, vì vậy ở các SGK thường không đề cập đến. Tuy nhiên nó lại rất cần cho người học trong việc viết công thức các đồng phân cấu tạo, giải bài toán xác định công thức cấu tạo, ... Chính vì vậy trong SGK lần này chúng tôi đưa khái niệm (p+v) vào Bài 44 (bài tập 1, 2, 3). Việc dùng từ ngữ "độ không no", "độ bất bão hòa" luôn luôn phải kèm theo sự giải thích rằng 1 vòng no được coi là có độ không no bằng 1, rằng 1 liên kết ba có độ không no bằng 2. Việc dùng từ ngữ "độ không no", "độ bất bão hòa" còn làm cho HS chỉ liên tưởng tới liên kết đôi và liên kết 3 mà quyên mất vòng. Vì vậy từ SGK thí điểm, ban KHTN (2004), chúng tôi đề nghị dùng thuật ngữ (p+v). Dùng thuật ngữ (p+v) vừa nêu đúng bản chất của nó (liên kết p có ở các nhóm C=C, C=O, C=N, CºC, CºN,...), vừa nhắc nhở người sử dụng luôn phải xét cả liên kết bội và cả vòng, lại vừa "rất toán học". Thí dụ, nếu (p+v) = 2, thì xảy ra 3 trường hợp: p = 2, v = 0 (2 liên kết p ở 2 liên kết đôi hoặc ở 1 liên kết ba) p = 1, v = 1; p = 0, v = 2). GY: GV nên xây dựng cho HS khái niệm (p+v) bằng cách thông qua bài tập 1, 2, 3. Sau đó ở mỗi loại dẫn xuất của hiđrocacbon, cần hướng dần cách lập công thức tính (p+v) và có các bài tập vận dụng chúng.