Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 58: Anđehit. Xeton

Bài 58: ANĐEHIT-XETON I. MỤC TIÊU Kiến thức: Biết: Định nghĩa,cấu trúc ,phân loại danh pháp của anđehit-xeton. Tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anđehit-xeton. Phương pháp điều chế,ứng dụng của fomandehit,axetandehit và xeton Hiểu: Tính chất hóa học của anđehitxeton Kĩ năng: Dựa vào cấu trúc để định nghĩa,phân loại anđehit-xeton. Đọc đúng tên anđehit,xetontheo IUPAC và theo danh pháp thông thường. Dựa trên đặc điểm cấu trúc,quan sát thí nghiệm (hoặc mô tả thí nghiệm)để hiểu tính chất của chất. Về giáo dục thái độ tình cảm Học sinh cảm nhận một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất, ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử. Giúp học sinh tự xác định được cách sống tốt trong cộng đồng. Thông qua việc học các chất này, học sinh thấy rõ phải có kiến thức về chúng để sử dụng con người một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường. II.TRỌNG TÂM -Tính chất hoá học III.PHƯƠNG PHÁP -Trực quan -Hỏi –đáp IV.CHUẨN BỊ 1.Giáo viên chuẩn bị -Hóa chat làm thí nghiệm 2.Học sinh chuẩn bị -Kiến thức về bài trước V.TIẾN HÀNH 1.Ổn định lớp 2.Kiểm tra bài cũ(10 phút) 3.Bài mới Hoạt động thầy Hoạt động trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1 (10 phút): định nghĩa và cấu trúc -Gv viết lên bảng công thức cấutạocủaanđehitfomic,andehitaxetic,Axeton ? trong thành phấn 3 nhóm nguyên tử đó có nhóm nguyên tử nào giống nhau ? bên cạnh điểm giống nhau đó còn có điểm gì khác nhau -Gv đàm thoại gợi mở giúp học sinh đưa ra định nghĩa anđehit-xeton. Hoạt động 2: cấu trúc ( 5 phút) -Gv yêu cầu học sinh xem hình 9.1 (SGK) -Gv so sánh cáu trúc hình 9.1 SGK ? cho biết các loại kết trong nhóm CO, trạng thái lai hóa của C( CO) và góc hóa trị. - Giáo viên so sánh liên kết C=O và C = C +Lieân keát C–C khoâng phaân cöïc. + Lieân keát C=O bò phaân cöïc. Neân tính chaát cuûa lieân keát C = O khaùc vôùi lieân keát C = C -Gvđàm thoại gợi mở đgiúp HS nhận xét Anđehit,xeton gồm phần gốc và phần chức. -GV: dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbonngười ta chia ra làm 3 loại hợpchất cacbonyl -? số nhóm CH=O có trong công thức cấu tạo anđehitfomic, ande hitaxetic -Gv:anđehit có một nhóm CHO là anđehit đơn chức Hoạt động 3: danh pháp(10 phút) -Gv nêu qui tắc đọc tên -Gv đưa ra các trường hợp đạc biệt -Gv yêu cầu học sinh dọc tên theo ví dụ cho sẵn Hoạt động 4: tính chất vật lý( 5 phút) -GV yêu cầu HS xem sgk ?dựa vào SGK so sánh tnc,ts của andehit,xeton so với các ancol tương ứng.Gỉai thích -GV: andehit,xeton không tạo đựoc liên kết hidro nhưng có liên kết C=O phân cực mạnh nên có tnc,ts cao hơn hidrocacbon có cùng số C Hoạt động 5: củng cố(5 phut) -Sửa chung bài tập 1/sgk tại lớp Hoạt động 6:kiểm tra bài cũ ( 5phút) ? Nêu rõ sự giống nhau giữa 2 loại liên kết :C=C.C=O.từ đó dự đóan tính chất hóa học mà andehit,xeton có thể tham gia . Hoạt động 7: phản ứng cộng hidro (5 phút) -GV: khi có xúc tác Ni và đun nóng ,andehit ,xeton cộng hidro vào liên kết C=O. ?ViếtpthhCH3CHO,CH3COCH3 với H2.Xác định số oxi hóa của C trên nhóm CHO và của H. từ đó cho biết anđehit thể hiện tính chất gì ? cho biết sự khác nhau của sản phẩm tạo thàmh Hoạt động 8:cộng nước,cộng HCN(10 phút) -GV trình bày liên kết C=O ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch -Gv hướng dẫn HS viết phản ứng anđehit tác dụng với HCN -GV:C trong C=O mang một phần điện tích dương cho nên CN-dễ cộng vào C này trước, ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau. Hoại động 9:Phản ứng oxi hóa(10phút) -GV làm thí nghiệm: +Nhỏ nước brôm vào dung dịch axetandehit,axeton +Nhỏ dung dịch Kalipemanganat vào dung dịch axetandehit,axeton ?Quan sát hiện tượng xảy ra ? Viết phản ứng của anđehit axetic với dung dịch Br2. -GV giải thích:anđehit rất dễ bị oxi hóa,nó làm mất màu brôm,dd Kalipemanagat.xeton tương đối bền với chất oxi hóa -GV làm thí nghiệm:cho dung dịch ammoniac vào ống nghiệm đựng dung dich bạc nitrat đến khi kết tủa hoàn toàn,them vào đó dung dịch axetanđehit rồi đun nóng ?Quan sát hiện tượng xảy ra -Gv giải thích:ammoniac tạo với Ag+phức chất tan trong nước.Anđehit khử được Ag+ thành Ag kim loại -GV:phản ứng này dùng nhận biết anđehit,để tráng gương.Tuy nhiên anđehit độc nên thực tế người ta không dung anđehit để tráng gương mà thường dùng glucozo vì glucozơ cũng có nhóm CHO và không độc. Hoạt động 10:phản ứng ở gốc hiđrocacbon(5 phút) Giáo viên trình bày: nhóm CO hút electron làm cho học sinh của linh động nên tham gia được phản ứng thế. ? viết phản ứng thế của anđehit với Br2 Hoạt động11:điều chế (3phút ) ?viết phản ứng oxi hóa của ancon bậc 1 và ancon bậc 2với CuO GV:Phương pháp để điều chế anđehit và xeton là oxi hóa ancon bậc 1 và ancon với CuO Hoạt động 12( 2 phút) -GV cho HS xem các mẫu nhựa phenonfomađehit,cồn khô +GV giải thích:cồn khô không phải là ancon mà là sản phẩm tứ hợp của axetanđehit có tên là mêtanđehit. -GV tổng kết:fomanđehit,axetanddehit,axeton là nguyên liệu quan trọng của coong nghiệp hóa chất.bên cạnh lợi ích mà chúng đem lại cần biết đến tính độc hại của nó với con người và môi trường Hoạt động 13:củng cố( 5 phút) 1. trong các chất có cấutạo dưới đây chất nào không phải là anđehit: A.HCHO B. O=CH-CHO C. CH3-CO-CH3 D. CH3-CHO 2.Chất CH3- CH2- CH2CO CH3 có tên gì: A. pent-4-on B. pent-4-ol C. pent-2-on D. pent-2-ol 3. Nhận xét nào sau đây là đúng: A. anđehit và xeton đều làm mất màu dd nước brôm B. anđehit và xeton đều không làm mất màu dd nước brôm C.xeton làm mất màu dd nước brôm,còn anđehit thì không D. anđehit làm mất màu dd nước brôm,còn xeton thì không 4. Chỉ dùng một hóa chất nào dưới đây để phân biệt hai bình mất nhãn chứa khí C2H2 và HCHO ? A. DD AgNO3/NH3 B. DD NaOH C. DD Br2 D. Cu(OH)2- 5. để điều chế anđehit từ ancon bằng một phản ứng ngưới ta dùng : A. ancon bậc một B.ancon bậc hai C. ancon bậc ba D. ancon bậc một và ancon bậc hai -HS lắng nghe -Nhóm C = O -HS trả lời HSđịnhnghĩa -HS xemSGK -HS lắng nghe -HS trả lời -HS nhận xét: -Một nhóm CHO -HS lắng nghe và ghi bài -HS đọc tên -HS xem SGK - tnc,ts của ancol cao hơn -Ancol có liên kết hidro -HS : hợp chất cacbonyl có nối đôi nên anđehit ,xeton tham gia phản ứng cộng -HS lắng nghe -HS viết pthh -Tính khử -Ancol bậc 1 và bậc 2. HS lắng nghe HS viết PTHH HS trả lời HS viết PTHH HS quan sát -Trên ống nghiệm có lớp bạc sáng -HS lắng nghe -HS lắng nghe -HS viết pthh -HS viết pthh -HS quan sát -HSlắng nghe -Đáp án:c -Đáp án:c -Đáp án:d -Đáp án:a -Đáp án:a I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Địng nghĩa -cấu trúc Định nghĩa * Anđehit: Là hợp chất hữu cơm phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H -Nhĩm-CHOlà nhóm chức của andehit,đượcgọi là nhóm cacbandehit. Ví dụ:HCH=O,CH3CH=O * Xeton: Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O lin kết trực tiếp với 2 gốc hidro cacbon ví dụ:CH3COCH3, CH3COC6H5 B.Cấu trúc: -Hợp chất cacbonyl: là hợp chất có chứa nhóm cacbonyl (C=O) d+ d- - Nguyên tử C có trạng thái lai hóa sp2 . - Liên kết C = O gồm 1 liên kết s bền và 1 liên kết p kém bền - Góc CCC = 120o 2. Phân loại CTTQ: Anđehit đơn chức: RCHO CTTQ: xeton : ROR’ Phn loại Anđehit Xeton Ví Dụ Đơn no CnH2n+1CHO CmH2mO CnH2nO CH3CHO CH3–CO–CH3 Đơn không no CnH2n-1CHO CH2=CH-CHO Thơm đơn CnH2n-7CHO Danh pháp: a) Anđehit: * Tên thay thế: - Chọn mạch C dài nhất chưa nhóm CHO lam mạch chính. -Đánh số từ -Tn thay thế: tn Hidrocacbon tương ứng +al * Tên thông thường : Tên Anđehit+tên axit tương ứng Anđehit Tên thay thế Tên thông thường HCH=O Metanal Anđehit fomic (fomanđehit) CH3CH=O Etanal Anđehit axetic ( axetan dehit) CH3CH2CH=O Propanal Anđehit propionic ( propionan dehit) CH2=CH-CHO Prop-2-en-1-al Anđehit acrylic CH3-CH=CH-CH=O But-2-en-1-al Anđehit crotonic Anđehit benzoic ( benzan dehit ) Lưu ý: Lưu ý: ClCH2 – CH=O :andehit a - clo axetic BrCH2 – CH2 – CH = O : andehit b- brom propionic b) Xeton: - Tên thay thế: Tên của hidrocacbon tương ứng+ON - Tên gốc chức: Tn của hai gốc hidrocacbon +ON CH3 – CO – CH3 : propan-2-on dimetyl xeton ( axeton ) CH3 – CO – CH2 – CH3 : butan – 2 – on etyl metyl xeton Axeto phenon ( metyl phenyl xeton ) 5. Tính chất vật lý: - HCH=O : chất khí không màu, mùi xốc -Axeton chất lỏng, không màu, dễ bay hơi cơ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:. 1. Phản ứng cộng: a. Cộng hidro ( pứ khử ) CH3– CH=O+H2 CH3 – CH2 – OH CH3–CO–CH3+H2CH3–CH(OH)– CH3 . b.Cộng nước, hidro xianua : R – CH=O + H2 O D R – CH(OH)2 CN ½ R – C – R + HCN ® R – C – R çç ½ O OH d+ d- 2. Phản ứng oxi hóa: Kết luận: xeton khó làm mất màu dd Br2 và KMnO4 R – CH = O + Br2 + H2O ® R – COOH + 2 HBr R–CH=O+KMnO4 ® R–COOK+ MnO2 + KOH b) Với ion Ag+/ddNH3 : R – CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH R– COONH4 + 2 Ag¯ + 3 NH3+ H2O CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH CH3– COONH4 + 2 Ag¯ + 3 NH3+ H2O HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4 Ag¯ + 6 NH3+ 2H2O 3.Phản ứng thế ở gốc hidroc cacbon CH3-CH=O + Br2 CH2Br-CH=O+ HBr III. ĐIỀU CHẾ R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O R – COH – R’ + CuO R – CO – R’+ Cu+ H2O CH3–CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O CH3–CO–CH3 +CuO CH3–CHOH–CH3+ Cu+ H2O 2 CH3OH + O2 HCH=O + 2 H2O 2. Từ hidro cacbon a) Fomanđehit CH4 + O2 H-CH=O + H2O b) Axetan đehit 2 CH2 = CH2 + O2 2 CH3 – CH=O c) Axeton:oxi hĩa cumen rồi chế hĩa với H2SO4 (CH3)2CHC6H5 tiểu phn trung gian CH3COCH3 +C6H5-OH IV. ỨNG DỤNG - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất axit axetic CH3-CH=O + ½ O2 CH3-COOH - Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ.