Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 8: Dẫn xuất Halogen. Ancol. Phenol (Chuẩn kiến thức)

CHƯƠNG 8 DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL – PHENOL BÀI 51: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen - ứng dụng của dẫn xuất halogen + Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen * Học sinh vận dụng: - Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng - Vận dụng được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH. Vận dụng được phản ứng tách HX theo quy tắc Zai-xép II. Chuẩn bị : GV: Cho học sinh ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc - chức, quy tắc gọi tên thay thế III. Phương pháp : IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Khái nịêm, phân loại: Giáo viên nêu sự khác nhau giữa công thức chất a và b H H H - C - H H - C - F H Cl (a) (b) 1. Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại: Giáo viên nêu định nghĩa Hoạt động 2: a-Dẫn xuất halogen no, mạch hở - Giáo viên: Ta có thể coi phân tả dẫn xuất halogen gồm hai phần: VD: CH3Cl; metyl clorua b-Dẫn xuất halogen không no, mạch hở Dựa vào sự thay đổi của gốc hiđrocacbon và halogen trong phân tử ta có sự phân loại sau, giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK VD: CH2 = CHCl: vinyl clorua c-Dẫn xuất halogen thơm VD: C6H5Br phenyl bromua - Giáo viên: Người ta còn phân loại theo bậc dẫn xuất halogen Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen Giáo viên hỏi: Em haỹ cho biết bậc của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ được xác định như thế nào? VD: SGK Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc cuả nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Hãy giải thích tại sao các dẫn xuất halogen lại có bậc được ghi chú như ví dụ trong SGK. Đồng phân: C4H9F có bao nhiêu đồng phân Danh pháp: có 3 cách gọi dẫn xuất halogen. Dựa theo SGK, các em hãy neu nguyên tắc gọi tên theo 3 cách trên. 3- Đồng phân và danh pháp: a) Đồng phân: Có 2 loại: đp mạch cacbon và đp vị trí halogen ( nhóm chức) TD: FCH2CH2CH2CH3 : 1- flobutan CH3CHFCH2CH3 : 2-flobutan FCH2CH(CH3)CH3 : 1-flo-2-metylpropan CH3CF(CH3)CH3 : 2-flo-2-metylpropan b) Tên thông thường: CHCl3 : Clorofom CHBr3 : bromofom CHI3 : iodofom c) Tên gốc-chức : Tên gốc hidrocacbon + halogenua ( gốc + chức ) CH2Cl2 : metylen clorua CH=CH-F : vinyl florua CH2=CH-CH2-Cl : anlyl clorua C6H5-CH2-Br : benzyl bromua d) Tên thay thế : coi halogen là nhóm thế đính vào mạch cacbon chính Cl2-CH-CH3 : 1,1-dicloetan Cl- CH2-CH2-Cl : 1,2- đicloetan : 1,3 dibrombenzen (m- dibrombenzen) : 1,4- dibrombenzen (p-dibrombenzen) Hoạt động 3: II. Tính chất vật lí: Giáo viên cho học sinh làm việc với bài tập 3 để rút ra nhận xét Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, là những chất khí Giáo viên cho học sinh đọc SGK để biết thêm các tính chất vật lí khác - Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl3, C6H5Br... Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI3 Hoạt động 4: III. Tính chất hoá học: Giáo viên thông báo cho học sinh biết về đặc điểm cấu tạo từ đó học sinh có thể vận dụng suy ra tính chất: d+ d- - C - C X - Độ âm điện của halogen nói chung đề lớn hơn cacbon. Vì thế liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực, halogen mang một phần điện tích âm còn cacbon mang một phần điện tích dương - Do đặc điểm này mà phân tử dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách hiđro halogenua và phản ứng với Mg Hoạt động 5: 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Giáo viên thông báo sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen CH3CH2Cl + HOH(t0) không xaỷ ra CH3CH2Br+ NaOH CH3CH2OH +NaBr Hoạt động 6: Thí nghiệm biểu diễn và giải thích khí sinh ra từ phản ứng trong bình cầu bay sang làm mất màu dung dịch brom là CH2 = CH2. Etilen tác dụng với Br2 trong dung dịch tạo thành C2H4Br2 là những giọt chất lỏng không tan trong nước 300oC, 200atm TQ: R - X+NaOH R - OH + NaBr C6H5-Cl + 2 NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O Vinyl halogenua phản ứng với kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao - Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br. Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua 2. Phản ứng tách hiđro halogenua ׀ ׀ CH2 - CH2 + KOH H Br CH2=CH2+ KBr + H2O Hoạt động 7: I. Ứng dụng: Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng điều chế polime và nêu ứng dụng của polime đó 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime - Học sinh tự nghiên cứu các ứng dụng khác nCH2 = CHCl –(–CH2 – CHCl –)–n (PVC) Hoạt động 8: Củng cố bài nCF2 = CF2 (- CF2 - CF2 -)n Teflon ׀ ׀ nCH2=C-CH=CH2(CH2-C=CHCH2)n Cl Cl Cao su clopren Giáo viên hỏi: Em hãy phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một số tính chất hoá học của nó 2. Làm dung môi: SGK 3. Các lĩnh vực khác: SGK Dặn dò : Về nhà làm bài tập Rút kinh nghiệm : Bài 52: LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN I– MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1. Kiến thức: Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. 2. Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâm là phản ứng thế và phản ứng tách để giải các dạng bài tập : . Giải thích hiện tượng liên quan đến lí thuyết và thực tế. . Điều chế . . Bài toán hóa học . II– CHUẨN BỊ : Hướng dẫn HS ôn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo luận tại lớp III– TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC: Hoạt động 1: HS thảo luận theo hệ thống câu hỏi : – Hãy cho biết sự khác nhau về điều kiện xảy phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH của 3 loại dẫn xuất halogen sau: + dẫn xuất loại ankyl halogenua + dẫn xuất anlyl halogenua + dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua.. – Hãy cho biết điều kiện xảy ra phản ứng tách hidro halogenua khỏi dẫn xuất halogen. Hướng của phản ứng tách hidro halogenua : Quy tắc Zai-xép Câu 1: a) Thiết lập biểu thức tính giá trị ( + v ) đối với dẫn xuất halogen b) Tính ( + v ) đối với các chất sau đây: C6H6Cl6 , C5H5Cl , C8H5Br3 , C12H4Cl4O2 Hướng dẫn: Công thức tổng quát : CxHyOzNtClv 2số C + 2 + số N – số H – số Halogen 2 Giá trị + v tính như sau: + v = Công thức trên không phụ thuộc vào số nguyên tử oxi Công thức dẫn xuất Halogen có dạng : CxHy Xu 2x + 2 – ( y + u ) 2 + v = Với : là số lên kết pi v là số vòng b) Kết quả : C6H6Cl6 : + v = 1 C8H5Br3 : + v = 5 C5H5Cl : + v = 3 C12H4Cl4O2 : + v = 9 Câu 2: Cho các hợp chất sau : 2- clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua . Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất lần lượt với các tác nhân sau : a) NaOH/ H2O/ to ; b) KOH/ butanol/ to ; c) Mg/ ete khan. H2O , to Hướng dẫn: a) phản ứng với NaOH/ H2O/ to : C2H5-CHCl- CH3 + NaOH C2H5-CHOH-CH3 + NaCl H2O , to CH2=CHBr : không phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng C6H5 – CH2-Cl + NaOH C6H5 – CH2-OH + NaCl KOH, C4H9OH, to –HCl b) phản ứng với KOH/ butanol/ to : CH3-CH=CH-CH3 CH3 – CHCl – CH2-CH3 sản phẩm chính CH2=CH-CH2-CH3 sản phẩm phụ KOH, C4H9OH, to –KCl c) Phản ứng với Mg/ ete khan: ete ׀ ׀ H H ׀ ׀ CH3 – C – Cl + Mg CH3 – C – Mg – Cl ete C2H5 C2H5 ete CH2 = CH – Br + Mg CH2 = CH – Mg – Br (phản ứng kém) C6H5 – CH2 – Cl + Mg C6H5 – CH2 – Mg – Cl Câu 3: Khi đun sối dung dịch gồm C4H9I, etanol và KOH người ta thu được ba anken mà khi hidro hóa chúng thì đều nhận được butan. Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết sản phẩm nào là sản phẩm phụ . Hướng dẫn : sản phẩm chính là but-2-en ( gồm hai đồng phân cis và trans) Sản phẩm phụ là but-1-en Câu 4: Cho các hóa chất sau : etanol, axit axetic, etylclorua, axit sunfuric, natri hidroxit và mangan đioxit. a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1,2-đicloetan b) hãy tính xem , để điều chế 49,5 gam 1,2-dicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị ( coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%) C2H5OH, to Hướng dẫn: C2H5Cl + NaOH CH2 = CH2 + NaCl + H2O (1) to 2 mol 2 mol 2 mol ← 2 mol 2NaCl + H2SO4 → Na2SO4 + 2HCl (2) to 2 mol 1 mol ← 2 mol 4HCl + MnO2 → MnCl2 + Cl2 + 2H2O (3) to 2 mol 0,5 mol ← 0,5 mol CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2 – CH2Cl (4) 0,5 mol 0,5 mol ← 0,5 mol Số mol C2H4Cl2 = Hiệu suất phản ứng là 100% nên ta có: - C2H5OH là môi trường phản ứng, do đó không tính - Không dùng CH3COOH. Số gam mỗi chất cần dùng : 2 mol C2H5Cl hay 129,0 (g) C2H5Cl 2 mol NaOH hay 80g NaOH 1 mol H2SO4 hay 98 H2SO4 0,5 mol MnO2 hay 43,5g MnO2 Thu thêm được 2 – 0,5 = 1,5 mol CH2 = CH2 . Bµi 53: ANCOL I. Mục tiêu bài học : * Học sinh biết: - Tinh chất vật lí, ứng dụng của ancol * Học sinh hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro, tính chất hoá học, điều chế ancol * Học sinh vận dụng:' - Giúp học sinh rèn luyện để đọc tên viết được công thức của ancol và ngược lại. Víêt đúng công thức đồng phân của ancol. Vận dụng liên kết hiđro giải thích tính chất vật lí của ancol. Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập II. Chuẩn bị : 1. Đồ dùng dạy học: Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H2O và C2H5OH Thí nghiệm C2H5OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK Thí nghiệm Cu(OH)2 + glixerin Thí nghiệm so sánh A, B, C của ancol isoamylic trong bài học (mục phản ứng thế nhóm OH ancol) 2. Các mẫu vật minh hoạ các ứng dụng của ancol III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : TiÕt56: §Þnh nghÜa , ph©n lo¹i, danh ph¸p, tÝnh chÊt vËt lÝ Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Định nghĩa, phân loại: Giáo viên: Cho học sinh viết công thức một vài chất ancol đã biết ở bài 39: C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH2=CHCH2OH 1. Định nghĩa: ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau về cấu tạo trong phân tử các hợp chất hữu cơ trên CH3OH, C2H5OH CH3CH2CH2OH CH2 = CHCH2OH Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học sinh, chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa ׀ Trong các định nghĩa giáo viên lưu ý đặc điểm: nhóm hiđoxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Hoạt động 2: 2. Phân loại Giáo viên đàm thoại gợi mở về cách phân loại ancol a) ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl Học sinh lấy ví dụ cho mỗi loại và tổng quát hoá công thức (nếu có) VD: CH3OH, C2H5OH,...,CnH2n - OH b) Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm: -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no: VD: CH2 = CH - CH2 - OH c) Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen D: C6H5 - CH2 - OH: ancolbenzylic d) Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no VD: xiclohaxannol e) ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ CH2 - CH2 CH2 - CH - CH2 OH OH OH OH OH Etilen glicol glixeron Hoạt động 3: II. Đồng phân danh pháp: Giáo viên yêu cầu học sinh liên hệ với cách viết đồng phân của hiđrocacbon và viết các đồng phân của C4H9OH 1. Đồng phân: Có 3 loại: - Đồng phân về vị trí nhóm chức - Đồng phân về mạch cacbon - Đồng phân nhóm chức Viết các đồng phân ancolcó công thức: C4H9OH Hoạt động 4: 2. Danh pháp: Giáo viên trình bày quy tắc rồi đọc tên một chất để làm mẫu - Tên thông thường (gốc - chức) CH3 - OH Ancol metylic Giáo viên cho học sinh vận dụng đọc tên các chất khác ở bảng 8.1 nếu học sinh đọc sai thì giáo viên sửa CH3 - CH2 - OH ancol etilic CH3 - CH2 - CH2 - OH: ancol propylic + Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic - Tên thay thế: Quy tắc: Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn. VD: CH3 - OH: metanol CH3 - CH2 - OH: Etanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH: butan-1-ol ׀ CH3-CH - CH2 – OH CH3 2-metylpropan-1-ol Hoạt động 5: II. Tính chất vật lí: SGK Giáo viên hướng dẫn học sinh nghiên cứu các hằng số vật lí của một số ancol thường gặp được ghi trong bảng 9.3 SGK để trả lời các câu hỏi sau: - Liên kết hiđro Nguyên tử H mang một phần điện tích dương d+ của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích d- của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu...như hình 8.1 SGK - Căn cứ vào nhiệt nóng chảy và nhiệt độ sôi, em cho biết điều kiện thường các ancol là chất lỏng, chất rắn hay chất khí? - ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: - Căn cứ vào độ tan, em cho biết ở điều kiện thường các ancol thường gặp nào có khả năng tan vô hạn trong nước? Khi nguyên tử C tăng lên thì độ tan thay đổi như thế nào? So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch không nhiều nhưng nhiệt độ nóng hảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn Sau đó học sinh tự đọc SGK để kiểm tra ý kiến của mình đúng hay sai và tự bổ sung thêm các tư liệu TiÕt 57: TÝnh chÊt ho¸ häc, ®iÒu chÕ vµ øng dông Bài 54 Hoạt động 6: III. Tính chất hoá học: Giáo viên cho học sinh nhắc lại về đặc điểm cấu tạo của phân tử ancol để từ đó học sinh có thể vận dụng suy ra tính chất d+ 2 d- d+ - C - C O H Do sự phân cực của các liên kết Các phản ứng hoá học của ancol xaỷ ra chủ yếu ở nhóm chức -OH. Đó là: Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH; phản ứng thế cả nhóm -OH; phản ứng tách nhóm -OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon Hoạt động 7: 1. Phản ứng thế H của nhóm OH Tốt nhất là làm thí nghiệm theo hình 8.2 SGK. Nếu có khó khăn về dụng cụ thì giáo viên có thể làm thí nghiệm đơn giản. lấy một ống nghiệm rót vào đó khoảng 4ml đến 6ml ancol etlylic tuyệt độ, bỏ tiếp vào một mẩu Na nhỏ bằng đầu que diêm. Phản ứng xaỷ ra êm dịu, có khí H2 bay ra. Khi mẫu Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol etylic còn dư bay hơi, còn lại C2H5ONa bám vào đáy óng. Để ống nghiệm nguội đi, rót 2ml nước cất vào. Quan sát C2H5ONa tan. Dung dịch thu được làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng. Giáo viên giải thích: - Giáo viên lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh. Nhỏ glixerol đặc sánh vào một ống, còn một ống làm đối chứng CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 ↓ + Na2SO4 Glixerol tác dụng với Cu(OH)2, tạo thành phức chất tan màu xanh da trời. Phản ứng này dùng để nhận biết poliancol có các nhóm -OH đính với các nguyên tử C cạnh nhau a) Tác dụng với kim loại kiềm 2C2H5O - H + 2Na H2 + 2C2H5O - Na Natri etylat 2H2 + O2 2H2O ( H2 cháy với ngọn lửa xanh nhạt) ancol hầu như không phản ứng được với NaOH mà ngược lại, natri ancol lát bị thuỷ phân hoàn toàn. ancol là axit yếu hơn nước RO - Na + H - OH RO - H + NaOH TQ: CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa+1/2H2­ b) Tính chất đặc trưng của glixerol 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu Đồng (II) glixerat Dung dịch màu xanh lam + 2H2O *Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau với ancol đơn chức Hoạt động 8: 2. Phản ứng thế nhóm OH Cách 1: Giáo viên mô tả thí nghiệm và viết PTPƯ giải thích a- Phản ứng với axit vô cơ: R - OH + HA R- A +H2O TD: C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O Cách 2: Giáo viên làm thí nghiệm, học sinh quan sát, phân tích rút ra tính chất Giáo viên: Khái quát tính chất này Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm -OH ancol bị thế bởi gốc axit Hoạt động 9: Phần a) Tách nước nội phân tử b) Tách nước liên phân tử và giáo viên trình bày theo SGK b- Phản ứng với ancol: ( tách nước từ 2 phân tử rượu) : C2H5 - OH + HO - C2H5 C2H5OC2H5 + H2O Riêng hướng dẫn của phản ứng tách nước nôị phân tử có thể trình bày như sau: 3. Phản ứng tách nước Giáo viên đặt vấn đề: So sánh sự tất nước nội phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trường hợp tách nứơc nội phân tử có thể xảy ra với chất (b) Tách nước từ một phân tử ancol Anken VD1: ׀ ׀ CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O OH H VD2: ׀ ׀ CH3-CH-CH2CH3-CH=CH2+H2O OH H Tổng quát: CnH2n+1OH CnH2n + H2O Hoạt động 10: 4. Phản ứng oxihóa - Giáo viên lưu ý học sinh: Nguyên tử H của nhóm -OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh ra H2O. do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit và ancol bậc 2 sinh ra xeton a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: CH3 - CH2 - OH + Cu CH3 - CHO + Cu + H2O Rượu bậc 1 + CuO anđehit + Cu + H2O Giáo viên có thể làm thí nghiệm đơn giản minh hoạ điều chế anđehit (mô tả cách làm ở trang 90. Thí nghiệm hoá học ở trường phổ thông NXBGD-1969) CH3 - CHOH - CH3 + CuO ׀ ׀ CH3 - C - CH3 + Cu + H2O O Þ Rượu bậc 2 + CuO xêton + Cu + H2O - Giáo viên nêu ứng dụng phản ứng cháy làm nhiên liệu trong thực tế b) Phản ứng cháy C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O CnH2n+2O + 3n/2O2 nCO2 + (n+1).H2O Hoạt động 11: V. Điều chế: Sản xuất etanol a) Phương pháp tổng hợp Giáo viên liên hệ tính chất của anken đã học để dẫn dắt qua cách điều chế Hiđrat hoá etilen với xúc tác axit * Cho anken hợp nứơc: CH2 =CH2 + HOHCH3 - CH2 - OH CnH2n + H2O CnH2n+1 - OH * Thuỷ phân dẫn xuất halogen: RX + NaOH R - OH + NaX CH3 -Cl + NaOHCH3 - OH + NaCl b) Giáo viên hướng dẫn học sinh phương pháp điều chế glixerol từ Propilen b) Glixerol được điều chế từ propilen CH2 = CH - CH3 CH2=CH-CH2Cl + HCl CH2 = CH - CH2Cl CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl CH2Cl - CHOH - CH2Cl + 2NaOH CH2OH - CHOH - CH2OH + 2 NaCl - Giáo viên: liên hệ cách nấu rượu trong dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế; * Lên men tinh bột 2. Phương pháp sinh hoá Nguyên liệu: tinh bột Các phản ứng điều chế: (C6H10O5)n -nH2O nC6H12O6 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 Hoạt động 12: VI. Ứng dụng: Etanol là những ancol được sử dụng nhiều lĩnh vực: Công nghiệp thức phẩm, y tế... Giáo viên sưu tầm các mẫu vật, ảnh, phim giới thiệu cho học sinh Cuối cùng giáo viên tổng kết: Etanol là những ancol được sử dụng nhiều Bênh cạnh các lợi ích mà etanol anol đem lại; cần biết tính độc hại của chúng đối với môi trường Hoạt động 13: Giáo viên củng cố toàn bài bằng câu hỏi: Từ cấu tạo của phân tử ancol etylic hãy suy ra những tính chất hoá học chính mà nó có thể có Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 186 + 187 Rút kinh nghiệm : Bài 55: PHENOL I. Mục tiêu bài học : * Học sinh biết: - Khái niệm hợp chất phenol - Cấu tạo, ứng dụng của phenol * Học sinh hiểu: Định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol * Học sinh vận dụng: - Giúp học sinh rèn luyện các kĩ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng các bài tập II. Chuẩn bị : Đồ dùng dạy học: - Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol thơm - Thí nghiệm C6H5OH tan trong dung dịch NaOH - Thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với Br2 - Pho to bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới khi dạy học III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : Trình bày tính chất hoá học của ancol etylic. Viết phương trình phản ứng minh hoạ 3. Bài mới : Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Định nghĩa, phân loại: Giáo viên: Viết công thức hai chất sau lên bảng rồi đặt câu hỏi: Em hãy cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất sau đây: 1. Định nghĩa Cho các chất sau: Giáo viên ghi nhận ý kiến của học sinh, dẫn dắt đến định nghĩa SGK Chú ý: phenol cũng là tên riêng của chất A. đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol Chất B có nhóm -OH dính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc nhóm ancol thơm Định nghĩa: phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng Benzen Giáo viên khái quát kiến thức bằng ví dụ sau kèm theo hướng dẫn gọi tên VD: Hoạt động 2: 2. Phân loại: Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK. Lưu ý học sinh đến đặc điểm: nhóm -OH phải liên kết trực tiếp với vòng Benzen, đồng thời hướng dẫn đọc tên phenol đơn chức mà có chứa một nhóm -OH phenol thuộc loại monophenol VD: phenol Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH phenol thuộc loại đa chức Hoạt động 3: VD: Giáo viên cho học sinh xem mô hình phân tử của phenol rồi cho học sinh nhận xét 1,3-đhiđroxibenzen Giáo viên phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol Hoạt động 4: II. Phenol Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề 1. Cấu tạo: Giáo viên photocopy thành khổ lớn rồi treo bảng số liệu sau lên bảng Phenol Phenol Cấu tạo C6H5OH tnc, 0C 43 ts, 0C 182 Độ tan, g/100g 9,5(250C) - CTPT: C6H5O - CTCT: - Giáo viên hỏi: Từ số liệu của bảng em hãy cho biết 2. Tính chất vật lí: C6H5-OH là chất rắn hay chất lỏng ở nhiệt độ thường Giáo viên: Cho học sinh quan sát phenol đựng trong lọ thuỷ tinh để học sinh kiểm chứng lại dự đoán của mình Giáo viên hỏi: Nhiệt độ sôi của C6H5-OH cao hay thấp hơn nhiệt độ soi của C2H5-OH, từ đó dự đoán C6H5-OH có khả năng lìên kết hiđro liên kết phân tử hay không Hoạt động 5: Giáo viên làm thí nghiệm và dạy học theo dạy học nêu vấn đề a) Thí nghiệm: 3. Tính chất hoá học: Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề: Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng nước và và ống nghiệm B đựng dung dịch NaOH. Quan sát: a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH - Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2H2­ Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề: Tại sao trong ống A còn hạt rắn phenol không tan, còn phenol tan hết trong ống B - Phản ứng với dung dịch NaOH : C6H5OH +NaOH C6H5ONa(tan)+H2O Giáo viên giúp học sinh giải quyết vấn đề: b) Giải thích Căn cứ vào cấo tạo ta thấy phenol thể hiện tính axit Trong ống nghiệm A còn những hạt chất rắn là do phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ thường Giáo viên cho học sinh so sánh phản ứng của phenol với C2H5OH trong phản ứng với NaOH. Từ đó rút ra nhận xét Giáo viên đặt vấn đề tiếp: Tính axit của phenol mạnh đến mức nào phenol có tính aixit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím Trong ống nghiệm B phenol tan hết là do phenol có tính axit đã tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước. C6H5OH + NaOH C6H5O-Na+H2O b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm Tác dụng với dung dịch Br2 Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol Hoạt động 6: Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề: Làm thế nào để chứng tỏ phản ứng thế nào vào vòng Benzen dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho,para. Muốn vậy phải so sánh cùng một phản ứng thực hiện ở cùng điều kiện đối với phenol và Benzen. Đó là phản ứng với nước brom. Benzen không phản ứng với nước brom. Còn phenol có phản ứng được không? - ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng Benzen - ảnh hưởng của vòng Benzen đến nhóm -OH Thí nghiệm: Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol. Quát sát màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng Giáo viên dẫn dắt học sinh để đi đến nhận xét ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và vòng Benzen Hoạt động 7: 4. Điều chế Giáo viên thuyết trình về phương pháp chủ yếu phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc) Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phục của quá trình luyện than cốc) Hoặc từ sơ đồ: C6H6 C6H5Br C6H5Na C6H5OH Hoạt động 8: 5. ứng dụng: Giáo viên cho học sinh nghên cứu ứng dụng SGK Phenol là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hoá chất. Bên cạnh các lợi ích mà phenol đem lại cần biết tính độc hại của nó đối với con người và môi trường Hoạt động 9: Từ cấu tạo của phân tử phenol hãy suy ra những tính chất hoá học chính mà nó có thể có Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 228 Rút kinh nghiệm : Bài 56: LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL VÀ PHENOL I. Mục tiêu bài học : * Học sinh biết: Tổng kết công thức phân tử, công thức cấu tạo, tính chất vật lí của những hợp chất dẫn xuất halogen, ancol, phenol - Học sinh vận dụng: - Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học, rèn luyện kĩ năng giải bài tập lí thuyết và tính toán II. Chuẩn bị : Đồ dùng dạy học: Học sinh chuẩn bị kiến thức về mối liên hệ giữa dẫn xuất halogen, ancol, phenol với hiđrocacbon III. Phương pháp : Đàm thoại, nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : Trong quá trình luyện tập 3. Bài mới : Hoạt động 1: Giáo viên cho học sinh tổng kết về hiđrocacbon bằng cách điền vào bảng Dẫn xuất halogen CxHyX