Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Bài: Ankin - Hồ Thị Hà

Trường : Ngày 03 tháng 12 năm 2008 Lớp : 11 (nâng cao) Sinh viên : Hồ Thị Hà Tiết : Lớp : Hóa 4A – ĐHSP - Huế BÀI: ANKIN I. Mục đích bài học 1. Kiến thức HS biết : - Khái niệm đồng đẳng, đồng phân , danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin. - Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen. HS hiểu: Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken. HS vân dụng: - Viết PTPƯ minh hoạ cho tính chất hoá học của ankin. - Giải thích các hiện tượng thí nghiệm. 2. Kỹ năng - Viết và cân bằng các PTPƯ minh học tính chất của ankin. - Giải các bài tập về phần ankin. - Làm một số thí nghiệm minh hoạ tính chất của ankin. 3. Tư duy - Rèn luyện tư duy logic, khả năng suy luận: Từ cấu trúc phân tử mà dự đoán các tính vật lý cũng như hoá học của ankin nói chung và axetilen nói riêng. - Khả năng quan sát, so sánh các hiện tượng thí nghiệm mà đánh giá mức độ phản ứng của ankin so với ankan. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc của ankin. Phản ứng cộng Phản ứng thế ion kim loại II. Trọng tâm bài học Nhấn mạnh được II. Chuẩn bị 1. Giáo viên - Tranh vẽ, mô hình đặc và rỗng của phân tử axetilen. - Dụng cụ thí nghiệm: ống nghiệm, bình cầu, pipet, đèn cồn, bóp cao su, ồng dẫn khí, giá đỡ, - Hoá chất: Dd Br2, dd KMnO4, dd AgNO3, dd NH3, CaC2, H2O và một số hoá chất khác. 2. Học sinh - Ôn tập về phần anken (đã học trước đó): đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu trúc và tính chất của anken. - Đọc qua bài học mới. IV. Phương pháp - Đàm thoại nêu vấn đề: GV – HS - Thuyết trình : GV - Thảo luận nhóm : HS V. Tiến hành dạy học 1. Bước 1 : Ổn định lớp(1p) 2. Bước 2 : Kiểm tra bài cũ Câu hỏi : Trình bày khái niệm về tecpen? Lấy ví dụ minh hoạ và cho nhận xét về đặc điểm thành phần, cấu tạo của tecpen đó? (GV gọi 1 HS lên bảng trả lời và tiến hành cho điểm). Trả lời: Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức dạng chung là (C5H8)n (n ≥ 2). Ví dụ: Oximen (C10H16) Limonen (C10H16) => Nhận xét: - Oximen có cấu tạo mạch hở và chứa 3 liên kết đôi trong phân tử. - Limonen có cấu tạo mạch vòng và chứa 2 liên kết đôi trong phân tử. 3. Bước 3 : Giảng bài mới Hoạt động của GV Hoạt động của HS ND ghi bảng I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: Hoạt động 1: - Cho 1 số ankin tiêu biểu và giới thiêụ với HS: Đây là những chất thuộc dãy đồng đẳng của axetilen hay ankin => Yêu cầu HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin? Cho HS rút ra nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở chứa một liên kết ba trong phân tử. Hoạt động 2: - Cho HS viết các đồng phân của mạch hở C5H8 và hướng dẫn gọi tên theo danh pháp IUPAC và tên thông thường => Yêu cầu HS rút ra quy tắc gọi tên ankin? Lắng nghe và trả lời: - Dãy đồng đẳng của axetilen hay ankin có công thức chung là: CnH2n-2 (n ≥ 2). - Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở chứa một liên kết ba trong phân tử. - C5H8 có 3 đồng phân mạch hở, đó là: 1) HC C- CH2- CH2- CH3 2) CH3- C C- CH2- CH3 CH3 3) HC C- CH- CH3 - Quy tắc gọi tên ankin: + Tên IUPAC: Tương tự anken nhưng đổi đuôi – en thành đuôi – in. + Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen. I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: * Đồng đẳng - C2H2 (HCCH), C3H4 (HCC- CH3),CnH2n (n ≥ 2). * Đồng phân, danh pháp: HCCH: Etin HCC- CH3: Propin C5H8 1) HC C- CH2- CH2- CH3 Pent-1-in hoặc n-propin axetilen 2) CH3- C C- CH2- CH3 Pent-2-in hoặc etyl metyl axetilen CH3 3) HC C- CH- CH3 3-metylbutin hoặc iso- propylaxetilen => Quy tắc gọi tên ankin: + Tên IUPAC: Tương tự anken nhưng đổi đuôi – en thành đuôi – in. + Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen. 2. Tính chất vật lý Hoạt động 3: Yêu cầu HS nghiên cứu GSK-trang 175 và rút ra nhận xét? So sánh với anken tương ứng? Lắng nghe và trả lời: - Nhìn chung: khi số nguyên tử C tăng thì , D tăng còn giảm. - Ankin c , và D cao hơn anken tương ứng. 2. Tính chất vật lý: - nC ↑: , D↑; ↓. - Ankin có , và D cao hơn anken tương ứng. 3. Cấu trúc phân tử Hoạt động 4: Cho HS quan sát mô hình hoặc tranh vẽ về cấu trúc của phân tử C2H2 => dựa vào đó giới thiệu cấu trúc electron của C2H2 => Yêu cầu HS nhận xét về đặc điểm liên kết, trạng thái lai hoá của C nối ba và các góc liên kết HCH, HCC? Quan sát mô hình và trả lời: - 2 nguyên tử C của nối ba có lai hoá sp. - Liên kết ba gồm 1 σ + 2 π. - Góc liên kết HCH và HCC đều bằng 180o. 3. Cấu trúc phân tử: 2 π Csp 1σ Csp II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng Hoạt động 5: * Cộng H2: - GV nêu: phản ứng cộng H2 vào ankin tương tự phản ứng cộng H2 vào anken. Tuy nhiên, lưu ý: Nếu xúc tác là Ni thì phản ứng tạo ra ankan, còn nếu xúc tác là Pd/PbCO3 thì phản ứng chỉ dừng lại ở giai đoạn tạo anken => Từ đó gọi HS lên bảng viết PTPƯ? * Cộng Br2: - Làm thí nghiệm C2H2 tác dụng với dd Br2 => Yêu cầu HS quan sát, nhận xét hiện tượng và viết các. PTPƯ? - Tương tự hướng dẫn HS viết PTPƯ: C2H5-CC-C2H5 + Br2 → ? Lưu ý với HS: Phản ứng này được dùng để nhận biết các ankin. * Cộng HX, H2O,: - Lưu ý với HS: Phản ứng cộng HX, H2O vào ankin cùng tuân theo quy tắc Maccopnhicop. Riêng phản ứng cộng H2O vào ankin khi có mặt xúc tác HgSO4 / H+ tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton => Hướng dẫn HS viết các PTPƯ minh hoạ: - CH CH + HCl ? - HC C-CH-CH3 + HCl → CH3 - CH CH + H2O → ? - HCC- CH3 + H2O→ ? * Phản ứng đime hoá và trime hoá: Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV hướng dẫn HS viết PTPƯ đime hoá và trime hoá. Lắng nghe và viết PTPƯ: CH CH + 2H2 CH3 - CH3 CH CH + H2 CH2 = CH2 Quan sát TNBD và trả lời: - Hiện tượng: Dung dịch Br2 bị mất màu. - PTPƯ: - C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4 - C2H5-C C- C2H5 C2H5-CBr =CBr-C2H5 C2H5- CBr2- CBr2- - C2H5 Lắng nghe và viết PTPƯ: - CH CH + HCl CH2= CH2Cl (vinyl clorua) CH2 = CH2- Cl + HCl → CH3-CHCl2 (1,1- đicloetan). -HC C-CH-CH3 + HCl → CH3 HC= C-CH-CH3 Cl Cl CH3 (1,2-điclo-3-metylbut-1-en) CHCl2-CCl2-CH-CH3 CH3 (1,1,2,2-tetrraclo-3-metylbutan) - CH CH + H2O [CH2=CH-OH]→ CH3-CHO (không bền) anđehit axetic - HCC- CH3 + H2O [CH2 = CH - CH3] → OH Kém bền CH3 – CO -CH3 (Axeton) - Viết PTPƯ: - 2CHCH CH2 = CH- C CH (axetilen) - 3CHCHC6H6 (benzene) II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng: a) Cộng H2 CH CH + 2H2 CH3 - CH3 CH CH + H2 CH2 = CH2 b) Cộng Br2: - C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4 - C2H5- C C- C2H5 Hex-3-in C2H5-CBr = CBr-C2H5 3,4- đibromhex-3-en C2H5- CBr2- CBr2- C2H5 3,3,4,4- tetrahex-3-an c) Cộng HX, H2O,: - CH CH + HCl CH2= CH2Cl (vinyl clorua) CH2 = CH2- Cl + HCl → CH3-CHCl2 (1,1- đicloetan). -HC C-CH-CH3 + HCl → CH3 HC= C-CH-CH3 Cl Cl CH3 (1,2-điclo-3-metylbut-1-en) CHCl2-CCl2-CH-CH3 CH3 (1,1,2,2-tetrraclo-3-metylbutan) - CH CH + H2O [CH2=CH-OH]→ CH3-CHO (không bền) anđehit axetic - HCC- CH3 + H2O [CH2 = CH -CH3]→CH3COCH3 OH (Axeton) Kém bền d) Phản ứng đime hoá và trime hoá: - 2CHCH CH2 = CH- C CH (axetilen) - 3CHCHC6H6 (benzene) 2. Phản ứng thế kim loại Hoạt động 5: - Phân tích vị trí nguyên tử H ở liên kết 3 của ankin: Nguyên tử H đính vào C mang nối ba linh động hơn rất nhiều so với H đính vào C mang nối đôi và nối đơn, do đó nó có thể bị thay thế bởi nguyên tử kim loại. - Làm TN chứng minh: Sục C2H2 vào dd AgNO3 trong NH3 dư => Yêu cầu HS quan sát, nhận xét hiện tượng và viết PTPƯ? - Hướng dẫn HS viết PTPƯ cho trường hơp tổng quát: R-CC-H + [Ag(NH3)2]OH → ? Lưu ý với HS: Phản ứng loại này dùng để nhận biết axetilen và các ankin có nối ba đầu mạch. Lắng nghe, quan sát hiện tượng và viết PTPƯ: - Hiện tượng: có kết tủa vàng nhạt sau chuyển sang màu xám. - PTPƯ: - AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH (phức tan) + + NH4NO3 - CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgCCAg ↓(vàng nhạt ) + (Bạc axetilua) + 2H2O +4NH3 - PTTQ: R-CC-H + [Ag(NH3)2]OH → R-CC-Ag ↓ + H2O + 2NH3 (vàng nhạt) 2. Phản ứng thế kim loại: - PTPƯ: - AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH (phức tan) + +NH4NO3 - CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgCCAg ↓(vàng nhạt ) (Bạc axetilua) + 2H2O +4NH3 - PTTQ: R-CC-H + [Ag(NH3)2]OH → R-CC-Ag ↓ + H2O + 2NH3 (vàng nhạt) => Nhận biết các ankin có nối ba đầu mạch. 3. Phản ứng oxi hoá Hoạt động 6: - Có thể làm TN vui: " Ðốt nước đá cháy" Lấy một nắm nước đá bỏ vào ống bơ đã đặt sẵn vài mẩu canxicacbua CaC2 thấp và rộng miệng rồi bật quẹt diêm đốt trên mặt ống bơ. => Yêu cầu HS nhận xét hiện tượng và giải thích? => Rút ra kết luận gì? - Yêu cầu HS viết PTPƯ cháy tổng quát của ankin => Nhận xét tỉ lệ số mol CO2 và H2O? => GV khẳng định ankin có tính oxi hoá. - GV nêu: Tương tự anken, ankin cũng làm mất màu dd KMnO4 -> đây là phản ứng oxi hoá không hoàn toàn => Hướng dẫn HS viết PTPƯ? Lưu ý với HS: Phản ứng này cũng được dung để nhận biết các ankin. Quan sát TN và giải thích: - Hiện tượng: Nước đã bốc cháy với ngọn lửa màu xanh nhạt. - Giải thích: Khi bỏ nước đá vào CaC2 sẽ tác dụng với nước giải phóng khí C2H2: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑ -> Khí C2H2 thoát lên mặt nước đá, khi đốt nó sẽ cháy trông giống hệt nước đá cháy vậy: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O => Kết luận: Các ankin đều cháy được. PTPƯ: - CnH2n-2 + O2nCO2 + (n-1)H2O ∆H < 0 => Nhận xét: nCO2 > nH2O - PTPTƯ: 3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 8MnO2 ↓ + 2KOH + 2H2O 3. Phản ứng oxi hoá - Oxi hoá hoàn toàn: CnH2n-2 + O2nCO2 + (n-1)H2O ∆H=-1300kJ - Oxi hoá không hoàn toàn: 3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 8MnO2 ↓ + 2KOH + 2H2O => Nhận biết ankin. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế Hoạt đông 7: - Phản ứng điều chế C2H2 từ C2H2 HS đã biết ở lớp 9 => GV yêu cầu HS viết các PTPƯ điều chế C2H2 từ CaCO3, C và H2O ? - GV nêu: phương pháp đieùe chế C2H2 trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân khí CH4 ở 1500oC. Viết PTPƯ: 1) CaCO3CaO + CO2 ↑ 2) CaO + 2CCaC2 + CO ↑ 3) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + + C2H2 ↑ - Lắng nghe và viết PTPƯ vào vở. III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế: - Từ nguyên liệu CaCO3, C và H2O: 1) CaCO3CaO + CO2 ↑ 2) CaO + 2CCaC2 +CO↑ 3) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + + C2H2 ↑ - Từ CH4: CH4 C2H2 + H2 2. Ứng dụng - Yêu cầu HS tìm hiểu ứng dụng của C2H2-SGK trang 178 (GV có thể chiếu ứng dụng của C2H2 lên máy chiếu => yêu cầu HS quan sát) => cho biết các ứng dụng của C2H2 ? Trả lời câu hỏi: C2H2 được ứng dụng trong: - Hàn, cắt kim loại. - Tổng hợp các hóa chất khác: vinylclorua, vinylaxetat, vinylaxetilen, anđehit axetic, 2. Ứng dụng: (SGK) 4. Củng cố - GV nhắc lại trọng tâm của bài học. - Làm BT củng cố: Câu hỏi: Câu 1. Viết các PTPƯ hoàn thành chuỗi biến hoa sau: Axetat natri → metan → axetilen → vinyl clorua → nhựa PVC Etilen → PE Câu 2. Làm thế nào phân biệt 3 bình khí mất nhãn chứa:CH4, C2H4, C2H2 ? Câu 3. Cho canxi cacbua kĩ thuật (chỉ chứa 80% CaC2 nguyên chất) vào một lượng nước có dư, thì được 8,96 lit khí (đo ở đkc). Tính khối lượng canxi cacbua kĩ thuật đã dùng? Tính thể tích oxi (đo ở đkc) cần để đốt cháy hoàn toàn lượng khí sinh ra? Đáp án: Câu 1. Các PTPƯ: 1) CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 ↑ 2) CH4 C2H2 + H2 3) CH CH + HCl CH2= CHCl 4) nCH2= CHCl (CH2 – CH)n (PVC) Cl 5) CH CH + H2 CH2 = CH2 6) nCH2 = CH2 (CH2 – CH2)n (PE) Câu 2. Dẫn các từng khí lần lượt đi qua dd AgNO3 /NH3, dd Br2. Kết quả thu được như sau: - Khí cho kết tủa vàng với dd AgNO3 /NH3 là: C2H2. - Khí chỉ làm mất màu dd Br2 là: C2H4. - Khí còn lại không cho hiện tượng gì là: CH4. PTPƯ: 1) AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH (phức tan) + NH4NO3 CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgCCAg ↓(vàng nhạt) + 2H2O +4NH3 2) C2H4 + Br2 → C2H4Br2 Câu 3. Giải: PTPƯ: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑ (1) 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O (2) Số mol C2H2 thoát ra từ (1) là: (mol) => Theo pt (1), ta có: nCaC2 = nC2H2 = 0,4 mol => mCaC2 = 0,4.64 = 25,6g . Đây chính là lượng CaC2 chiếm 80% trong canxicacbua kỹ thuật => Khối lượng canxicacbua kỹ thuật đã dùng là: m = 25,6 /80% = 32 (g) Thể tích O2 (2) cần để vừa đủ để đốt cháy hết lượng sinh ra ở trên là: 5. Hướng dẩn học bài và ra bài tập về nhà - Làm các bài tập SGK trang 178, 179. - Ôn lại về chương Hiđrocacbon không no, chuẩn bị cho tiết luyện tập hôm sau.