Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Chương 6: Hiđrocacbon không no - Nguyễn Văn Thế

Chương 6. Hiđrocacbon không no Bài 29 anken I - Mục tiêu bài học HS biết : ã Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của anken. ã Phương pháp điều chế và ứng dụng của anken. HS hiểu: ã Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken ã Tính chất hoá học của anken. II - Chuẩn bị ã Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học Cis-trans của but-2-en. ã ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. ã Hoá chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2. III -Tổ chức hoạt động dạy học GV sử dụng linh hoạt các phương pháp suy diễn, qui nạp, hướng dẫn HS tìm ra kiến thức mới Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 Từ công thức của etilen và khái niệm đồng đẳng mà HS đã biết , viết CTPT của một số đồng đẳng của etilen, viết CTTQ dãy đồng đẳng, nêu định nghĩa dãy đồng đẳng của etilen Hoạt động 2 HS viết CTCT của một số đồng đẳng của etilen. Gọi tên một số anken Lưu ý: Cách đánh số thứ tự mạch chính gần đầu nối đôi hơn. Hoạt động 3 HS nghiên cứu mô hình phân tử etilen rút rta nhận xét Hoạt động 4 Trên cơ sở các CTCT đã viết trong phần danh pháp yêu cầu HS khái quát về loại đồng phân cấu tạo của các anken. HS tiến hành phân loại các đồng phân trên thành hai loại Hoạt động 5 HS quan sát mô hình phân tử cis- but-2-en rút ra khái niệm về đồng phân hình học Hoạt động 6 HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK và rút ra nhận xét Hoạt động 7 HS phân tích đặc điểm cấu tạo của phân tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng Hoạt động 8 HS viết phương trình phản ứng của etilen với H2 từ đó viết phương trình tổng quát của anken với H2. Hoạt động 9 GV hướng dẫn HS nghiên cứu H 7.3 trong SGK , rút ra kết luận và viết phương trình phản ứng anken cộng clo. HS quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng, giải thích bằng phương trình phản ứng. Hoạt động 10 GV gợi ý để HS viết được ptrình phản ứng của anken với HX, axit H2SO4 đặc HS viết phương trình phản ứng của etilen với H2O , sơ đồ phản ứng của propen với HCl, isobutilen với H2O. GV nêu sản phẩm phụ và chính. Hoạt động 11 GV viết sơ đồ phản ứn trùng hợp etilen, HS nhận xét, viết sơ đồ phản ứng trùng hợp các anken khác. Hướng dẫn HS rút ra các khái niệm : phản ứng trùng hợp, polime, monome, hệ số trùng hợp Hoạt động 12 HS viết phương trình phản ứng cháy tổng quát, nhận xét về tỉ lệ số mol nH2O : nCO2 sau phản ứng cháy là 1:1 GV làm TN, HS nhận xét hiện tượng, GV viết phương trình phản ứng, nêu ý nghĩa của phản ứng. Lưu ý : nên dùng dung dịch KMnO4 loãng Hoạt động 13 Dựa vào kiến thức đã biết yêu cầu HS nêu cách điều chế ankan qua phản ứng tách H2, phản ứng crắckinh. Hoạt động 14 Nghiên cứu SGK nêu ứng dụng cơ hbản của anken Đồng đẳng và danh pháp Dãy đ/đẳng và tên thông thường của anken. Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của an kan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen. VD: propilen, butilen Tên thay thế Số chỉ vị trí + tên nhánh + Tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en. Cấu trúc và đồng phân Cấu trúc Cấu trúc electron + Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2. + Liên kết đôi gồm 1 liên kết s bền và 1 liên kết p kém bền. Cấu trúc không gian + Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng. + Góc liên kết HCH , HCC gần bằng nhau và gần bằng 1200. Đồng phân Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch C. Đồng phân về vị trí liên kết đôi. Đồng phân hình học. Điều kiện: R1 # R2 , R3 # R4 Đồng phân cis khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C. Đồng phân trans khi mạch chính nằm khác phía của liên kết C=C. III. tính chất vật lí Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với các ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankancó cùng số nguyên tử C. - Trạng thái từ C2 đ C4 ở trạng thái khí. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối. - Các anken đều nhẹ hơn nước. Tính tan và màu sắc Là chất không màu và không tan trong nước. tính chất hoá học Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết s với các nguyên tử khác. Vì thế liên kết đôi C=C là trung tâm gây ra các phản ứng hoá học đặc trưng cho anken: P/ư cộng, p/ư trùng hợp, p/ư oxi hoá 1. Phản ứng cộng H2 ( phản ứng hiđro hoá) CH2=CH2 + H2 đ CH3-CH3 CnH2n + H2 đ CnH2n+n Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá) SGK Phản ứng cộng axit và cộng nước Cộng axit CH2=CH2 + HCl (khí) đ CH3CH2Cl (etyl clorua) CH2=CH2+H2SO4đCH3CH2OSO3H(etylhiđrosunfat) Chú ý: Phân tử H-A bị phân cắt dị li. Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền. Phần mang điện dương tấn công trước. Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken Xảy ra 2 giai đoạn liên tiếp: Phân tử H-A bị phân cắt dị li H+ tương tác với liên kết p tạo thành cacbocation, còn A- tách ra. Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với A- tạo sản phẩm. Cộng nước (phản ứng hiđrát hoá) ở nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với H2O. c) Hướng của phản ứng cộng axit và H2O vào anken. Qui tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng axit và nước kí hiệu chung là H-A vào anken, H (phần tử mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn ( cacbon bậc thấp hơn), còn A ( phàn tử mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn ( C bậc cao hơn). Phản ứng trùng hợp nCH2=CH2 đ (-CH2-CH2-)n Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành các phân tử lớn gọi là polime. Số lượng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n. Phản ứng oxi hoá Phản ứng cháy Oxi hoá bằng kali pemanganat Anken làm mất màu dung dịch KMnO4 , bị oxi hoá 3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O đ3 HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH điều chế và ứng dụng Điều chế Trong công nghiệp anken được điều chế bằng phản ứng tách hiđro từ ankan tương ứng hoặc bằng phản ứng crắcking. Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế bằng cách đun etanol với axit sufuric đậm đặc CH3CH2OH đ CH2=CH2 + H2O (đk H2SO4 đặc, 1700) ứng dụng Tổng hợp polime Tổng hợp các hoá chất khác IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà / SGK Bài 30 ankađien I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp. ã Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren. 2.Về kĩ năng Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren II - Chuẩn bị ã Mô hình phân tử but-1,3-đien III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS viết CTCTmột số ankađien theo CTPT dưới sự hướng dẫn của GV từ đó rút ra : Khái niệm hợp chất đien. Công thức tổng quát của đien. Phân loại đien. Danh pháp đien Hoạt động 2 HS nghiên cứu mô hình phân tử của butađien để rút ra nhận xét về: Trạng thái lai hoá của các nguyên tử C? Các nguyên tử có nằm trên một mặt phẳng không? - Liên kết đôi kiểu gì? Hoạt động 3 Trên cơ sở phân tích cấu tạo phân tử của buta-1,3-đien và isopren, HS viết các phương trình của chúng với H2, X2, HX. GV cho biết tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4. Từ đó HS rút ra nhận xét. - Phản ứng cộng HX tuân theo qui tắc Mac-cop-nhi-cop. Hoạt động 4 GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng trùng hợp. Hoạt động 5 GV nêu phương pháp điều chế butađien và isopren trong công nghiệp gợi ý cho HS viết phương trình phản ứng. Yêu cầu HS viết thêm phương trình điều chế butađien từ C2H5OH. HS tìm hiểu SGK rút ra nhận xét về ứng dụng quan trọng của butađien và isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su. I- Phân loại - H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là đien, có ba liên kết đôi gọi là trien. Chúng được gọi chung là polien. - Đien mạch hở không vòng công thức chung là CnH2n-2 (n³3), được gọi là ankađien. - Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau, có thể cách nhau một liên kết đơn, hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn. - Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn gọi là đien liên hợp. - Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien (isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng. II-Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren 1. Cấu trúc phân tử của Butađien - Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2. - 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trên một mặt phẳng. - ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau ( vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết p riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành liên kết p liên hợp chung cho toàn phân tử. đ Phản ứng hoá học của Butađien có đặc điểm khác với anken và khác với ankađien không liên hợp. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren Cộng H2 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 đ CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=C-CH=CH2 + 2H2 đ CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 Cộng halogen và hiđro halogenua ở -800C 80% 20% ở 400C 20% 80% ở -800C 80% 20% ở 400C 20% 80% Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thường ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì ưu tiên cho sản phẩm cộng 1,4 Phản ứng trùng hợp Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt của chất xúc tác thường trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa nCH2=CH-CH=CH2 đ (-CH2-CH=CH-CH2 -)n Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên. 3.Điều chế và ứng dụng của butađien và isopren - Trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách H2 từ ankan tương ứng. - Butađien và isopren là những mônome rất quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp sẽ tạo ra các polime có tính đàn hồi cao như cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuật. IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà / SGK Bài 32 ankin I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin. ã Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen. HS hiểu : ã Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của ankin và anken. 2.Về kĩ năng ã Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin. ã Giải thích hiện tượng thí nghiệm II - Chuẩn bị ã Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen. ã Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. ã Hoá chất: CaC2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV cho biết một số ankin tiêu biểu, HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin và nêu ra nhận xét Hoạt động 2 Yêu cầu HS viết tất cả các đồng phân của C5H8. Gọi tên theo danh pháp IUPAC và tên thông thường. Hoạt động 3 HS xem mô hình hoặc tranh vẽ cấu tạo phân tử axetilen. GV giới thiệu cấu trúc e qua tranh vẽ hoặc mô hình phân tử axxetilen. HS nêu nhận xét. Hoạt động 4 GV làm thí nghiệm điều chế C2H2 rồi cho đi qua dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4. HS nhận xét mầu của dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4 sau phản ứng. Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng hoá học. Hoạt động 5 Từ đặc điểm cấu tạo của phân tử ankin, GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng đime hoá và trime hoá. Hoạt động 6 Phân tích vị trí H ở liên kết ba của ankin, làm thí nghiệm axetilen với dung dịch AgNO3 trong NH3, hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng. Hoạt động 7 HS vieetas phương trình phản ứng đốt cháy của ankin bằng công thức tổng quát. Nhận xét tỉ lệ số mol H2O: CO2. Hoạt động 8 Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng điều chế C2H2 từ CaCO3 và C I- đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp CTPT CTCT Tên thường IUPAC C2H2 axetilen etin a) Đồng đẳng: Ankin là các H,C mạch hở có một lk ba trong p/tử. Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2 , n ³ 2, có một liên kết ba trong phân tử. b) Đồng phân: Ankin từ C4 trở đi có đồng phân về vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch C. c) Danh pháp: Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen. Theo IUPAC qui tắc gọi tên ankin tương tự như anken , nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba. 2. Cấu trúc phân tử Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp. Liên kết ba CHCH gồm 1 liên kết s và 2 liên kết p.. Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng. II- Tính chất hoá học 1. Phản ứng cộng a) Cộng H2: Tuỳ từng chất xúc tác mà tạo ra các sản phẩm khác nhau. CHCH + 2H2 CH3-CH3 CHCH + H2 CH2=CH2 b) Cộng Brom: Giống như anken, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch Br2, phản ứng xảy ra hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thì phản ứng phải xảy ra ở nhiệt độ thấp. Cộng Hidrohalogenua d) Cộng nước (hiđrat hoá) Khi có mặt chất xúc tác HgSO4 trong môi trường axit nước cộng vào luên kết ba tạo hợp chất trung gian không bền chuyển thành anddehit hoặc xeton. e) Phản ứng đime hoá và trime hoá Khác với anken, ankin không trùng hợp tạo thành polime. Hai phân tử axxetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen. Ba phân tử có thể cộng hợp với nhau để tạo thành benzen. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại - Nguyên tử H đính vào liên kết ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên nó có thể bị thay thế bởi kim loại: AgNO3 + 3NH3 +H2Ođ[Ag(NH3)2]+OH-+ NH4NO3 Phức chất, tan trong nước CHCH+2[Ag(NH3)2]OHđAgCCAg¯+2H2O + 4NH3 kết tủa màu vàng nhạt Lưu ý: Phản ứng này đung để nhận biết nên các ankin có H ở l/kết ba. 3. Phản ứng oxi hoá Các ankin cháy trong không khí sinh ra H2O, CO2 , phản ứng toả nhiều nhiệt. CnH2n-2+ (3n-1)/2 O2đ n CO2+ (n-1)H2O; DH <0 Giống như anken, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Khi bị oxi hoá, ở liên kết ba tạo ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 bị khử thành MnO2. III- Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế 2CH4 đ CHCH + 3H2( 15000C, thu nhiệt mạnh) CaC2 + 2H2O đ Ca(OH)2+ C2H2 2. ứng dụng SGK IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà / SGK Bài 31,33 Luyện tập Anken, ankađien và ankin I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Sự giống và khác nhau về tính chất giữa ankaen, ankađien và ankin. ã Nguyên tắc chung điều chế các hiđrocacbon không no dùng trong công nghiệp hoá chất. HS hiểu : ã Mối liên quan giữa cấu tạo và tính chất của các loại hiđrocacbon đã học. 2.Về kĩ năng ã Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của anken, ankađien, ankin. ã So sánh 3 loại H,C trong chương với nhau và với các H, C đã học. II - Chuẩn bị ã Chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau: Anken Ankađien Ankin 1. Cấu trúc 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học 4. ứng dụng III -Tổ chức hoạt động dạy học A- Kiến thức cần nhớ: Hoạt động 1 HS viết CTCT dạng tổng quát và điền những đặc điểm về cấu trúc của anken, anka-1,3-đien, ankin vào bảng. Hoạt động 2 HS nêu tính chất vật lí đã học vào bảng. Hoạt động 3 HS nêu những tính chất hoá học vào bảng lấy ví dụ minh hoạ bằng phương trình phản ứng. Hoạt động 4 HS nêu những ứng dụng cơ bản của 3 loại tính chát trên vào bảng Hoạt động 5 GV lựa chọn những bài tập phù hợp để vận dụng kiến thức và củng cố. B- Bài tập:” Bài 1: Điền vào bảng sau Hiddrocacbon CTPT Số ngt H ít hơn an kan t/ ứng Số liên kết p Số vòng u Tổng số p+u Ankan CnH2n+2 0 0 0 0 Monoxicloankan CnH2n 2 0 1 1 Anken CnH2n 2 1 0 1 Ankadien CnH2n-2 4 2 0 2 Ankin CnH2n-2 4 2 0 2 Oximen C10H16 6 3 0 3 Limonen C10H16 6 2 1 3 Bài tập từ / SGK Bài 34: Bài thực hành số 4. Điều chế và tính chất của etylen, axetylen A. Mục tiêu 1. Kiến thức. -HS biết làm việc với các dụng cụ thí nghiệm hữu cơ. - Biết cách điều chế và thử tính chất của etylen và axetylen. 2. Kỹ năng. Sử dụng cụ , hoá chất để tiến hành thí nghiệm an toàn, thành công. B. chuẩn bị 1. Dụng cụ thí nghiệm. 2. Hoá chất. 3. Gv yêu cầu HS ôn tập kiến thức liên quan đến các thí nghiệm. C. tiến hành thí nghiệm. Hoạt động 1. - GV nêu mục đích của các thí nghiệm, lưu ý HS cẩn thận khi sử dụng H2SO4. - GV biểu diễn các lắp thí nghiệm. Hoạt động 2. Thí nghiệm 1. Điều chế và thử tính chất của etylen. HS thực hiện thí nghiệm. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tượng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tượng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 3. Thí nghiệm 2. Điều chế và thử tính chất của axetylen. HS thực hiện thí nghiệm. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tượng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tượng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 4. Học sinh viết tường trình thí nghiệm thực hành. Bài thực hành 6 Tính chất của anđehit và axit cacboxylic Tên..Lớp. Thí nghiệm 1. Điều chế và thử tính chất của etylen. Cách tiến hành. Hiện tượng. Giải thích hiện tượng. Thí nghiệm 2. Điều chế và thử tính chất của axetylen.