Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Chương 9: Anđehit. Xeton. Axitcacboxilic - Nguyễn Văn Thế

Chương 9: ANđehit- xeton- axitcacboxylic Bài 58: Anđehit và xeton A. Mục tiêu bài học. 1. Kiến thức. HS biết: Định nghĩa, cấu trúc phân loại, danh pháp, tính chất hoá học của anđehit- xeton. Tính chất vật lý, phương phát sản xuất mới trong công nghiệp và ứng dụng của fomađehit, axetandehit và axeton. HS hiểu: Tính chất hoá học của anđehit- xeton. 2. Kỹ năng. - Dưa vào cấu trúc để định nghĩa anđehit-xêton. - Đọc đúng tên của anđehit-xeton, quan sát thí nghiệm để hiểu tính chất của chúng. B. Chuẩn bị. Mô hình nhóm cacbonyl, phân tử anđehitfocmic, axeton. Các thí nghiệm biểu diịen so sánh. C. Hoạt động day học. I. Định nghĩa,cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lý. Hoạt động 1. Tìm hiểu về định nghĩa và cấu trúc. a) Định nghĩa. - GV cho HS tìm hiểu SGK nêu định nghĩa dựa trên nhóm CHO. - HS nêu được. + An đêhit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử cacbon hoặc hiđro. + xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >CO liên kết với 2 nguyên tử cacbon. - GV cho các công thức sau: HS cho biêt hợp chất anđehit, xeton? HCHO CH3CHO CH2=CH-CHO C6H5CHO C2H5OH CH3-CO-CH3 - GV ghi nhận các câu tră lời của HS. b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl. GV cho HS quan sat mô hình phân tử anđehìtomic và phân tử axeton. HS đưa ra nhận xét kết luận. Hoạt động 2. Phân loại - GV cho HS nghiên cứu SGK nêu các tiêu chí phan loại sau đó vân dụng vào các ví dụ trên. Hoạt động 3. Danh pháp. a) Anđehit. - HS xem bảng tên của một số anđêhit sau đó rút ra cách gọi tên theo 2 cách. Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al Anđehit + tên của axit tương ứng. - HS vân dụng gọi tên các chất trên. b) Xeton. - GV nêu nguyên tắc, gọi mẫu sau đó cho HS áp dụng. Hoạt đông 4. Tính chất vật lý. GV cho HS quan sát dung dịch focmanđehit, axetanddehit, axeton két hợp SGK nhận xét tính chất vật lý . GV xác nhận câu trả lời đúng của HS. Hoạt động 5. Củng cố phần vừa học bằng cách cho cả lớp làm bài tập 1. II. Tính chất hoá học. R - CHO có thể tham gia những loại phản ứng gì? Từ đó ị tính chất hóa học chung của andehit? Hoạt động 6. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng H2 (khử andehit): Học sinh tự cho một vài ví dụ? b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua. GV cho 2 HS lên viết PTPƯ của CH3CHO với H2O và HCN. GV. Nhận xét đánh giá. Hoạt động 7. Phản ứng oxi hóa. a) Tác dụng với brom và kali pemanganat. GV làm thí nghiệm so sánh. HS quan sát nhận xét. GV giúp HS giải thích Anđehit dễ bị oxi hóa còn xêton khó bị oxi hóa. b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac. GV làm thí nghiệm. HS quan sát. HS giải thích viết PTPƯ. GV khái quát thành PTTQ. - Tác nhân oxi hóa - Dung dịch AgNO3/NH3 +1 +3 to R - CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ RCOOH + 2Ag¯ + 2 NH4NO3 ddNH3 to hay R - C = O + Ag2O R - C = O + 2Ag¯ H OH Phản ứng tráng gương này được dùng để nhận biết andehit. Học sinh viết phơng trình phản ứng với CH3 - CHO, C2H5CHO * Lu ý: - CHO đ 2Ag - Trừ HCH = O đ 4Ag (giáo viên giải thích rõ). HS. Rút ra tính chất đặc trưng của hợp chất có nhóm CHO là vừa có tính khử vừa có tính khử. Hoạt động 8. Phản ứng ở gốc HC. GV trình bày như SGK. III. Điều chế và ứng dụng. Hoạt động 9. Điều chế. a) Từ ancol. Phương pháp chung: - Đi từ rượu. - Học sinh tự cho ví dụ. c) Phương pháp riêng điều chế CH3CHO: HgSO4 80oC CH º CH + HOH CH2 = CH đ CH3 - CH = O b) Từ hiđrocacbon. GV trình bày như SGK. Hạot động 10. ứng dụng. GV. Cho HS đọc SGK nêu các ứng dụng của focmanđehit, axetanddehit, axeton . Hoạt động 7. Củng cố: 1 - Đi từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ cần thiết khác hãy điều chế CH3CHO? 2 - Hoàn thành chuỗi biến hóa: +Cl2 askt +NaOH to +Ag2O ddNH3, to +CuO to +H2 C2H6 A B C D Bài 60. axit cacboxylic Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lý I.Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - Học sinh hiểu: định nghĩa,danh pháp, cấu trúc nhóm cacboxyl, liên kết hiđro ở axit cacboxylic. - Học sinh biết: tính chất vật lý, ứng dụng của axit cacboxylic. 2. Kỹ năng: Học sinh có kỹ năng: - Gọi tên, viết CT của axit cacboxylic. 3. Thái độ: giáo dục học sinh lòng yêu khoa học hóa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống. II. Chuẩn bị 1. Thầy: dung dịch HOOH, CH3COOH, axit axetic băng. 2. Trò: ôn lại bài axit axetic ở lớp 9. H0at động day học I. Kiểm tra bài cũ (10’) 1. Câu hỏi: 1. Viết CTCT các đồng phân mạch hở của C3H6O? Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất đó? 2. Một anđehit no A mạch hở, không phân nhánh, có CTTN là (C2H3O)n. Tìm CTCT của A. Viết phương trình phản ứng của A với H2, AgNO3/NH3. 2. Đáp án –biểu điểm (5đ) 1. a. CH3CH2CHO; b. CH2=CHCH2OH c. CH2=CH-O-CH3 d. CH3COCH3 Dùng AgNO3/NH3 nhận biết a. Dùng Na nhận biết b. Dùng dung dịch Br2 nhận biết c. Còn lại là d. (5đ) 2. A: (C2H3O)n hay CnH2n(CHO)n Vì anđehit no đ 2n = 2n+2-n đ n = 2. Vậy anđehit A là: OHC-CH2-CH2-CHO. Phương trình phản ứng! II. Bài mới (33’) Hoạt động của thày và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1: HS: Viết công thức các đồng đẳng của HCOOH. Thiết lập công thức chung của dãy đồng đẳng. (?) Hãy rút ra định nghĩa về axit cacboxylic? Hoạt động 2. GV. Cho HS nghiên cứu dựa vào cấu tạo của gốc HC phân loại axit. Hoạt động 3: GV: tên thông thường của axit cacboxylic liên quan đến nguồn gốc tìm ra. GV: lấy VD. GV: lấy VD về tên quốc tế của một số axit đơn giản. HCOOH axit metanoic CH3COOH axit etanoic C2H5COOH axit propanoic (?) Từ VD em hãy cho biết nguyên tắc gọi tên quốc tế của axit cacboxylic ? Luyên tập: gọi tên quốc tế của một số axit sau: CH3CH2CH2COOH axit butanoic (CH3)2CHCOOH axit 2-metylpropanoic HOOC-COOH axit etanđioic. Hoạt động 4 : GV. Cho HS quan sát mô hình phân tử axit axetic. HS. Rút ra các đặc điểm. Hoạt động 5: HS: Quan sát trạng thái, màu, mùi của HCOOH, CH3COOH, nhận xét. (?) So sánh ts0 của axit với rợu và anđehit tương ứng? (?) Hãy giải thích tại sao t0s của axit cacboxylic cao hơn nhiệt độ sôi của rượu tương ứng ? I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1. Định nghĩa đ Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Phân loại a) Axit no, đơn chức, mạch hở. CnH2n +1COOH n ≥ 0 HCOOH, CH3COOH b) Axit không no, đơn chức, mạch hở. R- COOH CH2=CH-COOH c) Axit thơm, đơn chức. R-C6H4-COOH C6H5-COOH. * Axit đa chức. HOOC- R-COOH HCOOC – COOH 3. Danh pháp a. Tên thông thường HCOOH axit fomic CH3COOH axit axetic C2H5COOH axit propionic CH3CH2CH2COOH axit n-butiric (CH3)2CHCOOH axit iso-butiric b. Tên quốc tế Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng (cả nguyên tử C của nhóm –COOH) + oic. * Quy tắc gọi tên các đồng phân của axit cacboxylic: tương tự khi gọi tên các đồng phân của anđehit. II. Cấu trúc và tính chất vật lý. 1. Cấu trúc. Có nhóm liên kết C=O và O-H do đó nguyên tủ H linh đông. 2 Tính chất vật lý - Đều là chất lỏng hoặc chất rắn. - 3 chất đầu dãy tan vô hạn trong nước. - Ts0 cao hơn rượu tương ứng do có liên kết hiđro bền hơn của rượu. Luyện tập: (11’) 1. So sánh nhiệt độ sôi của: CH4, CH3Cl, CH3OH, HCHO, HCOOH. 2. Xác định CTPT của các axit sau: a. Axit monocacboxylic có phân tử khối = 74 đvC. b. Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh có phân tử khối = 146 đvC. c. Axit đicacboxylic mạch phân nhánh có %C 40,68; %H 5,08; %O 54,24. Bài 61. axit cacboxylic Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng I.Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - Học sinh hiểu: cấu trúc nhóm cacboxyl, điều chế, tính chất hoá học của axit cacboxylic. - Học sinh biết: ứng dụng của axit cacboxylic. 2. Kỹ năng: học sinh có kỹ năng: - Gọi tên, viết CT của axit cacboxylic. - Vận dụng cấu trúc, để hiểu tính chất hoá học và giải đúng bài tập. - Viết đúng các PTPƯ của anđehit. - Vận dụng tính chất hoá học để định ra cách điều chế, cách nhận biết. 3. Thái độ: giáo dục học sinh lòng yêu khoa học hóa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống. II. Chuẩn bị 1. Thầy: dung dịch HOOH, CH3COOH, axit axetic băng, CaCO3. 2. Trò: ôn lại bài axit axetic ở lớp 9. Hoạt động lên lớp I. Kiểm tra bài cũ (8’) 1.Câu hỏi: Tìm CTCT của: + Axit no đa chức (C3H4O3)n. + Axit mạch hở, không phân nhánh (C3H5O2)n. 2. Đáp án – biểu điểm: (6đ) + (C3H4O3)n hay Vì axit no đ Vậy axit là: C3H5(COOH)3. (4đ) + Vì mạch hở, không phân nhánh nên n = 1 hoặc 2. n = 1 đ C3H5O2 đ Loại! n = 2 đ C6H10O4 đ HOOC-(CH2)4-COOH. II. Bài mới (35’) Hoạt động 1: (?) Nhận xét cấu tạo phân tử axit? GV làm thí nghiệm: CH3COOH + quì tím + Mg + NaOH + CaO + CaCO3 HS: Nhận xét, viết phương trình phản ứng. Hoạt động 2. (?) Viết phương trình phản ứng este hóa? Vai trò của axit sufuric? GV : Trình bày như SGK Hoạt động 3. GV trình bày như SGK. HS viết phương trình phản ứng. Hoạt động 4: HS viết phương trình phản ứng (?) Nêu cách làm dấm trong dân gian? GV giải thích bằng phương trình phản ứng. GV giới thiệu 1 số phương pháp điều chế axit axetic trong công nghiệp. Hoạt động 3: HS: Đọc SGK và tóm tắt ứng dụng. GV: ngoài vai trò quan trọng của axit cacboxylic trong công nghiệp thì nó cũng có tính độc hại đối với con người và môi trường. 10’ 4’ 8’ 3’ IV. Tính chất hóa học 1. Tính axit a. Đổi màu quì tím RCOOH đ H+ + RCOO- b. Tác dụng với kim loại 2CH3COOH + Mg đ (CH3COO)2Mg + H2 Magie axetat c. Tác dụng với bazơ và oxit bazơ HCOOH + NaOH đ HCOONa + H2O Natri fomiat 2CH3COOH + CaO đ (CH3COO)2Ca + H2O Canxi axetat d. Tác dụng với muối 2CH3COOH + CaCO3 đ (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O CH3COOH + NaHCO3 đ CH3COONa + CO2+ H2O 2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit. a. Phản ứng với rượu (phản ứng este hóa) b. Phản ứng tách nước liên phân tử. Khi có xúc tác P2O5. CH3-CO-OH +H-O-CO-CH3 đ CH3 CO-O-CO CH3 + H2O 3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon. a). Phản ứng thế ở gốc no. CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl Cl b). Phản ứng thế ở gốc thơm. c) Phản ứng cộng vào gốc không no. CH3CH=CHCOOH + Br2 đ CH3CHBr-CHBr-COOH V. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế. a) Trong PTN. - Oxi hóa hiđrocacbon. - từ dẫn suất. R-X đ R-C=N đ R-COOH b) Trong công nghiệp. 1. Lên men dấm CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O rợu: 8 đến 100 nhiệt độ: 25 đến 300C. 2. Trưng khan gỗ 3. Tổng hợp từ axetilen CHºCH + H2O CH3CHO CH3CHO + O2 2CH3COOH 4. Tổng hợp từ n-butan CH3CH2CH2CH3 + 5/2O2 đ 2CH3COOH + H2O 2. ứng dụng a. Axit axetic b. Axit panmitic n-C15H31COOH Axit stearic n-C17H35COOH Luyện tập – Củng cố (10’): 2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: Axetilen + H2O đ A A + Ag2O B + Ag↓ B + NaOH đ C + H2O C + NaOH đ D + Na2CO3 D + Cl2 đ E + HCl III. Hướng dẫn học sinh học bài và làm bài tập (2’) - Làm bài tập SGK. Viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện) hoàn thành sơ đồ: Biết E là rượu etylic, G và H là polime. Bài 62: Luyện tập Anđêhit – xeton – axitcacboxylic A. Mục tiêu. 1. Kiến thức. Hệ thống hoá về đồng phân, danh pháp, tính chất của anđehit, axit. 2. Kỹ năng. Viết CTCT, gọi tên, viết PTPƯ minh hoạ tính chất, vận dụng làm bài tập. B. Chuẩn bị. GV. Bảng hệ thống kiến thức, hệ thống câu hỏi bài tập. HS. Ôn tập toàn chương. C. Hoạt Động dạy học. Hoạt động 1. Hệ thống hoá cấu tạo danh pháp. GV. Đặt câu hỏi cho HS trả lời theo nội dung trn bảng trống sau: Anđêhit Axit Cấu tạo R- CHO R- COOH Tên hệ thống Mạch chính bắt đầu từ CHO Mạch chính bắt đầu từ COOH Tên = tên của HC tương ứng với mạch chính + al Tên = Axit + tên của HC tương ứng với mạch chính + oic Phân loại Theo đặc điểm cấu tạo của R: No, không no, thơm. Theo số nhóm chức trong phân tử. Đơn chức hay đa chức. Điều chế - Ancol bậc 1 Anđêhit Axit. - Oxi hoá hiđrocacbon. Hoạt động 2. Hệ thống hoá tính chất. GV. Cho HS lập bảng so sánh. Cônh thức chung Anđêhit – xeton Axit R- CO- R R- COOH Tính chất - Tính oxi hóa. Tác dụng với hiđro. - Anđehit bị oxi hóa thành axits tương ứng. - Tính axit. - Tác dụng với ancol tạo este Hoạt động 3. Làm bài tập vận dụng. Làm bài tập SGK. GV cho bài tập nâng cao. 1 - Hãy viết các phơng trình phản ứng thực hiện chuỗi biến hóa sau: +H2 +NaOH +Ag2O C2H5OH CuO +Cl2 NaOH ddNH3, to to to askt Ni, to C2H4 A B C D E F G to, CaO 2 - Thiết lập mối liên hệ: H ? Giáo viên viết tên chức hữu cơ, học sinh tìm tác nhân phản ứng. ? ? ? ? RHkhông no RHno RX ROH R'CHO ? ? ? ? ? R'H R'COONa R'COOH 3 - áp dụng sơ đồ trên viết sự chuyển hóa của: a) CH2 = CH - CH3 ? b) C6H5CH3 ? 500oC Lu ý: + CH2 = CH - CH3 + Cl2 CH2 = CH - CH2Cl + HCl askt + CH3 - CH2 - CH3 + Cl2 CH3 - CH - CH3 + HCl Cl (SPC) CH3 - CH2 - CH2 + HCl (SPP) Cl + CH3 - CH - CH3 + O2 CH3 - C - CH3 + H2O OH O Bài 63: Bài thực hành 7 Tính chất của anđehit và axit cacboxylic A. mục tiêu. 1. Kiến thức. Tiến hành một số thí nghiệm về tính chất hóa học của HCHO, CH3COOH Phản ứng tráng gương của HCHO. Phản ứng đặc trưng của CH3COOH, CH3CHO, C2H5OH. 2. Kỹ năng. rèn luyện kỹ năng thực hành thí nghiệm với lượng nhỏ hoá chất, đảm bảo an toàn chính xác. B. Chuản bị. 1. Dụng cụ thí nghiệm. 2. Hoá chất. 3. Học sinh ôn tập kiến thức liên quan. C. tiến hành thí nghiệm. Hoạt động 1. Thí nghiệm 1. Phản ứng tráng bạc của HCHO. HS thực hiện thí nghiệm. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tượng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tượng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 2. Thí nghiệm 2. Phản ứng đặc trưng của anđehit và axit cacboxylic. HS thực hiện thí nghiệm nhận biết 3 chất hữu cơ đó. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tượng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tượng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 3. Học sinh viết tường trình thí nghiệm thực hành. Bài thực hành 6 Tính chất của anđehit và axit cacboxylic Tên..Lớp. Thí nghiệm 1. Phản ứng tráng bạc của HCHO. Cách tiến hành. Hiện tượng. Giải thích hiện tượng.