Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol (Bản đẹp)

Ngày 26 tháng 3 năm 2012 Tiết 58 Bài 41 PHENOL I. Chuẩn kiến thức kỹ năng cần đạt 1. Kiến thức Biết được : Khái niệm, phân loại phenol Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan. Tính chất hoá học : Tác dụng với natri, natri hidroxit, nước brom Một số phương pháp điều chế phenol (từ cumen, từ benzen); ứng dụng của phebol. Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. 2. Kỹ năng - Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học. - Viết các PTHH minh hoạ tính chất hoá học của phenol. - Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong PƯHH (C6H5OH) II. Phương pháp và phương tiện dạy học chủ yếu 1. Phương pháp dạy học - Đàm thoại tìm tòi kết hợp sử dụng mô hình, tranh vẽ, thí nghiệm hoá học. - Tổ chức hoạt động độc lập cho học sinh theo cá nhân và theo nhóm. 2. Phương tiện dạy học - Mô hình phân tử phenol - Hoá chất : phenol, dd NaOH, dd Br2, nước cất, dd phenolphtalein, giấy quỳ tím, đá vôi, dd HCl. - Dụng cụ : Ống nghiệm, giá để ống nghiệm, cặp gỗ, đũa thuỷ tinh, bình Kip đơn giản. III. Tiến trình dạy học Ổn định tổ chức Kiểm tra bài cũ : (bằng ô chữ hoá học) Hoạt động của thầy Hoạt động của trò HĐ 1 : Định nghĩa và phân loại phenol a. Định nghĩa Đưa ra các VD về phenol đơn chức, đa chức, yêu cầu HS nhận xét về đặc điểm cấu tạo phân tử của phenol. Nêu định nghĩa về phenol ? GV giới thiệu nhóm –OH phenol, phenol đơn giản nhất. So sánh về cấu tạo phân tử của ancol và phenol? b. Phân loại GV giới thiệu. Hoạt động 2 : Cấu tạo và tính chất vật lí của phenol a. Cấu tạo phân tử Quan sát mô hình phân tử phenol, nêu đặc điểm cấu tạo phân tử. GV mô tả sự phân cực của liên kết -O-H và sự di chuyển mật độ electron vào vòng benzen. Yêu cầu HS dự đoán tính chất. b. Tính chất vật lí. Cho HS quan sát mẫu phenol. Tiến hành thí nghiệm hoà tan phenol vào nước lạnh. GV nhấn mạnh tính độc và gây bỏng da, cách xử lí khi bị bỏng phenol (rửa bằng cồn, sau đó rửa bằng dd Na2CO3 5%) Hoạt động 3 : Tính chất hoá học của phenol Nhắc lại dự đoán tính chất hoá học của phenol từ việc phân tích cấu tạo. a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH + Tác dụng với kim loại kiềm GV nêu vấn đề : nguyên tử H của nhóm –OH phenol cũng bị thế bởi kim loại tương tự ancol. Hãy xác định chất tạo thành và viết PTHH + Tác dụng với dung dịch bazơ GV làm thí nghiệm : NaOH + C6H5OH GV nhấn mạnh : vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H của nhóm –OH trong phân tử phenol. Nguyên tử H này linh động hơn nguyên tử H trong phân tử ancol. Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit. Tuy nhiên tính axit của phenol rất yếu, không làm đỏ quỳ tím, bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối : C6H5ONa +CO2+H2O C6H5OH + NaHCO3. b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Yêu cầu nhắc lại phản ứng thế của vòng benzen, điều kiện của các phản ứng thế đó. GV làm thí nghiệm. C6H5OH + Br2 Giới thiệu thêm phản ứng của phenol với HNO3, viết PTHH yêu cầu HS so sánh điều kiện xảy ra phản ứng thế brom, axit nitric với benzen và phenol và nhận xét khả năng bị thay thế nguyên tử H trong vòng benzen. Qua phản ứng của phenol với dung dịch bazơ ta thấy vòng benzen ảnh hưởng như thế nào tới nhóm –OH? Hoạt động 4 : Điều chế và ứng dụng Điều chế : SGk Ứng dụng : Đọc SGK tóm tắt các ứng dụng chính. GV giới thiệu một số ứng dụng khác của phenol. Hoạt động 5 : Củng cố bài học GV nhắc lại những tính chất quan trọng của phenol và cho HS vận dụng làm BT 1 tr.193 HD HS làm các BT 2, 3, 4, 6 ở nhà và chuẩn bị bài Luyện tập : Dẫn xuất halogen, ancol, phenol I. Định nghĩa, phân loại HS quan sát nhận xét : Có vòng benzen, có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen 1. Đ/n : Sgk Phenol : nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen Ancol : nhóm –OH liên kết với nguyên tử C ngoài vòng benzen 2. Phân loại HS tự đọc SGK II. Phenol 1. Cấu tạo Có 1 nhóm –OH liên kết với gốc phenyl. Liên kết –O-H phân cưc : có pư thế nguyên tử H của nhóm -OH Mật độ electron trong vòng benzen tăng cao : phản ứng thế vào vòng benzen dễ dàng hơn. 2. Tính chất vật lí HS nhận xét về trạng thái, màu sắc HS quan sát, kết hợp đọc SGK nêu tính chất vật lí. 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH HS viết PTHH : 2Na + 2C6H5OH 2C6H5ONa + H2. natri phenolat NaOH + C6H5OH C6H5ONa + H2O phenol có tính axit, tuy nhiên tính axit rất yếu, không làm đỏ quỳ tím. C6H5ONa +CO2+ H2OC6H5OH + NaHCO3. b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen - nhắc lại kiến thức - quan sát, mô tả hiện tượng - Viết PTHH - Nguyên tử H trong vòng benzen của phân tử phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen. Nhóm –OH đã ảnh hưởng đến vòng benzen. Ngược lại vòng benzen cũng có ảnh hưởng đến nhóm –OH. 4. Ứng dụng Sx nhựa phenol-fomandehit, chất kết dính, phẩm nhuộc, thuốc nổ, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc ...