Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 9: Andehit Xeton. Axit Cacboxylic - Nguyễn Văn Thế

Chương 9. anđehit – xeton - axit cacboxylic Bài 44. Anđehit - xeton A/ Mục tiêu bài soạn: 1 - Nắm vững CTCT của các anđehit, dãy đồng đẳng của CH2O 2 - Nắm được cách gọi tên anđehit. 3 - Nắm vững tính chất hóa học của các anđehit,xeton 4 - Nắm vững cách điều chế anđehit đặc biệt là phơng pháp điều chế CH3CHO b/ Chuẩn bị: Mô hình nhóm cacbonyl, phân tử HCHO, phân tử axeton. Các dụng cụ hoá chất thí nghiệm. c/ tiến trình giảng day: A. AĐEHIT I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp. Hoạt động 1. Tìm hiểu về định nghĩa, phân loại, danh pháp. * Định nghĩa. - GV cho HS tìm hiểu SGK nêu định nghĩa dựa trên nhóm CHO. - GV cho các công thức sau: HCHO CH3CHO CH2=CH-CHO C6H5CHO C2H5OH CH3-CO-CH3 - GV ghi nhận các câu tră lời của HS. * Phân loại. - GV cho HS nghiên cứu SGK nêu các tiêu chí phan loại sau đó vân dụng vào các ví dụ trên. * Danh pháp. - HS xem bảng 9.1 tên của một số anđêhit sau đó rút ra cách gọi tên theo 2 cách. Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al Anđehit + tên của axit tương ứng. Hoạt đông 2. Tìm hiểu về cấu tạo của anđehit. II. Đặc điểm cấu tạo. GV. Cho HS quan sát mô hình nhóm –CHO. HS. Rút ra có liên kết -C=O gồm 1liên kết pi và 1 liên kết xích ma. III. Tính chất hoá học. Hoạt động 3. Tìm hiểu về tính chất hoá học. R - CHO có thể tham gia những loại phản ứng gì? Từ đó ị tính chất hóa học chung của andehit? 1) Phản ứng cộng H2 (khử andehit): Học sinh tự cho một vài ví dụ? 2) Phản ứng oxi hóa andehit: - Tác nhân oxi hóa - Dung dịch AgNO3/NH3 - Cu(OH)2 +3 to R - CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ RCOOH + 2Ag¯ + 2 NH4NO3 ddNH3 to hay R - C = O + Ag2O R - C = O + 2Ag¯ H OH Phản ứng tráng gương này được dùng để nhận biết andehit. Học sinh viết phơng trình phản ứng với CH3 - CHO, C2H5CHO * Lu ý: - CHO đ 2Ag - Trừ HCH = O đ 4Ag (giáo viên giải thích rõ). HS. Rút ra tính chất đặc trưng của hợp chất có nhóm CHO là vừa có tính khử vừa có tính khử. Hoạt động 4. IV. Điều chế. a) Phương pháp chung: - Có những phản ứng nào đã học mà sinh ra andehit ị nguyên tắc điều chế. - Học sinh tự cho ví dụ. c) Phương pháp riêng điều chế CH3CHO: HgSO4 80oC CH º CH + HOH CH2 = CH đ CH3 - CH = O OH CH4 + O2 HCHO + H2O Hạot động 5. V. Điều chế. GV. Cho HS đọc SGK nêu các ứng dụng. B. Xeton Hoạt động 6. Tìm hiểu về xeton. HS nghiên cứu SGK tù đó biết được định nghĩa về axeton. GV yêu cầu HS so sánh cấu tạo của anđehít và xeton. GV yêu cầu HS tiên đoán về tính chất hoá học của xeton trên cơ sở tính chất của andehit. Các ứng dụng và điều chế GV cho HS tự rút ra. Hoạt động 7. Củng cố: 1 - Đi từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ cần thiết khác hãy điều chế CH3CHO? 2 - Hoàn thành chuỗi biến hóa: +Cl2 askt +NaOH to +Ag2O ddNH3, to +CuO to +H2 C2H6 A B C D Bài 45. axit cacboxylic I.Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - Học sinh hiểu: định nghĩa,danh pháp, cấu trúc nhóm cacboxyl, liên kết hiđro ở axit cacboxylic điều chế, tính chất hoá học của axit cacboxylic. - Học sinh biết: tính chất vật lý, ứng dụng của axit cacboxylic. 2. Kỹ năng: Học sinh có kỹ năng: - Gọi tên, viết CT của axit cacboxylic. - Vận dụng cấu trúc, để hiểu tính chất vật lý, tính chất hoá học và giải đúng bài tập. - Viết đúng các PTPƯ của anđehit. - Vận dụng tính chất hoá học để định ra cách điều chế, cách nhận biết. 3. Thái độ: giáo dục học sinh lòng yêu khoa học hóa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống. II. Chuẩn bị 1. Thầy: dung dịch HOOH, CH3COOH, axit axetic băng. 2. Trò: ôn lại bài axit axetic ở lớp 9. H0at động day học I. Kiểm tra bài cũ (10’) 1. Câu hỏi: 1. Viết CTCT các đồng phân mạch hở của C3H6O? Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất đó? 2. Một anđehit no A mạch hở, không phân nhánh, có CTTN là (C2H3O)n. Tìm CTCT của A. Viết phương trình phản ứng của A với H2, AgNO3/NH3. 2. Đáp án –biểu điểm (5đ) 1. a. CH3CH2CHO; b. CH2=CHCH2OH c. CH2=CH-O-CH3 d. CH3COCH3 Dùng AgNO3/NH3 nhận biết a. Dùng Na nhận biết b. Dùng dung dịch Br2 nhận biết c. Còn lại là d. (5đ) 2. A: (C2H3O)n hay CnH2n(CHO)n Vì anđehit no đ 2n = 2n+2-n đ n = 2. Vậy anđehit A là: OHC-CH2-CH2-CHO. Phương trình phản ứng! II. Bài mới (33’) Hoạt động của thày và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1: HS: Viết công thức các đồng đẳng của HCOOH. Thiết lập công thức chung của dãy đồng đẳng. (?) Hãy rút ra định nghĩa về axit cacboxylic? Hoạt động 2. GV. Cho HS nghiên cứu dựa vào cấu tạo của gốc HC phân loại axit. Hoạt động 3: GV: tên thông thường của axit cacboxylic liên quan đến nguồn gốc tìm ra. GV: lấy VD. GV: lấy VD về tên quốc tế của một số axit đơn giản. HCOOH axit metanoic CH3COOH axit etanoic C2H5COOH axit propanoic (?) Từ VD em hãy cho biết nguyên tắc gọi tên quốc tế của axit cacboxylic ? Luyên tập: gọi tên quốc tế của một số axit sau: CH3CH2CH2COOH axit butanoic (CH3)2CHCOOH axit 2-metylpropanoic HOOC-COOH axit etanđioic. Hoạt động 4 : GV. Cho HS quan sát mô hình phân tử axit axetic. HS. Rút ra các đặc điểm. Hoạt động 5: HS: Quan sát trạng thái, màu, mùi của HCOOH, CH3COOH, nhận xét. (?) So sánh ts0 của axit với rợu và anđehit tương ứng? (?) Hãy giải thích tại sao t0s của axit cacboxylic cao hơn nhiệt độ sôi của rượu tương ứng ? I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1. Định nghĩa đ Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Phân loại a) Axit no, đơn chức, mạch hở. CnH2n +1COOH n ≥ 0 HCOOH, CH3COOH b) Axit không no, đơn chức, mạch hở. R- COOH CH2=CH-COOH c) Axit thơm, đơn chức. R-C6H4-COOH C6H5-COOH. * Axit đa chức. HOOC- R-COOH HCOOC – COOH 3. Danh pháp a. Tên thông thường HCOOH axit fomic CH3COOH axit axetic C2H5COOH axit propionic CH3CH2CH2COOH axit n-butiric (CH3)2CHCOOH axit iso-butiric b. Tên quốc tế Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng (cả nguyên tử C của nhóm –COOH) + oic. * Quy tắc gọi tên các đồng phân của axit cacboxylic: tương tự khi gọi tên các đồng phân của anđehit. II. Đặc điểm cấu tạo Có nhóm liên kết C=O và O-H do đó nguyên tủ H linh đông. III. Tính chất vật lý - Đều là chất lỏng hoặc chất rắn. - 3 chất đầu dãy tan vô hạn trong nước. - Ts0 cao hơn rượu tương ứng do có liên kết hiđro bền hơn của rượu. Luyện tập: (11’) 1. So sánh nhiệt độ sôi của: CH4, CH3Cl, CH3OH, HCHO, HCOOH. 2. Xác định CTPT của các axit sau: a. Axit monocacboxylic có phân tử khối = 74 đvC. b. Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh có phân tử khối = 146 đvC. c. Axit đicacboxylic mạch phân nhánh có %C 40,68; %H 5,08; %O 54,24. axit axetic (tt) I.Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - Học sinh hiểu: cấu trúc nhóm cacboxyl, điều chế, tính chất hoá học của axit cacboxylic. - Học sinh biết: ứng dụng của axit cacboxylic. 2. Kỹ năng: học sinh có kỹ năng: - Gọi tên, viết CT của axit cacboxylic. - Vận dụng cấu trúc, để hiểu tính chất hoá học và giải đúng bài tập. - Viết đúng các PTPƯ của anđehit. - Vận dụng tính chất hoá học để định ra cách điều chế, cách nhận biết. 3. Thái độ: giáo dục học sinh lòng yêu khoa học hóa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống. II. Chuẩn bị 1. Thầy: dung dịch HOOH, CH3COOH, axit axetic băng, CaCO3. 2. Trò: ôn lại bài axit axetic ở lớp 9. Hoạt động lên lớp I. Kiểm tra bài cũ (8’) 1.Câu hỏi: Tìm CTCT của: + Axit no đa chức (C3H4O3)n. + Axit mạch hở, không phân nhánh (C3H5O2)n. 2. Đáp án – biểu điểm: (6đ) + (C3H4O3)n hay Vì axit no đ Vậy axit là: C3H5(COOH)3. (4đ) + Vì mạch hở, không phân nhánh nên n = 1 hoặc 2. n = 1 đ C3H5O2 đ Loại! n = 2 đ C6H10O4 đ HOOC-(CH2)4-COOH. II. Bài mới (35’) Hoạt động 1: (?) Nhận xét cấu tạo phân tử axit? GV làm thí nghiệm: CH3COOH + quì tím + Mg + NaOH + CaO + CaCO3 HS: Nhận xét, viết phương trình phản ứng. (?) Viết phương trình phản ứng este hóa? Vai trò của axit sufuric? Hoạt động 2: (?) Nêu cách làm dấm trong dân gian? GV giải thích bằng phương trình phản ứng. GV giới thiệu 1 số phương pháp điều chế axit axetic trong công nghiệp. Hoạt động 3: HS: Đọc SGK và tóm tắt ứng dụng. GV: ngoài vai trò quan trọng của axit cacboxylic trong công nghiệp thì nó cũng có tính độc hại đối với con người và môi trường. IV. Tính chất hóa học 1. Tính axit a. Đổi màu quì tím RCOOH đ H+ + RCOO- b. Tác dụng với kim loại 2CH3COOH + Mg đ (CH3COO)2Mg + H2 Magie axetat c. Tác dụng với bazơ và oxit bazơ HCOOH + NaOH đ HCOONa + H2O Natri fomiat 2CH3COOH + CaO đ (CH3COO)2Ca + H2O Canxi axetat d. Tác dụng với muối 2CH3COOH + CaCO3 đ (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O CH3COOH + NaHCO3 đ CH3COONa + CO2+ H2O 2. Phản ứng với rượu (phản ứng este hóa) V. Điều chế axit axetic 1. Lên men dấm CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O rợu: 8 đến 100 nhiệt độ: 25 đến 300C. 2. Trưng khan gỗ 3. Tổng hợp từ axetilen CHºCH + H2O CH3CHO CH3CHO + O2 2CH3COOH 4. Tổng hợp từ n-butan CH3CH2CH2CH3 + 5/2O2 đ 2CH3COOH + H2O VI. ứng dụng 1. Axit axetic 2. Axit panmitic n-C15H31COOH Axit stearic n-C17H35COOH Luyện tập – Củng cố (10’): 2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: Axetilen + H2O đ A A + Ag2O B + Ag↓ B + NaOH đ C + H2O C + NaOH đ D + Na2CO3 D + Cl2 đ E + HCl III. Hướng dẫn học sinh học bài và làm bài tập (2’) - Làm bài tập SGK. Viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện) hoàn thành sơ đồ: Biết E là rượu etylic, G và H là polime. Bài 46: Luyện tập Anđêhit – xeton – axitcacboxylic A. Mục tiêu. 1. Kiến thức. Hệ thống hoá về đồng phân, danh pháp, tính chất của anđehit, axit. 2. Kỹ năng. Viết CTCT, gọi tên, viết PTPƯ minh hoạ tính chất, vận dụng làm bài tập. B. Chuẩn bị. GV. Bảng hệ thống kiến thức, hệ thống câu hỏi bài tập. HS. Ôn tập toàn chương. C. Hoạt Động dạy học. Hoạt động 1. Hệ thống hoá cấu tạo danh pháp. GV. Đặt câu hỏi cho HS trả lời theo nội dung trn bảng trống sau: Anđêhit Axit Cấu tạo R- CHO R- COOH Tên hệ thống Mạch chính bắt đầu từ CHO Mạch chính bắt đầu từ COOH Tên = tên của HC tương ứng với mạch chính + al Tên = Axit + tên của HC tương ứng với mạch chính + oic Phân loại Theo đặc điểm cấu tạo của R: No, không no, thơm. Theo số nhóm chức trong phân tử. Đơn chức hay đa chức. Điều chế - Ancol bậc 1 Anđêhit Axit. - Oxi hoá hiđrocacbon. Hoạt động 2. Hệ thống hoá tính chất. GV. Cho HS lập bảng so sánh. Cônh thức chung Anđêhit – xeton Axit R- CO- R R- COOH Tính chất - Tính oxi hóa. Tác dụng với hiđro. - Anđehit bị oxi hóa thành axits tương ứng. - Tính axit. - Tác dụng với ancol tạo este Hoạt động 3. Làm bài tập vận dụng. Làm bài tập SGK. GV cho bài tập nâng cao. 1 - Hãy viết các phơng trình phản ứng thực hiện chuỗi biến hóa sau: +H2 +NaOH +Ag2O C2H5OH CuO +Cl2 NaOH ddNH3, to to to askt Ni, to C2H4 A B C D E F G to, CaO 2 - Thiết lập mối liên hệ: H ? Giáo viên viết tên chức hữu cơ, học sinh tìm tác nhân phản ứng. ? ? ? ? RHkhông no RHno RX ROH R'CHO ? ? ? ? ? R'H R'COONa R'COOH 3 - áp dụng sơ đồ trên viết sự chuyển hóa của: a) CH2 = CH - CH3 ? b) C6H5CH3 ? 500oC Lu ý: + CH2 = CH - CH3 + Cl2 CH2 = CH - CH2Cl + HCl askt + CH3 - CH2 - CH3 + Cl2 CH3 - CH - CH3 + HCl Cl (SPC) CH3 - CH2 - CH2 + HCl (SPP) Cl + CH3 - CH - CH3 + O2 CH3 - C - CH3 + H2O OH O Bài 47: Bài thực hành 6 Tính chất của anđehit và axit cacboxylic A. mục tiêu. 1. Kiến thức. Tiến hành một số thí nghiệm về tính chất hóa học của HCHO, CH3COOH Phản ứng tráng gương của HCHO. Phản ứng của CH3COOH với quì, Na2CO3, C2H5OH. 2. Kỹ năng. rèn luyện kỹ năng thực hành thí nghiệm với lượng nhỏ hoá chất, đảm bảo an toàn chính xác. B. Chuản bị. 1. Dụng cụ thí nghiệm. 2. Hoá chất. 3. Học sinh ôn tập kiến thức liên quan. C. tiến hành thí nghiệm. Hoạt động 1. Thí nghiệm 1. Phản ứng tráng bạc của HCHO. HS thực hiện thí nghiệm. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tượng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tượng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 2. Thí nghiệm 2. Phản ứng của CH3 C0OH với quì tím, với natri cacbonat, với rượu etylic. HS thực hiện thí nghiệm. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tượng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tượng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 3. Học sinh viết tường trình thí nghiệm thực hành. Bài thực hành 6 Tính chất của anđehit và axit cacboxylic Tên..Lớp. Thí nghiệm 1. Phản ứng tráng bạc của HCHO. Cách tiến hành. Hiện tượng. Giải thích hiện tượng.