Giáo án môn Hóa học Lớp 11 - Tiết 50+51: Benzen và đồng đẳng. Một số Hidrocacbon thơm khác (Bản hay)

Môn Hóa 11 cơ bản Tuần: 27 Ns: 02/3/08 Tiết PPCT: 50, (51) Lớp: 11B4 Nd: 04/3/08 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC I Mục tiêu : 1. Kiến thức: * Học sinh biết : đặc điểm cấu tạo của benzen, viết CTCT và gọi tên một số hidrcacbon thơm đơn giản. Tính chất hóa học của benzen (phản ứng thế). * Học sinh hiểu: cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết p liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hidrocacbon no và không no. 2. Kĩ năng : viết CTCT của benzen và đồng đẳng, viết được phương trình phản ứng minh họa. 3. Thái độ : nghiêm túc, tích cực. 4. Trọng tâm : đồng phân, danh pháp; phản ứng thế. II. Phương pháp : đàm thoại, nêu vấn đề. III. Chuẩn bị: 1. GV : mô hình phân tử benzen, toluen, benzen, Br2/ CCl4, bột sắt. 2. HS : tính chất hợp chất hidrocacbon no và không no. IV. Các hoạt động dạy học : 1.Ổn định: 2.Kiểm tra: 3.Bài mới: Hoạt động 1: (vào bài) những hidrocacbon mạch hở trong phân tử chỉ có lk đơn là ankan có phản ứng thế là đặc trưng, những HC mạch hở có lk bội là HC không no có phản ứng cộng là đặc trưng. Còn những HC vừa có lk đơn, vừa có lk bội và vừa cấu tạo vòng thì có tính chất như thế nào? Liệu vừa có tính chất của HC no và vừa có tính chất của HC không no hay không? Những HC có cấu tạo như vậy gọi là hidrocacbon thơm, tiêu biểu là benzen. Hoạt động của Thầy: Hoạt động của Trò: Nội dung: Hoạt động 2: - Thế nào là hidrocacbon thơm? HC thơm được chia làm mấy loại? - Benzen là chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng, hãy viết CTC dãy đồng đẳng của HC thơm - Quan sát CTCT của các chất trong bảng 7.1 rút ra nhận xét về loại đồng phân của HC thơm. - Rút ra cách đọc tên theo danh pháp quốc tế. Lưu ý cách đánh số. - Cấu tạo: GV giới thiệu mô hình phân tử của benzen, cách viết công thức cấu tạo của benzen. Hoạt động 3: yêu cầu HS đọc SGK để biết tính chất vật lí của benzen. Hoạt động 4: hướng dẫn phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen và đồng đẳng, xác định 2 trung tâm phản ứng. * Pứ thế: thế vòng benzen GV biểu diễn thí nghiệm. HS quan sát nhận xét - Cho benzen và brom/ CCl4 vào ống nghiệm khô, lắc nhẹ hỗn hợp. - Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Đưa mẫu giấy quì tím ẩm lên miệng ống nghiệm. Hướng dẫn HS viết ptpứ xảy ra giữa benzen, toluen với Br2 - Benzen với axit nitric đặc, axit sunfuric đặc. Em hãy rút ra quy tắc thế vào ankyl benzen. * Pứ thế: nguyên tử H của mạch nhánh. Gợi ý Hs viết ptpứ tương tự ankan. Nghiên cứu phần mở đầu để trả lời Trả lời, CTC: CnH2n -6 (n≥6) -Quan sát bảng. -Vị trí nhóm ankyl và cấu tạo mạch nhánh. - Tên nhóm ankyl+ benzen. Rút ra nhận xét về đặc điểm cấu tạo của benzen. Nghiên cứu SGK. Trung tâm phản ứng là: vòng benzen và nhánh ankyl. -nhắc lại pứ đặc trưng của HC no: thế, không no: cộng, oxi hóa không hoàn toàn. - Màu không thay đổi. Không có pứ xảy ra. - màu brom nhạt dần và có khí thoát ra. Làm quì tím ẩm hóa hồng. ðRút ra đk phản ứng thế vòng benzen của X2. Ưu tiên thế vào vị trí o_, p_ Viết ptpư thế vào H của mạch nhánh của toluen. A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG: Hidrocacbon thơm là những HC mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo: 1. Dãy đồng đẳng của benzen: Benzen C6H6 và các hidrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10 họp thành dãy đồng đẳng của benzen. CTC: CnH2n -6 (n≥6). 2. Đồng phân, danh pháp: * Đồng phân: - Hai chất đầu dãy đồng đẳng không có đồng phân HC thơm. - Từ C8H10 trở đi có đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh. * Danh pháp: nhóm ankyl + benzen. Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái. Thí dụ: CH2CH2CH3: propylbenzen. CH2CH3:1-etyl-2-metylbenzen (p-etylmetylbenzen) CH3 3. Cấu tạo: Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hidro cùng nằm trên một mặt phẳng. CTCT của benzen: hay II. Tính chất vật lí: HC thơm là chất lỏng hay rắn ở điều kiện thường; không tan trong nước và nhẹ hơn nước; có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ; có Ts tăng theo phân tử khối. III. Tính chất hóa học: Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và có tính chất của mạch nhánh ankyl. 1. Phản ứng thế: a. Nguyên tử hidro của vòng benzen: * Phản ứng với halogen: khi có bột sắt làm xúc tác. Bột Fe + Br2 –Br + HBr Brombenzen + Các ankyl benzen tạo hỗn hợp sản phẩm, chủ yếu vào vị trí para, ortho so với nhóm ankyl. Thí dụ: * Phản ứng với axit nitric: HSSO4 đăc + HNO3 đặc –NO2 + H2O Nitrobenzen + Các ankyl benzen: Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh: Đun nóng ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hidro của mạch nhánh tương tự ankan. Thí dụ: t0C –CH3 + Br2 –CH2Br + HBr Toluen Bromtoluen (benzyl bromua) 4. Dặn dò: xem tính chất hóa học còn lại của benzen và đồng đẳng của benzen. Bài tập 1, 3b, 7/ SGK V. Rút kinh nghiệm: