Giáo án môn Hóa học Lớp 11 - Tiết 58: Phenol

Môn Hóa 11 cơ bản Tuần: 11 Ns: 30/3/08 Tiết PPCT: 58 Lớp: 11B4 Nd: PHENOL I Mục tiêu : 1. Kiến thức: * Học sinh biết : khái niệm về hợp chất phenol; * Học sinh hiểu: tính chất hóa học của phenol đơn giản. Giải thích dựa vào cấu tạo phenol 2. Kĩ năng : viết phương trình phản ứng minh họa tính chất hóa học. Phân biệt phenol và ancol thơm. 3. Thái độ : nghiêm túc. 4. Trọng tâm : tính chất hóa học. II. Phương pháp : đàm thoại, trực quan, nêu vấn đề. III. Chuẩn bị: 1. GV : giáo án, mô hình phân tử phenol. Phenol rắn, dd phenol bão hòa, dd NaOH, dd phenolphtalein, dd brom. Ống nghiệm, ống nhỏ giọt, giá đỡ ống nghiệm. 2. HS : tính chất ancol, benzen. IV. Các hoạt động dạy học : 1.Ổn định: 2.Kiểm tra: Viết ptpứ của etanol với các chất sau (nếu có): Na, NaOHđặc, HBr, C2H5OH (H2SO4đặc, 1400), CuO, dd Br2. 3.Bài mới: Hoạt động 1: (vào bài) yêu cầu HS so sánh CTCT của C6H5OH, C6H5CH2OH, rút ra nhận xét C6H5OH không là ancol thơm mà được gọi là phenol. Phenol cũng có nhóm –OH như ancol, bài học hôm nay giúp ta so sánh được ancol và phenol giống và khác nhau như thế nào về tính chất hóa học? Hoạt động của Thầy: Hoạt động của Trò: Nội dung: Hoạt động 2: định nghĩa, phân loại. - Đưa ví dụ về phenol đơn chức, đa chức. - Hướng dẫn cách phân loại phenol tương tự phân loại ancol theo số lượng nhóm chức. Hoạt động 3: phenol Giới thiệu mô hình phân tử phenol. Hướng dẫn HS tìm hiểu cấu tạo, tính chất vật lí. Cắt 1 lát phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ, để ngoài không khí một lát. Hoạt động 4: Dẫn dắt HS so sánh điểm giống và khác nhau về cấu tạo của phenol và ancol từ đó dự đoán tính chất hóa học của phenol. + Làm thí nghiệm đối chứng tính axit của phenol: Cho mẫu phenol vào ống nghiệm đựng H2O có sẵn mẫu quỳ tím, lắc kĩ, hầu như không tan. nhỏ vào vài giọt dd NaOH. - Yêu cầu rút kết luận. + Phenol có pư thế vào vòng benzen. Làm thí nghiệm phenol với dd Br2. ð Rút ra nhận xét: tính axit và khả năng pứ của nhóm –OH phenol. - Kết luận về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử. Hoạt động 4: Điều chế, ứng dụng. * Củng cố: cấu tạo, tính chất 1/ 193. So sánh cấu tạo của ancol và phenol. Rút định nghĩa phenol. - Phenol đơn chức, đa chức. Quan sát mô hình, dựa vào SGK. Chảy rữa, đổi màu hồng nhạt. Giống ancol: thế H của nhóm –OH tác dụng với Na. - Quan sát, phenol không tan trong nước. Tan trong dd NaOH. - Phenol thể hiện tính axit. Tính axit yếu không làm đổi màu quì tím, td với NaOH. Vòng benzen làm tăng khả năng pứ của nhóm –OH phenol so với –OH của ancol. Tự tìm hiểu SGk, xem như bài tập về nhà đối với phần điều chế. I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI: 1. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 2. Phân loại: dựa theo số lượng nhóm –OH trong phân tử. + Phenol đơn chức: chỉ có 1 nhóm –OH phenol. Thí dụ: + Phenol đa chức: có hai hay nhiều nhóm –OH phenol Thí dụ: 1,2-đhidroxi-4-metylbenzen. II. PHENOL: 1. Cấu tạo: - CTPT: C6H6O - CTCT: C6H5OH hay 2. Tính chất vật lí: - Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C. Để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm chuyển thành màu hồng. - Phenol rất độc, gây bỏng da khi dây vào tay. - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol. 3. Tính chất hóa học: Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và có tính chất của vòng benzen. a/ Phản ứng thế nguyên tử của nhóm –OH: + Tác dụng với kim loại kiềm: C6H5OH + Na ® C6H5ONa + ½ H2­ + Tác dụng với dung dịch bazơ: phenol có tính axit rất yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím. C6H5OH + NaOH ® C6H5ONa + H2O ð Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol. b/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: ¯ trắng 2,4,6- tribromphenol - Nhỏ dd HNO3 vào dung dịch phenol: xuất hiện kết tủa vàng của 2,4,6-trinitrophenol (axit picric). ðNhận xét: ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. 4. Điều chế: - Từ cumen: - Từ benzen: C6H6 ® C6H5Br ® C6H5ONa ® C6H5OH - Lấy ra từ nhựa than đá. 5. Ứng dụng: Sản xuất nhựa phenolfomađehit, phẩm nhuộm, thuốc nổ, thuốc diệt cỏ, thuốc diệt nấm mốc 4. Dặn dò: học bài, làm bài tập, chuẩn bị bài luyện tập-bài 42. V. Rút kinh nghiệm: