Phương pháp viết công thức cấu tạo của Hiđrocacbon

Trang 1 PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON I. Đặt vấn đề: Hoá học là một môn khoa học thực nghiệm nghiên cứu nhiều hiện tượng trong tự nhiên và đời sống. Là một môn học thiết thực phục vụ đắc lực cho đời sống con người. Nhằm giúp học sinh một kiến thức vững vàng, biết phân tích và nhận định các sự vật, hiện tượng, tự tin khi học hoá học. Thì vấn đề rèn luyện kỹ năng cho học sinh có một phương pháp tư duy thực hành tốt là một vấn đề rất cần thiết và cấp bách. Riêng bản thân tôi qua nhiều năm giảng dạy tại các trường PTTH, tôi nhận thấy rằng trong khi viết công thức cấu tạo của các chất, đặc biệt là dạng cùng công thức phân tử nhưng có nhiều công thức cấu tạo khác nhau thì học sinh lớp 11, thậm chí ở lớp 12 còn nhiều bỡ ngỡ vì các em viết không đầy đủ các công thức cấu tạo khác nhau hoặc sai về thứ tự liên kết. Vì lẽ đó tôi xin trình bày một số vấn đề cơ bản nhằm giúp học sinh viết được công thức cấu tạo đúng và ít có sự trùng lặp công thức. Kiến thức này sẽ rất cần cho các em khi học lên chương trình hóa lớp 12 và là nền tảng rất tốt để các em học hóa ở các cấp cao hơn. II. NỘI DUNG ĐỀ TÀI A. Phương pháp tiến hành: - Phân loại hợp chất hữu cơ: Hiđrocacbon (Hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no hay hiđrocacbon thơm) . - Cách viết công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ. Trang 2 B. Nội dung: 1. Cơ sở lý thuyết: Mục tiêu: - Học sinh cần học và nắm vững các định nghĩa đồng phân, ankan, xiclo ankan, anken, ankađien, ankin, benzen. - Học sinh nắm được cách viết công thức cấu tạo của từng hợp chất hữu cơ. - Xác định nhanh chóng số lượng đồng phân của từng chất. Nội dung: * Các định nghĩa: Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau. Ankan là những hiđrocacbon no mạch hở có công thức chung CnH2n+2(n ≥ 1). Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng có công thức chung CnH2n (n ≥3). Anken là hiđrocacbon không no, mạch hở chứa một nối đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là CnH2n(n ≥ 2) Ankađien: là hiđrocacbon mạch hở, chứa 2 nối đôi trong phân tử, có công thức chung là CnH2n-2(n 3≥ ) Ankin là là hiđrocacbon mạch hở, chứa một nối ba C C≡ trong phân tử, có công thức chung là CnH2n-2(n 3≥ ). Hiđrocacbon thơm ( aren) lah loại hiđrocacbon trong công thức phân tử có mottj hay nhiều nhân benzen, đại diện cho dãy đồng đẳng aren là phân tử benzen có công thức tổng quát là: CnH2n-6(n 6≥ ) Trang 3 * Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông: + Đồng phân cấu tạo: - Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng) - Đồng phân nhóm chức - Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức) + Đồng phân hình học (cis – trans) * Phương pháp viết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ. Ankan: Vd 1: Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C7H16 Giải: Bước 1: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ nhất. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C 2 1−n nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C 2 n nếu (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2) C C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (3) C Bước 2.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 Trang 4 C C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) C C ─ C ─ C ─ C ─ C (5) C C C ─ C ─ C ─ C ─ C (6) C C Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C 2 a nếu a là số chẵn, đến vị trí C 2 1+a nếu a là số lẻ. C C ─ C ─ C ─ C ─ C (7) C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. C ─ C ─ C ─ C ─ C (8) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Bước 2.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. - Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H16 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1. Trang 5 Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4.. nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử. C C ─ C ─ C ─ C (9) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4 nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. Phân tử C7H16 không thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9 đồng phân. Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẽ được tất cả các đồng phân cần tìm. Anken Giải: Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức CxHy) theo công thức: 2 22 yx a −+ = Nếu a = 1, 2thì có đồng phân là xicloankan và đồng phân cis - trans. Viết các đồng phân xicloankan và đồng phân cis - trans đó. Phần này các em tự viết lấy. Bước 2: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở vị trí C1. Được đồng phân thứ nhất. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Di chuyển liên kết п từ vị tí C1 đến vị trí C 2 n (nếu n chẵn) và đến vị trí C 2 1−n ( nếu n là số lẻ) sẽ được các đồng phân tiếp theo. Trang 6 C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2) C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3) Bước 3.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Cm-1 để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) C C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (5) C C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (6) C C ─ C ─ C ─ C ═ C ─ C (7) C C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (8) C Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C 2 1−n nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C 2 n nếu (n -1) là số lẽ để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (9) C C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (10) C C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (11) C C ─ C ─ C ─ C ═C ─ C (12) C Trang 7 C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (13) C Bước 3.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 C C ═ C ─ C ─ C ─ C (14) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (15) C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (16) C C C ─ C ─ C ─ C ═ C (17) C Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C (18) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (19) C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (20) C C C ─ C ─ C ─ C ═ C (21) C C Trang 8 C ═ C ─ C ─ C ─ C (22) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (23) C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (24) C C Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí 2 aC nếu a chẵn, đến C 2 1−a nếu a lẽ. Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 C ─ C ─ C ─ C ═ C (25) C C (phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23) Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C 2 a nếu a là số chẵn, đến vị trí C 2 1+a nếu a là số lẽ. C C ═ C ─ C ─ C ─ C (26) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (27) C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. C ═ C ─ C ─ C ─ C (28) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1 này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Trang 9 Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 ( nếu mạch chính đối xứng thì dừng lại ở vị trí C 2 3−n để được các đồng phân tiếp theo). C ─ C ═ C ─ C ─ C (29) C C Bước 3.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. - Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H14 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1. Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử. C C ═ C ─ C ─ C (30) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. C C ─ C ═ C ─ C (31) C C C C ─ C ─ C ═ C (32) C C Trang 10 * Chú ý: Về cơ bản viết các đồng phân của anken, ankin giống với ankan. Từ khung cacbon của ankan ta di chuyển vị trí liên kết đôi để được các đồng phân của anken hoặc ankin và thêm bước viết đồng phân xicloankan và cis – trans. Đối với ankin thì có thêm đồng phân về ị trí liên kết п: hệ liên kết п liên hợp và không liên hợp. Khi di chuyển liên kết п phải chú ý trường hợp mạch cacbon đối xứng để loại bỏ một số đồng phân trùng lặp. Xác định độ bất bão hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức CxHyOzNtXv) theo công thức: - Độ bất bão hòa ∆ của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết pi và số vòng trong một hợp chất hữu cơ. 2 2 ( ) 2 x y v t+ − + +∆ = Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị. - Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa. - 1 liên kết đôi ( = ) ⇒ Độ bất bão hòa 1∆ = - 1 liên kết ba ( ≡ ) ⇒ Độ bất bão hòa 2∆ = - 1 vòng no ⇒ Độ bất bão hòa 1∆ = VD: - Benzen: C6H6 có 2.6 2 6 42 + −∆ = = ⇒ Phân tử có 3 liên kết pi + 1 vòng = 4. - Stiren: C7H8 có 2.7 2 6 52 + −∆ = = ⇒ Phân tử có 4 liên kết pi + 1 vòng = 5. H Trang 11 2. Phương pháp : Phương pháp chung: Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết pi và số vòng). Bước 2: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có. Bước 3: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội). Bước 4: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H. Tôi tiến hành giảng dạy cho hai nhóm đối tượng học sinh của lớp 11A3 viết các công thức cấu tạo khác nhau của cùng công thức phân tử hợp chất hữu cơ theo hướng dẫn sách giáo khoa: + Nhóm 1: Nhóm đối tượng học sinh khá, giỏi. + Nhóm 2: Nhóm đối tượng học sinh trung bình, yếu. Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau:
Ankan : Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon.
Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hai nhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5, giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C.
Anken : Có hai loại đồng phân - Đồng phân cấu tạo: Đồng phân mạch cacbon ( mạch thẳng , mạch nhánh) và đồng phân vị trí liên kết đôi. - Đồng phân hình học: Điều kiện để có đồng phân hình học Trang 12 + Phải có nối đôi C=C trong phân tử. + Mỗi nguyên tử mang nối đôi phải mang hai nhóm thế (hay nguyên tử) khác nhau. Nếu mạch chính nằm cùng phía ta có đồng phân cis, nếu mạch chính nằm khác phía ta có đồng phân trans. R1 R3 C = C R2 R4 Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4
Ankađien: Tương tự anken có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học
Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon.
Aren: Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh. Kết quả thu được như sau: + Nhóm 1: Đạt được kết quả tương đối tốt theo yêu cầu của bài học. + Nhóm 2: Kết quả thu được không như mong muốn, ít học sinh áp dụng được phương pháp trên vào bài tập ứng dụng. Qua quá trình giảng dạy, tôi phát hiện ra nguyên nhân dẫn đến việc một số học sinh ở nhóm đối tượng 2 gặp khó khăn khi viết công thức cấu tạo là: học sinh viết không theo một trật tự dẫn đến hiện tượng trùng lặp không thức, với lại khó kiểm tra lại kết quả số lượng đồng phân viết được; viết không đủ hết các số lượng đồng phân do di chuyển mạch cacbon không đúng; không phân biệt được đồng phân cấu tạo( mạch hở, mạch vòng), đồng phân hình học hoặc cùng chung công thức phân tử có chức khác nhau. Trang 13 Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau: Phương pháp chung: Các bước viết đồng phân. Dạng có CT CnH2n+2 – 2k + Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng “Công thức bài 27 CxHyOzNtXuNav k =(2x-y+t+2 – u – v )/2 “X là halogen” Đối với hợp chất cố CT tổng quát : CnH2n+2 – 2k k = 0 => CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan “Parafin” k = 1 => CnH2n ( n≥ 2), Anken “olenfin” hoặc CnH2n ( n≥ 3), xicloankan k = 2 => CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin hoặc CnH2n-2 ( n≥ 3), Ankađien ( k =(2x – y + t – u – v + 2)/2. k = 2 => TH1:0 vòng,2 lk đôi; TH2: 0 vòng, 1 lk ba; TH3: 1 vòng, 1 lk đôi ) k = 4 => CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren “Benzen” + Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp. Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh.
Ankan :Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon. 3C: 1 đồng phân C—C—C 4C: 2 đồng phân C—C—C—C ; 5C: 3 đồng phân Ví dụ 1 : Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10? Hướng dẫn giải: Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng : (2.4 - 10 + 2) 0 2 k = = => ankan => Chỉ có liên kết đơn. Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp. Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Trang 14 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 Butan | CH3 Isobutan Ví dụ 2 : Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ? A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 6 đồng phân Hướng dẫn giải: k = (2.6 - 14 + 2) 0 2 = => ankan => Chỉ có liên kết đơn. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 –CH3 CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3 CH3 – CH(CH3) – CH(CH3)-CH3 CH3 – (CH3)C(CH3) - CH2 –CH3
Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hai nhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5, giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C. 3C: 1 đồng phân 4C: 2 đồng phân 5C: 5 đồng phân Ví dụ 3: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân xicloankan ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Hướng dẫn giải: C5H10 có (2.5 - 10 + 2) 12k = = => 1 pi “Anken” hoặc 1 vòng “Xicloankan” Trang 15 Xicloankan :
Anken : - Có hai loại đồng phân: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. - Chú ý: + Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học + Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh. + Khi đã tính số đồng phân hình học thì không tính cái đồng phân cấu tạo mà sinh ra các đồng phân này. R1 R3 C = C R2 R4 Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4 Ví dụ 4: Hợp chất C5H10 mạch hở có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Hướng dẫn giải: C5H10 có (2.5 - 10 +2) k = = 12 + mạch hở => anken ; đồng phân cấu tạo => Không tính đồng phân hình học. CH2 = CH – CH2 – CH2 –CH3 ; CH3 – CH =CH –CH2 –CH3 ; CH2=CH – CH(CH3) – CH3 ; CH2 =C(CH3) – CH2 – CH3 CH3 – C(CH3)=CH – CH3 => Tổng có 5 => B Ví dụ 5: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Hướng dẫn giải: (2.5 - 10 +2) k = = 1 2 => Anken “Chú ý đồng phân hình học” hoặc xicloankan Do mạch hở => C5H10 là anken “Vì xicloankan mạch vòng” Trang 16 CH2 = CH - CH2 – CH2 – CH3 “Không có đồng phân hình học vì R1 giống R2” => 1 CH3 – CH = CH – CH2 - CH3 “Có đồng phân hình học” => 2 CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3 “Không có đồng phân hình học R1 giống R2” => 1 CH2 = CH – CH(CH3) – CH3 “Không có đồng phân hình học R1 giống R2” => 1 CH3–C(CH3)= CH – CH3 “Không có đp hình học R1 giống R2” => 1 => có 6 đp => C Ví dụ 6: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Hướng dẫn giải: Đồng phân cấu tạo => Không tính hình học C5H10 có (2.5 - 10 +2) k = = 12 => 1 pi “Anken” hoặc 1 vòng “Xicloankan” Anken => ví dụ 4 => có 5 đồng phân cấu tạo Xicloankan :  => 10 đp cấu tạo của C5H10 “5 anken + 5 xicloankan” Ví dụ 7: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân ? A. 4. B. 5. C. 11. D. 10. Hướng dẫn giải: Đối với CTPT C5H10 có đồng phân hai chức: xicloankan + anken => có 11 đồng phân.  Kết luận: Đối với CTPT CnH2n (n ≥ 3): + Anken: CnH2n(n ≥ 4): Đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạch nhánh; Vị trí liên kết đôi); Đồng phân hình học ( Cis, trans). Trang 17 + Xicloankan : CnH2n(n ≥ 4): Đồng phân cấu tạo( Mạch vòng không nhánh, mạch vòng có nhánh).
Ankađien: - Có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học. - Chú ý: + Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học + Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh. Ví dụ 8: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Hướng dẫn giải: Ankanđien => Chú ý đồng phân hình học; C5H8 có (2.5 - 8 +2) k = = 22 “Ankanđien => có 2 liên kết đôi hay 2 pi” Ankanđien liên hợp và không liên hợp SGK 11 nc – 166”  Đồng phân: CH2 = C = CH – CH2 –CH3 ; => không có đp hình học => 1 CH2 = CH – CH = CH –CH3 ; => có đp hình học ở nối đôi thứ 2 => 2 CH2 = CH – CH2 – CH =CH2 ; => không có đp hh => 1 CH3 – CH=C=CH –CH3 ; => không có đp hh => 1 CH2 = C =C(CH3)-CH3 => không có đp hh => 1 CH2=C(CH3)-CH=CH2 => không có đp hh => 1 => Tổng có 7 => D Ví dụ 9: C5H8 có bao nhiêu đồng phân ankađien liên hợp ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải: Liên hợp => 2 nối đôi gần nhau . Ví dụ 8: => CH2 = C = CH – CH2 –CH3 => không có đp hình học => 1 CH3 – CH=C=CH –CH3 ; => không có đp hình học => 1 CH2 = C =C(CH3)-CH3 => không có đp hình học => 1 => 3 đp => B Trang 18
Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon( từ vị trí liên kết ba có 4 nguyên tử cacbon trở lên xuất hiện mạch nhánh). Ví dụ 10: Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C5H8 ? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4 Hướng dẫn giải: CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 CH≡CH-C(CH3)-CH3 Trang 19 Ví dụ 11: Ứ ng với CTPT C5H8 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ? A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Hướng dẫn giải: CT CxHyOzNtCluNav độ không no=(2x-y+t-u-v+2)/2. Độ không no của C5H8 là (2.5 - 8 +2) k = = 22 .==> TH1:0 vòng,2 lk đôi; TH2:0 vòng,1 lk ba; TH3:1 vòng,1 lk đôi;vì là mạch hở nên chỉ xảy ra TH1 và TH2,sau đó dịch chuyển vị trí của các nối đôi, ba tạo ra đồng phân.)  Tổng số đồng phân: Ankanđien( 7 đp ) + Ankin( 3 đp ) = 10 đp.  Kết luận: Đối với CTPT CnH2n-2 (n≥ 3): + Ankađien: CnH2n-2(n ≥ 4): Đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạch nhánh; Vị trí liên kết đôi); Đồng phân hình học ( Cis, trans). + Ankin : CnH2n-2(n ≥ 4): Chỉ có đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạch nhánh; Vị trí liên kết ba);
Aren: Chia làm 3 loại: - C6H5-R tương tự nhóm chức hóa trị I - R-C6H4-“R ở đầu gắn vào vị trí 1 => còn R’’ còn lại gắn lần lượt ở vị trí o , p , m” => Tổng có 4 đp thỏa mãn. - Loại đồng phân 3 nhánh giống nhau luôn luôn có 3 đồng phân . Ví dụ 12: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải: Đồng phân : C2H5 – C6H5 ; CH3 – C6H5 – CH3 “CH3 ở đầu gắn vào vị trí 1 => còn CH3 còn lại gắn lần lượt ở vị trí o , p , m” =>Tổng có 4 đp thỏa mãn => Đáp án C. Trang 20 Ví dụ 13: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H12 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Hướng dẫn giải: C9H12 có k = (2.9 – 12 +2)/2 = 4 => Aren “benzen k ≥4” C6H5 – CH2 – CH2 – CH3 “CH2 – CH2 – CH3 ở vị trí 1 cũng giống như các vị trí còn lại”=> 1 C6H5 – CH(CH3) – CH3 “CH(CH3) – CH3 ở vị trí 1 cũng giống vị trí còn lại” => 1 CH3 – C6H4 – C2H5 “CH3 ở vị trí 1 còn C2H5 lần lượt ở vị trí 2 giống 6, 3 giống 5 , 4 “ => 3 CH3 – C6H4 (CH3) – CH3 “1 CH3 ở vị trí 1 , 2CH3 còn lại ở 2 và 3 “3 cái liên tiếp” , 2 và 4 giống 6 và 4 “ 2 cái cạch nhau + 1 cái cách “ , 3 và 5 “3 cái cách nhau 1 vị trí” ” => 3 => 8 đồng phân => B Số đồng phân I 2 II 3 III 3 Tổng cộng 2+3+3=8 Trang 21 Đề bài kiểm tra TNKQ (trích): Câu 1: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C6H14 A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 2: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 là: A. 2. B. 3. C. 6. D. 5. Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H10 là: A. 8. B. 9. C. 10. D. 11. Câu 4: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Câu 5: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H12 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. III. BÀI HỌC KINH NGHIỆM Qua thực tế giảng cách viết công thức cấu tạo lớp 11 nhiều năm, tôi nhận thấy để viết tốt các công thức cấu tạo lớp 11 từ đơn giản đến phức tạp học sinh cần thuộc các định nghĩa của từng chất hữu cơ và nắm vững đặc điểm cấu tạo của từng loại hợp chất hữu cơ . Giáo viên cần rèn luyện các em viết nhiều công thức cấu tạo từ một công thức phân tử để các em có kĩ năng viết công thức từ dạng đơn giản đến dạng phức tạp. Trang 22 IV. KẾT LUẬN Viết đúng công thức cấu tạo là giúp học sinh hiếu được sự khác nhau về tính chất hoá học của các hợp chất hữu cơ, từ đó giúp học sinh có nhìn nhận đúng về phương trình phản ứng hóa học xảy ra trong các bài toán và là chìa khoá mở đầu cho mọi bài toán. Việc viết đúng công thức cấu tạo, nhanh là cần thiết khi học hoá, trên đây là một vài kinh nghiệm giúp học sinh viết được công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ. Do năng lực và thời gian có hạn, đề tài có thể chưa bao quát hết được các bước viết công thức cấu tạo. Các ví dụ được đưa ra trong đề tài có thể chưa thực sự điển hình nhưng vì lợi ích thiết thực của phương pháp trong công tác giảng dạy và học tập nên tôi mạnh dạn đưa ra một ý kiến nhỏ giới thiệu với các thầy cô và học sinh. Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ sung cho cho đề tài để thực sự góp phần giúp học sinh học tập ngày càng tốt hơn. Xin chân thành cảm ơn. Tác giả: Trương Thị Mỹ Lan - THPT Lê Quý Đôn- Đakpơ http:NgocBinh.dayhoahoc.com